octa-O-methyl-sucrose | 5346-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octa-O-methyl-sucrose
• 英文别名: Octa-O-methyl-saccharose；Octa-O-methylsucrose；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxane
• CAS: 5346-73-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 454.515
• InChiKey: RNUOORAGNGKJLZ-ZJCSYNEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octa-O-methyl-sucrose 生成 1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  JUN, JONG-GAR;GRAY, G. R., CARBOHYDR. RES., 163,(1987) N 2, 247-261

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-2,5-bis(acetyloxymethyl)-4-methoxyoxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 生成 octa-O-methyl-sucrose
  参考文献：
  名称：

  CAPEK, KAREL;VYDRA, TOMAS;SEDMERA, PETR, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 6, 1317-1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel methylation derivatization method for δ¹⁸ O analysis of individual carbohydrates by gas chromatography/pyrolysis-isotope ratio mass spectrometry
  作者：Marco M. Lehmann、Maria Fischer、Jan Blees、Michael Zech、Rolf T. W. Siegwolf、Matthias Saurer

  DOI：10.1002/rcm.7431

  日期：2016.1.15

  The oxygen isotope ratio (δ18O) of carbohydrates derived from animals, plants, sediments, and soils provides important information about biochemical and physiological processes, past environmental conditions, and geographical origins, which are otherwise not available. Nowadays, δ18O analyses are often performed on carbohydrate bulk material, while compound‐specific δ18O analyses remain challenging

  氧同位素比率（δ 18 O）来自动物，植物，沉积物衍生的碳水化合物，和土壤提供了有关的生化和生理过程，过去的环境条件，以及地理来源，它们否则不提供重要的信息的。如今，δ 18个ö分析常常对碳水化合物散装材料执行，而化合物特异性δ 18个ö分析仍然具有挑战性和用于广泛的个人碳水化合物的方法是罕见的。
• Reductive cleavage of glycosides with borane complexes in the presence of boron trifluoride etherate
  作者：In Hwan Oh、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00254-5

  日期：1995.12

  Mixtures consisting of five equivalents each of borane.methyl sulfide and boron trifluoride etherate per equivalent of acetal or five equivalents of various amine-borane complexes and 10 equivalents of boron trifluoride etherate readily accomplished reductive cleavage of the glycosidic linkages of several per-O-methylated monosaccharides and polysaccharides. In all cases, the expected products were

  由每当量的乙缩醛或五当量的各种胺-硼烷络合物和五当量的三氟化硼醚化物各五当量的硼烷，甲基硫醚和三氟化硼醚化物组成的混合物容易完成几个过-O-甲基化的糖苷键的还原裂解单糖和多糖。在所有情况下，均以预期的摩尔比例获得了预期的产物，没有观察到人为产物。使用这些试剂进行的还原酶切分析特别方便，因为试剂本身易于操作，并且产品的后续乙酰化均在原位完成。
• Highly selective cleavage of furanosyl linkages in liquid hydrogen fluoride
  作者：Xiaoyang Qi、Anthony Behrens、Andrew J. Mort

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84075-h

  日期：1993.10

  maintained, only furanosyl linkages are cleaved. We have tested the lability of three different furanosides in several different compounds by comparing the ‘H and/or 13C NMR spectra of the compounds before and after such an HF treatment. Fructofiranosidtx-Sucrose and related oligomers are readily available examples containing fructofuranosyl linkages. These oligomers contain the cr-p-glucopyranosyl-(1

  较早的实验表明，在干冰-丙酮温度下，无水液态I-IF几乎特异性裂解植物细胞壁中的阿拉伯呋喃糖基键。由于我们需要一种从植物细胞壁蛋白“ Extensin2”中去除阿拉伯呋喃糖基残基的方法的证据，因此有必要证明这一适应症，以使该蛋白易于受到胰蛋白酶的蛋白水解，而不会裂解与该蛋白相关的任何其他糖键。蛋白质。早期实验显示呋喃糖键的特异性不完全。但是，最近我们发现，使HF失活（与醚形成相对不活泼的配合物）的常规程序高度放热3。我们现在报告，如果采取预防措施以确保在反应过程中将HF保持在低于-70°C的温度下，并且在反应淬灭期间保持同样的低温，则仅呋喃糖基键会断裂。通过比较这种HF处理前后化合物的1H和/或13C NMR光谱，我们测试了几种不同化合物中三种不同呋喃糖苷的不稳定性。果糖基呋喃糖苷-蔗糖和相关的低聚物是含有果糖基呋喃糖基键的容易获得的实例。这些低聚物包含cr-p-吡喃葡萄糖基-（1 + 2
• Capek, Karel; Vydra, Tomas; Sedmera, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 6, p. 1317 - 1332
  作者：Capek, Karel、Vydra, Tomas、Sedmera, Petr

  DOI：——

  日期：——
• Methylation of carbohydrates with dimsyl potassium in dimethyl sulfoxide
  作者：Lawrence R. Phillips、Blair A. Fraser

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85623-2

  日期：1981.3