1-(4-methylbenzyl)-3-phenylurea | 35305-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-(4-methylbenzyl)-N'-phenylurea；1-[(4-methylphenyl)methyl]-3-phenylurea
• CAS: 35305-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: XCFCGNZCNWBQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  382.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-3-phenylurea 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(4-methylbenzyl)-1-phenyl-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-2,3′,5-trione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tetrabutoxytitanium 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸甲酯肟作为羰基合成子：脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的合成

  摘要：

  以丙酮酸甲酯肟为羰基合成子，开发了合成不对称脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯和苯胺的新策略。该试剂的固有反应性使得能够进行连续的取代，包括直接酰胺化和用各种亲核试剂进行一锅脱肟取代。该方法的实用性通过生物活性分子的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01007

文献信息

• Iron(iii) catalysed synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas – a variation of classical Ritter reaction
  作者：Hosamani Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c2ob06916d

  日期：——

  An application of the classical Ritter reaction for the synthesis of unsymmetrical di and trisubstituted ureas catalyzed by FeCl3 is described. The protocol is of significant interest in view of the easy availability of precursors, mild reaction conditions employed and interestingly its applicability for the alkylation of alcohols capable of forming stable carbocationic intermediates even to the sterically hindered moieties.

  介绍了利用经典Ritter反应合成非对称二取代和三取代脲类化合物的方法，该反应由FeCl3催化。该方案具有重要意义，因为其前体易于获得，反应条件温和，而且在对能够形成稳定碳正离子中间体的醇进行烷基化时，即使是空间位阻较大的基团也能适用。
• Parallel Synthesis of Ureas and Carbamates from Amines and CO₂ under Mild Conditions
  作者：Scott L. Peterson、Sabrina M. Stucka、Christopher J. Dinsmore

  DOI：10.1021/ol100259j

  日期：2010.3.19

  A mild and efficient library synthesis technique has been developed for the synthesis of ureas and carbamates from carbamic acids derived from the DBU-catalyzed reaction of amines and gaseous carbon dioxide. Carbamic acids derived from primary amines reacted with Mitsunobu reagents to generate isocyanates in situ which were condensed with primary and secondary amines to afford the desired ureas. Similarly

  已经开发了一种温和而有效的文库合成技术，用于从DBU催化的胺与气态二氧化碳反应衍生的氨基甲酸合成尿素和氨基甲酸酯。衍生自伯胺的氨基甲酸与Mitsunobu试剂反应以原位生成异氰酸酯，将其与伯胺和仲胺缩合，得到所需的脲。类似地，来自仲胺的氨基甲酸与经Mitsunobu试剂活化的醇反应形成氨基甲酸酯。
• 一种合成N，N’-二取代基脲的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN103664704B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种合成N,N’-二取代基脲的新方法，在反应容器中，加入N-取代基脲、金属铱、铑或钌络合物催化剂、碱、化合物醇和溶剂（或不加溶剂）；反应混合物在90-130oC下反应数小时后，冷却到室温；旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。同现有技术相比，本发明从商品化或容易合成的N-取代基脲出发，通过和醇发生区域选择性烷基化反应，得到的N,N’-二取代基脲，反应展现出三个显著的优点：1）使用近于无毒的醇为烷基化试剂；2）反应只生成水为副产物，无环境危害；3）反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Fluorous electrophilic scavengers for solution-phase parallel synthesis
  作者：Wei Zhang、Christine Hiu-Tung Chen、Tadamichi Nagashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00178-3

  日期：2003.3

  A fluorous isatoic anhydride and isocyanate are synthesized and used as scavengers for amines in solution-phase parallel synthesis of urea, thiourea, and β-hydroxyamine analogs. The resulting fluorous derivatives are readily separated from the reaction mixture by solid-phase extractions (SPE) over FluoroFlash™ cartridges to give products with good purity. The SPE cartridges can be reused.

  在尿素，硫脲和β-羟胺类似物的溶液相平行合成中，合成了氟代等位酸酐和异氰酸酯，并将其用作胺的清除剂。通过在Fluoro Flash ™柱上进行固相萃取（SPE），可以轻松地从反应混合物中分离出所得的氟衍生物，从而获得具有良好纯度的产品。SPE墨盒可以重复使用。
• An easy access to unsymmetrical ureas: a photocatalytic approach to the Lossen rearrangement
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ra03805c

  日期：——

  synthesis of unsymmetrical ureas from various hydroxamic acids and amines has been developed. Plausibly, the protocol involves visible-light-initiated in situ formation of Vilsmeier–Haack reagent and COBr2 with CBr4 and a catalytic amount of DMF in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst to bring about the Lossen rearrangement at room temperature.

  已经开发了一种由各种异羟肟酸和胺合成不对称脲的有效且操作简单的方法。可能地，该协议涉及可见光引发的原位形成Vilsmeier-Haack试剂和带有CBr 4的COBr 2以及在Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂的情况下催化量的DMF，以引起Lossen重排。在室温下。