2,2,2-trifluoroethyl hexanoate | 2822-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl hexanoate
• 英文别名: Hexanoic acid, 2,2,2-trifluoroethyl ester
• CAS: 2822-57-3
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₂
• 分子量: 198.185
• InChiKey: ORAXWUYWHLAHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl hexanoate 在 palladium on activated charcoal Pseudomonas cepacia lipase 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-O-(6-O-hexanoyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis and antitumor promoting activity of 6′- and 3-esters of 2- O -β- d -glucosylglycerol

  摘要：

  Through a simple chemoenzymatic approach 6'- and 3-esters of 2-O-beta-D-glucosylglycerol 1, with short-medium length fatty acid acyl chains, were prepared. The study of their in vitro antitumor promoting effect on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation, in comparison with that of the 1-esters previously described, confirms the significant activity of such monoacylated glycoglycerolipid analogues and establishes for the glucose series that the 1-substitution and the hexanoyl chain are the proper structural features for the maximum activity.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00137-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 己酸 在 silica gel 、 hydrogen ion exchange resin 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  制备和表征三氟脂肪族羧酸作为共溶剂的锂离子电池的基于碳酸酯的电解液的

  摘要：

  在这项工作中，制备了一系列与酰基中不同碳链长度三氟脂肪族羧酸酯的和研究作为共溶剂作为锂离子电池的基于碳酸酯的电解液。通过改进的一步法，以脂肪族羧酸和三氟乙醇为原料（摩尔比为1.2：1），氢离子交换树脂为催化剂，硅胶干燥剂为脱水物，通过改进的一步法合成三氟乙基脂肪族碳酸酯。最终产物的结构和电化学性能的特点是FTIR，11 H NMR，GC-MS，粘度，电导率计和电化学测定。结构表征表明最终产物具有高纯度。电化学测试呈现的共溶剂是能够在低温下，以改善石墨电极的电化学性能。特别是，我们发现，加法三氟乙基的Ñ己酸（TFENH）入1M的LiPF 6 / EC + EMC电解质可通过显著540毫伏减小石墨的锂脱嵌电位和达到的92％的高容量保持率218 K的电化学阻抗谱（EIS）测量表明，在低温下观察到的性能改进与降低的表面膜电阻（相关ř SEI）通过加入共溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.02.006

文献信息

• Transition state stabilization by micelles: thiolysis of <i>p</i>-nitrophenyl alkanoates in cetyltrimethylammonium bromide micelles
  作者：Oswald S Tee、Ogaritte J Yazbeck

  DOI：10.1139/v00-113

  日期：2000.8.1

  Thiolysis of p-nitrophenyl esters (acetate to decanoate) by the anion of 2-mercaptoethanol (ME) is catalyzed by micelles of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) in aqueous solution. At fixed [ME], the observed rate constants (k_obs) show saturation with respect to added [CTAB], consistent with ester binding in the micelles. Plots of k_obs vs. [ME] are linear in the absence and in the presence of the CTAB, and analysis of the slopes of the plots afford rates constants for thiolate ion attack on the esters in the aqueous phase (k_N) and in the micellar phase (k_cN). The strengths of substrate binding and transition state binding to the micelles are strongly correlated, with a slope of unity, because they have the same dependence on the ester chain. Consequently, the catalytic ratios (k_cN/k_N) are independent of the length of the ester. Similar behaviour is found for thiolysis by the dianions of mercaptoacetic acid, 3-mercaptopropionic acid, and cysteine, and also for ester cleavage by the anions of glycine and 2,2,2-trifluoroethanol, as earlier for cleavage by hydroxide ion. The results are consistent with Kirby's dissection of transition state binding into "passive" and "dynamic" components. The passive component involves hydrophobic binding of the ester chain which is more or less the same as in the substrate binding. The dynamic component is associated with reaction in the Stern layer of the micelle, and its magnitude varies with the nucleophiles because of differences in their ease of exchange between the aqueous medium and the Stern layer.Key words: catalysis, esters, thiolysis, micelles.

