4-oxo-8-nonenoic acid | 118577-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-8-nonenoic acid
• 英文别名: 4-oxonon-8-eneoic acid；4-oxonon-8-enoic acid
• CAS: 118577-44-9
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: MGRJFGLICMEZQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-8-nonenoic acid 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 二丁基镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 2-diazo-3,6-dioxo-10-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  发展了吡啶鎓（II）催化的羰基化物的生成和对映选择性的1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  描述了通过使用四羧酸羧锡和四磷酸四氢萘酚磷酸酯催化，对映选择性的串联羰基内酯的形成/环加成2-重氮3,6-二酮酸酯2，以高收率和高达90％的ee得到环加合物3。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4465::aid-chem4465>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-oxo-8-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有顺次分子间和分子内迈克尔反应的取代顺式氢吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  在许多天然产物中，氢杂环丙烷（双环[4.3.0]壬烷）的结构基序（1）和相关的顺式-1-羟基丹酮骨架（2）是常见的亚结构。在本文中，我们描述了通过一系列迈克尔反应实现对取代的顺式-1-氢醌的有效访问。铜催化的将环状甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间迈克尔加成至β-取代的α-烷氧基羰基-环戊烯酮使得能够构建季中心，并且在引入另外的迈克尔受体之后，第二次分子内加成α亲核性β-酮酸酯。该策略提供对取代的双环顺式的立体选择-氢丹酮环系统最多包含三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.039

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Ipomoeassin F and Its Unnatural 11<i>R</i>-Epimer
  作者：Guanghui Zong、Eric Barber、Hazim Aljewari、Jianhong Zhou、Zhijian Hu、Yuchun Du、Wei Q. Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01765

  日期：2015.9.18

  The conformation-controlled subtle reactivity differences of the hydroxyl groups in carbohydrates were utilized to quickly construct the disaccharide core, which, along with judicial selection of protecting groups, made the current synthesis very efficient. The same strategy was also applied to the smooth preparation of the 11R-epimer of ipomoeassin F for the first time. Cytotoxicity assays demonstrated

  Ipomoeassin F 是一种含有嵌入二糖的大环内酯糖树脂，具有有效的体外抗肿瘤活性，但其功能机制尚不清楚。它以个位数纳摩尔IC 50值抑制肿瘤细胞生长，优于许多临床化疗药物。为了促进将其生物活性转化为蛋白质功能以用于药物开发，我们在此报告了一种新的合成方法，用于从市售起始材料中进行克级生产 ipomoeassin F（17 个线性步骤，产量达到 3.8%）。利用碳水化合物中羟基的构象控制的细微反应性差异来快速构建二糖核心，再加上保护基团的合理选择，使得当前的合成非常有效。同样的策略也首次应用于ipomoeassin F 11 R-差向异构体的顺利制备。细胞毒性测定证明了天然 11 S构型的关键作用。此外，还对 ipomoeassin F 和/或其差向异构体进行了细胞周期分析和细胞凋亡测定。这项工作为未来了解 ipomoeassin 糖脂家族的药用潜力奠定了坚实的基础。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• Synergistic Contribution of Tiglate and Cinnamate to Cytotoxicity of Ipomoeassin F
  作者：Guanghui Zong、Lucas Whisenhunt、Zhijian Hu、Wei Q. Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00409

  日期：2017.5.5

  An efficient synthetic route for ipomoeassin F and its tiglate-modified analogues was developed. The route features late-stage conformation-controlled highly regioselective esterification of the glucose diol in the disaccharide core. The results from the NCI-60 cell line screens of ipomoeassin F were reported for the first time. Moreover, two new C-3-cinnamoyl-Glcp analogues (2 and 3) were prepared

  开发了 ipomoeassin F 及其 tiglate 修饰类似物的有效合成路线。该路线的特点是二糖核心中葡萄糖二醇的后期构象控制的高度区域选择性酯化。ipomoeassin F的NCI-60细胞系筛选结果首次报道。此外，还制备了两种新的C-3-肉桂酰基-Glc p类似物（2和3 ）。他们的内部细胞毒性数据传达了一个重要信息：两种 α,β-不饱和酯的特性和定位都至关重要。它们不可互换。
• Ultrasound-assisted synthesis and in vitro antimicrobial activity of novel 5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides and 7-oxo-2-azepanecarboxamides
  作者：Ahmed Majeed Jassem、Beining Chen

  DOI：10.1007/s11696-021-01603-0

  日期：2021.7

  environmental friendliness, clean reaction, higher atom economy, convenient operation, and shorter reaction time. The newly synthesized 5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides and 7-oxo-2-azepanecarboxamides 4a-j have been screened for their antimicrobial activity and the majority of these cyclic amides exhibited weak antimicrobial activity.

  已经建立了一种简便的一锅法反应，用于从酮基羧酸 1a-d、各种伯胺 2a 的三组分反应合成新型 5-oxo-2-pyrrolidinecarbboxamides 和 7-oxo-2-azepanecarboxamides 4a-j -b 和异氰化物 3a-b 在超声波照射下。本协议具有吸引人的特点，例如易于处理的方法、良好的产量、​​环境友好性、清洁反应、更高的原子经济性、方便的操作和更短的反应时间。新合成的 5-氧代-2-吡咯烷甲酰胺和 7-氧代-2-氮杂环丁烷甲酰胺 4a-j 已对其抗菌活性进行了筛选，这些环状酰胺中的大多数表现出较弱的抗菌活性。
• A Novel Asymmetric Azaspirocyclisation Using a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Varinder Aggarwal、Jonathan Killen、John Leonard

  DOI：10.1055/s-0029-1219210

  日期：2010.3

  A Morita-Baylis-Hillman-type reaction has been applied to the asymmetric preparation of azaspirocycles in high yield and diastereoselectivity. The optimisation of the reaction is discussed and a model for the origin of diastereoselectivity is proposed.

  森田-贝利斯-希尔曼型反应已被应用于高效和高立体选择性地不对称合成氮杂螺环化合物。本文探讨了该反应的优化方法，并提出了一种解释立体选择性起源的模型。