4-(4-oxo-2-phenylquinolin-1(4H)-yl)benzonitrile | 1169867-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-oxo-2-phenylquinolin-1(4H)-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)-2-phenyl-4-quinolone；4-(4-Oxo-2-phenylquinolin-1-yl)benzonitrile；4-(4-oxo-2-phenylquinolin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1169867-81-5
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O
• 分子量: 322.366
• InChiKey: FRZCWJLSFGSURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromophenyl)-3-(4-cyanoanilino)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-(4-oxo-2-phenylquinolin-1(4H)-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-Disubstituted 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Halophenyl)-2-en-3-amin-1-ones

  摘要：

  通过铜催化 1-(2-溴苯基)- 和 1-(2-氯苯基)-2-烯-3-氨基-1-酮的杂环化反应，制备出了 1,2-二取代的 4-喹啉酮，这些化合物很容易从δ,δ-炔酮和伯胺中获得。该反应可容忍各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基和氯取代基。喹诺酮衍生物也可以通过δ±,δ²-炔酮和伯胺的连续过程制备，省去了分离 1-（2-卤代苯基）-2-烯-3-氨基-1-酮中间体的步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087990

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinolin-4(1H)-one Derivatives by a Sequential Michael Addition–Elimination/Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination Reaction
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Yinghua Wang、Hanyu Liang、Deqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380496

  日期：——

  were transformed into quinolin-4(1H)-one products by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation in a tandem one-pot manner, with good to excellent yields. A convenient approach has been developed for the construction of quinolin-4(1H)-one frameworks, starting from (Z)-β-chlorovinyl aromatic ketones and amines. Intermolecular Michael addition of an amine to a (Z)-β-chlorovinyl ketone was followed

  摘要 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。
• 1,2-Disubstituted 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Halophenyl)-2-en-3-amin-1-ones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1087990

  日期：2009.4

  1,2-Disubstituted 4-quinolones have been prepared via copper-catalyzed heterocyclization of 1-(2-bromophenyl)- and 1-(2-chlorophenyl)-2-en-3-amin-1-ones, readily obtained from α,β-ynones and primary amines. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ester, keto, cyano, and chloro substituents. Quinolone derivatives can also be prepared via a sequential process from α,β-ynones and primary amines, omitting the isolation of the 1-(2-halophenyl)-2-en-3-amin-1-one intermediates.

  通过铜催化 1-(2-溴苯基)- 和 1-(2-氯苯基)-2-烯-3-氨基-1-酮的杂环化反应，制备出了 1,2-二取代的 4-喹啉酮，这些化合物很容易从δ,δ-炔酮和伯胺中获得。该反应可容忍各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基和氯取代基。喹诺酮衍生物也可以通过δ±,δ²-炔酮和伯胺的连续过程制备，省去了分离 1-（2-卤代苯基）-2-烯-3-氨基-1-酮中间体的步骤。