  对2-巯基乙醇（ME）的阴离子在十溴化十六烷基三甲基铵（CTAB）的胶团催化下，在水溶液中催化对硝基苯酚酯（乙酸至癸酸）的硫醇解。在固定的[ME]下，观察到的速率常数（k_obs）随着添加的[CTAB]呈饱和状态，与酯在胶团中的结合一致。k_obs vs. [ME]的图表在没有CTAB和有CTAB的情况下是线性的，分析图表的斜率可得到水相中对酯的硫醇离子攻击速率常数（k_N）和胶团相中的速率常数（k_cNcN/k_N）与酯的长度无关。对巯基乙酸、3-巯基丙酸和半胱氨酸的二阴离子进行硫醇解，以及甘氨酸和2,2,2-三氟乙醇的阴离子进行酯裂解，与氢氧根离子裂解相似。结果与柯比对过渡态结合的解剖“被动”和“动态”成分一致。被动成分涉及酯链的疏水结合，与底物结合几乎相同。动态成分与胶团的Stern层中的反应相关，并且其大小随着亲核试剂的不同而变化，因为它们在水介质和Stern层之间的交换难易程度不同。关键词：催化，酯，硫醇解，胶团。
• 2,2,2-三氟乙基己酸酯的制备方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN112812007A

  公开（公告）日：2021-05-18

  2,2,2‑三氟乙基己酸酯的制备方法，属于电池电解液添加剂的技术领域，包括以下步骤：以正己酸为原料，加入催化剂，升温至70‑90℃，滴加三氟乙醇，1‑2.5h滴毕，然后升温至回流，回流3‑5h，冷却至室温，然后将反应液洗涤至中性，分液，有机相干燥，抽滤，常压蒸馏，收集153‑154℃的馏分，得到2,2,2‑三氟乙基己酸酯。本发明制备方法简单，制备的2,2,2‑三氟乙基己酸酯的收率高、纯度高，应用到电池电解液中效果好。
• Short Regioselective Chemoenzymatic Synthesis and Biological Evaluation of 1-<i>O</i>-Acyl-2-<i>O</i>-(β-<scp>D</scp>-sulfoquinovopyranosyl)-<i>sn</i>-glycerols
  作者：Milind Dangate、Laura Franchini、Fiamma Ronchetti、Takanari Arai、Akira Iida、Harukuni Tokuda、Diego Colombo

  DOI：10.1002/ejoc.200900943

  日期：2009.12

  convenient chemoenzymatic synthesis of a new class of non-natural sulfo-glycolipids – 2-O-(β-D-sulfoquinovosyl)-monoacylglycerols (2-O-β-D-SQMG) – derived from 2-O-(β-D-glucopyranosyl)glycerol and carrying acyl chains ofvarious lengths at the 1-position of the sn-glycerol moiety, was performed with the aid of a key step involving regioselective lipase-catalyzed acylation of 2-O-(6-deoxy-6-tosyl-β-D-gl

  一种新型非天然磺基糖脂的便捷化学酶促合成 – 2-O-(β-D-磺基奎诺糖基)-单酰基甘油 (2-O-β-D-SQMG) – 衍生自 2-O-(β- D-吡喃葡萄糖基）甘油和在 sn-甘油部分的 1-位携带不同长度的酰基链，是在涉及区域选择性脂肪酶催化的 2-O-（6-脱氧-6-）酰化的关键步骤的帮助下进行的。甲苯磺酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油 (4) 在其 1 位，首次在此报道。在未保护的伯羟基和仲羟基存在下，通过选择性插入的甲苯磺酰基的硫代乙酸酯取代和随后的 Oxone®氧化来制备糖部分，有效地提供了目标化合物，己酰基、十二酰基和十八酰基衍生物 1a–c，在 EBV-EA 体外抗肿瘤启动子试验中测试时，它们是有活性的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry
  作者：K. L. Koller、H. C. Dorn

  DOI：10.1021/ac00240a040

  日期：1982.3.1
• Tee, Oswald S.; Gadosy, Timothy A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 11, p. 2307 - 2312
  作者：Tee, Oswald S.、Gadosy, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——