methyl cis-ferulate | 34298-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cis-ferulate
• 英文别名: cis-ferulic acid methyl ester；cis-methyl ferulate；methyl (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 34298-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AUJXJFHANFIVKH-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl cis-ferulate
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的光异构化的深入研究

  摘要：

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100064

文献信息

• Feruloyl sucrose derivatives from Bistorta manshuriensis
  作者：Ki Hyun Kim、Sang Wook Chang、Kang Ro Lee

  DOI：10.1139/v10-037

  日期：2010.6

  Bistorta manshuriensis is a well-known Korean medicinal plant traditionally used to treat diarrhea. Phytochemical investigation of the aerial parts of B. manshuriensis led to the isolation of two new feruloyl sucrose derivatives, bistoroside A (1) and bistoroside B (2), together with three known compounds, helonioside A (3), helonioside B (4), and smilaside L (5). The structures of the new compounds were elucidated as (3,6-di-O-Z-feruloyl)-β-D-fructofuranosyl-(1→2)-α-D-glucopyranoside (1) and (3,6-di-O-Z-feruloyl)-β-D-fructofuranosyl-(1→2)-(6′-O-acetyl)-α-D-glucopyranoside (2) on the basis of extensive analysis of 1D and 2D NMR (HMQC and HMBC), HR-FAB-MS, and chemical evidence.

  Bistorta manshuriensis 是一种著名的韩国药用植物，传统上用于治疗腹泻。通过对曼殊里草的气生部分进行植物化学研究，分离出了两种新的阿魏酰蔗糖衍生物：bistoroside A (1) 和 bistoroside B (2)，以及三种已知化合物：helonioside A (3)、helonioside B (4) 和 smilaside L (5)。新化合物的结构被阐明为（3,6-二-O-Z-阿魏酰）-β-D-呋喃果糖基-(1→2)-α-D-吡喃葡萄糖苷（1）和（3、在对一维和二维核磁共振（HMQC 和 HMBC）、HR-FAB-MS 和化学证据进行广泛分析的基础上，我们发现了（3,6-二-O-Z-阿魏酰基）-β-D-呋喃果糖基-(1→2)-(6′-O-乙酰基)-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）。
• Studies on Acidic Dimerization of 3,4-Dioxygenated Cinnamate or 1-Phenylpropene to Arylindane Lignans.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Chien-Huang WU、Rong-En WU、Sheng-Tsai LIN

  DOI：10.1248/cpb.43.1267

  日期：——

  The BF3-, TsOH- or HCOOH-catalyzed dimerization of 3, 4-dioxygenated cinnamate or 1-arylpropene offers a route to arylindane lignans. The structures of the products were elucidated and a mechanism is proposed for the reactions. The structures of the dimeric products assigned as aryltetralin lignans by Botta et al.

  在 BF3-、TsOH- 或 HCOOH 催化下，3，4-二氧代肉桂酸酯或 1-芳基丙烯发生了二聚反应，为获得芳基茚类木脂素提供了一条途径。阐明了产物的结构，并提出了反应的机理。Botta 等人将二聚产物的结构定为芳基四氢木质素。
• A Thorough Study on the Photoisomerization of Ferulic Acid Derivatives
  作者：Lisa Moni、Luca Banfi、Andrea Basso、Alessia Mori、Federica Risso、Renata Riva、Chiara Lambruschini

  DOI：10.1002/ejoc.202100064

  日期：2021.3.19

  A comprehensive study of photoisomerzation of ferulic acid derived esters, amides, and ketones was carried out. Only in the case of aliphatic tertiary amides, a nearly complete E→Z conversion was achieved.

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。