N-(1-cyclohex-2-enyl)acetamide | 39819-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclohex-2-enyl)acetamide
• 英文别名: N-(cyclohex-2-en-1-yl)acetamide；N-cyclohex-2-en-1-ylacetamide
• CAS: 39819-72-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• mdl: MFCD19216849
• 分子量: 139.197
• InChiKey: ZYVQVLHBHMJVEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  293.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohex-2-enyl)acetamide 在 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 18.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到N-环己基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed olefin hydrogenation at 1 bar H₂ with a FeCl₃–LiAlH₄ catalyst

  摘要：

  研究了在1巴氢气压力下，铁催化的烯烃和炔烃氢化的实际协议的范围和机制。

  DOI：

  10.1039/c4gc02368d
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1-cyclohex-2-enyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂-沃顿反应：各自的酰基氮丙啶合成环状烯丙基胺和邻位羟胺

  摘要：

  沃顿反应最初是针对酰基环氧化物描述的，已使用结构相似的氮丙啶进行了研究。通过该反应，已经立体选择性地制备了一定范围的环状烯丙基胺和邻氨基氨基醇，并且在某些情况下，是对映体纯的。

  DOI：

  10.1021/jo5029387

文献信息

• Asymmetric synthesis of primary amines from alkenes and chiral chloronitroso sugar derivatives.
  作者：H. Braun、H. Felber、G. Kreße、A. Ritter、F.P. Schmidtchen、A. Schneider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86396-1

  日期：1991.1

  - 3 regioselectively at ambient temperature to give chiral hydroxylamines m 60 - 80% yield. In addition to these products of a formal ene reaction joined by a subsequent hydrolysis 2-substituted hydroxylamines 40 - 49 are also formed. The 2-substituted hydroxylamines 40, 41, 49 possess trans configurations exclusively. The product distribution is solvent dependent and susceptible to the addition of

  多种烯烃的5 - 15，38，39与chloronitroso糖衍生物反应1 - 3区域选择性地在环境温度下，得到手性羟胺米60 - 80％产率。除了这些产物通过随后的水解2-取代的羟胺加入正式烯反应的40 - 49也形成。2-取代的羟胺40，41，49具有反式构型排他。产物分布是溶剂依赖性的，并且易于添加亲核试剂。使用试剂的反应1在氯亚硝基官能团附近近似为镜像的图3和3产生产物的相反对映异构体。通过化学还原至胺阶段，然后形成非对映异构的樟脑磺酸或莫舍尔酰胺，然后进行色谱或NMR光谱分析，确定其光学纯度。发现环状产物的光学纯度超过89％ee，而无环烯烃产生的手性胺为50-90％ee。化学降解和与真实氨基酸的比较证实，在每种情况下均检查与D-甘露糖衍生物1的反应产生S-带有氨基官能团的不对称碳上的构型。因此，所研究的形式烯反应以可接受的化学收率和可预测的立体化学结果提供了另一种有用的EPC官能化手性胺合成方法。
• Silver Salt-Mediated Allylation Reactions Using Allyl Bromides
  作者：Xiaodong Xiong、Jonathan Wong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00480

  日期：2021.5.7

  A facile, efficient, and chemoselective synthesis of allylic amides has been developed. Allyl bromides were used as the precursors activated by silver triflate. A Ritter-type reaction readily proceeded to give various allyl amides under mild conditions. The reaction protocol was also applicable to different nucleophilic partners to give a wide range of allyl-substituted products in the absence of a

  已经开发了一种简便，有效和化学选择性的烯丙基酰胺合成方法。烯丙基溴用作被三氟甲磺酸银活化的前体。在温和条件下，容易进行Ritter型反应，得到各种烯丙基酰胺。该反应方案也适用于不同的亲核配偶体，在不存在碱的情况下得到各种各样的烯丙基取代的产物。
• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• Synthesis of N-protected amino esters via palladium catalysed allylic substitution
  作者：Roshan Jumnah、Jonathan M.J. Williams、Andrew C. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88120-8

  日期：1993.10

  N-protected allylamines were prepared by palladium catalysed allylic substitution of the corresponding allyl acetates with a range of nitrogen nucleophiles. The so-formed N-protected allylamines were subjected to oxidative cleavage of the alkene to afford N-protected amino acids or esters.

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。
• Switching and Conformational Fixation of Amides Through Proximate Positive Charges
  作者：Amelie L. Bartuschat、Karina Wicht、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/anie.201502474

  日期：2015.8.24

  Tertiary amides, which usually occur as cis/trans mixtures, can be effectively shifted to the cis conformation by placing a positive charge in close proximity to the amide carbonyl. This effect was used to prepare cis‐configured prolyl amides and to facilitate a strongly rotamer‐dependent radical cyclization.

  通常以顺式/反式混合物形式存在的叔酰胺可通过将正电荷置于酰胺羰基附近来有效地转变为顺式构象。该作用用于制备顺式构型的脯氨酰胺，并促进强烈依赖于旋转异构体的自由基环化。