ethyl 3-benzoyl-2-oxopentanoate | 1166390-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-benzoyl-2-oxopentanoate
• CAS: 1166390-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: OLAHGKSSHSOCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-2-oxopentanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-ethyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由4-芳基-2,4-二酮酸酯和芳基肼一锅合成高度取代的1H-吡唑-5-羧酸酯

  摘要：

  从容易获得的4-芳基-2,4-二酮酸酯2和芳基肼盐酸盐3开始开发了一种高取代度1 H-吡唑-5-羧酸盐1的单罐合成方法。的多种活性2 -羰基2被阻止与甲氧胺盐酸盐，得到2-甲氧基亚胺中间体，然后将其进行环化缩合用3原位，以提供所需的产品1。此外，单晶X射线晶体学清楚地证实了1aa的几何构型。

  DOI：

  10.1002/jhet.2354
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 、 草酸二乙酯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到ethyl 3-benzoyl-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇锂介导的空间位阻克莱森缩合和克诺尔反应的“一锅”合成4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.012

文献信息

• Functionalized 4-Aminoquinolines by Rearrangement of Pyrazole N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Andreas Schmidt、Niels Münster、Andrij Dreger

  DOI：10.1002/anie.200905436

  日期：2010.4.1

  Thermal decarboxylation of 1‐phenylpyrazolium‐3‐carboxylates from the mesomeric betaine class of substances leads to pyrazole‐N‐heterocyclic carbenes, which immediately rearrange to multiply substituted 4‐aminoquinolines (see scheme). These species are of interest for the synthesis of heterocycles and pharmacologically active compounds.

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。
• Highly diastereo- and enantioselective organocatalytic addition of acetone to β-substituted α-ketoesters via dynamic kinetic resolution
  作者：Jin Yang、Ting Wang、Zhenhua Ding、Zongxuan Shen、Yawen Zhang

  DOI：10.1039/b822127h

  日期：——

  L-Proline catalyzes the aldol addition reaction of acetone to β-substituted α-ketoesters with dynamic kinetic resolution, providing the desired adduct in good yield with excellent diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to 98% ee). The absolute configuration of the chiral adduct was assigned by single-crystal X-ray diffraction analysis. A tentative explanation of the stereochemical

  大号-脯氨酸 催化羟醛的羟醛加成反应 丙酮具有动态动力学拆分的β-取代的α-酮酸酯，以良好的收率提供所需的加合物，具有出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映选择性（高达98％ee）。通过单晶X射线衍射分析确定手性加合物的绝对构型。提出了对立体化学结果的初步解释。
• ‘One-pot’ synthesis of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates via lithium tert-butoxide-mediated sterically hindered Claisen condensation and Knorr reaction
  作者：Jian-An Jiang、Wei-Bin Huang、Jiao-Jiao Zhai、Hong-Wei Liu、Qi Cai、Liu-Xin Xu、Wei Wang、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.012

  日期：2013.1

  A concise ‘one-pot’ synthesis of a variety of 4-substituted 1,5-diaryl-1H-pyrazole-3-carboxylates has been developed in moderate to good yields with excellent regioselectivity. Less cost lithium tert-butoxide has been identified as a base for sterically hindered Claisen condensation to efficiently generate the labile 3-substituted 4-aryl-2,4-diketoesters. Furthermore, extensive studies lead to a ‘one-pot’

  已经开发了一种简单的“一锅法”合成的各种4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯，具有中等到良好的产率，具有出色的区域选择性。成本较低的叔丁醇锂已被确定为空间受阻克莱森（Claisen）缩合反应的碱，可有效生成不稳定的3-取代的4-芳基-2,4-二酮酸酯。此外，广泛的研究通过克莱森缩合反应和克诺尔反应相结合而合成“有价值的4-取代的1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-羧酸酯”的“一锅法”工艺。
• One-Pot Synthesis of Highly Substituted 1<i>H</i>-Pyrazole-5-carboxylates from 4-Aryl-2,4-diketoesters and Arylhydrazines
  作者：Jiao-Jiao Zhai、Chun-Hui Gu、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Dun-Ru Zhu、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1002/jhet.2354

  日期：2016.5

  A one‐pot synthesis of highly substituted 1H‐pyrazole‐5‐carboxylates 1 has been developed starting from easily available 4‐aryl‐2,4‐diketoesters 2 and arylhydrazine hydrochlorides 3. More active 2‐carbonyl group of 2 was blocked with methoxyamine hydrochloride to give 2‐methoxy imine intermediates, which were then subjected to condensation cyclization with 3 in situ to provide the desired products

  从容易获得的4-芳基-2,4-二酮酸酯2和芳基肼盐酸盐3开始开发了一种高取代度1 H-吡唑-5-羧酸盐1的单罐合成方法。的多种活性2 -羰基2被阻止与甲氧胺盐酸盐，得到2-甲氧基亚胺中间体，然后将其进行环化缩合用3原位，以提供所需的产品1。此外，单晶X射线晶体学清楚地证实了1aa的几何构型。