methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate | 58446-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate
• 英文别名: (4-cyano-phenyl)-oxalamic acid methyl ester；Oxalsaeure-methylester-(4-cyan-anilid)；4-Cyan-oxanilsaeuremethylester；(4-Cyan-phenyl)-oxalamidsaeure-methylester；Methyl (4-cyanoanilino)(oxo)acetate；methyl 2-(4-cyanoanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 58446-14-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: FYVKXVXMMZGFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到4-(2,3-dioxoindolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NaY异构催化剂在微波辐射下合成N-丙烯酸酯

  摘要：

  在微波辐射下，使用NaY多相催化剂，通过2-氧代2-（芳基氨基）乙酸酯和芳烃的反应，可以在较短的反应时间内以高收率合成N-Arylisatins。

  DOI：

  10.13005/ojc/280258
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型血红素置换 IDO1 抑制剂的取代草酰胺的发现和优化

  摘要：

  自从抗体检查点抑制剂作为治疗癌症的高效药物问世以来，免疫调节小分子在肿瘤学中的发展受到了极大的关注。针对色氨酸代谢中的关键酶 IDO1 的候选药物目前正在与 PD-1/PD-L1 药物以及其他成熟的抗肿瘤疗法联合进行临床研究。来自羟基脒4 的基于配体的设计方法旨在针对血红素结合 IDO1 抑制剂产生具有中等 IDO1 效力的新化合物。利用 linrodostat 结构 ( 2 )的混合结构设计导致草酰胺衍生的、取代 IDO-1 抑制剂的 IDO-1 抑制剂具有高基于细胞的 IDO1 效力和有利的 ADME/PK 特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127744

文献信息

• Synthesis of N-Arylisatins Using Different Heterogeneous Catalyst Under Microwave Irradiations
  作者：Ravinder Singh、Ramesh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14146

  日期：——

  N-Arylisatins having both biological and medical properties are synthesized by the reaction of methyl-2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes using NaHCO3 in presence of different heterogeneous catalyst under microwave irradiations in high yield in shorter reaction time.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Synthesis of <i>N</i>-Arylisatins by the Reaction of Arynes with Methyl 2-Oxo-2-(arylamino)acetates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo200651b

  日期：2011.6.17

  N-Arylisatins are efficiently prepared by the reaction of 2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes under mild reaction conditions
• Bogert; Wise, Journal of the American Chemical Society, 1910, vol. 32, p. 1495
  作者：Bogert、Wise

  DOI：——

  日期：——
• OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS-GMBH

  公开号：US20200352931A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.
• Discovery and optimization of substituted oxalamides as novel heme-displacing IDO1 inhibitors
  作者：Christoph Steeneck、Olaf Kinzel、Simon Anderhub、Martin Hornberger、Sheena Pinto、Barbara Morschhaeuser、Michael Albers、Christina Sonnek、Marta Czekańska、Thomas Hoffmann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127744

  日期：2021.2

  Since the advent of antibody checkpoint inhibitors as highly efficient drugs for cancer treatment, the development of immunomodulating small molecules in oncology has gained great attention. Drug candidates targeting IDO1, a key enzyme in tryptophan metabolism, are currently under clinical investigation in combination with PD-1/PD-L1 agents as well as with other established anti-tumor therapeutics

  自从抗体检查点抑制剂作为治疗癌症的高效药物问世以来，免疫调节小分子在肿瘤学中的发展受到了极大的关注。针对色氨酸代谢中的关键酶 IDO1 的候选药物目前正在与 PD-1/PD-L1 药物以及其他成熟的抗肿瘤疗法联合进行临床研究。来自羟基脒4 的基于配体的设计方法旨在针对血红素结合 IDO1 抑制剂产生具有中等 IDO1 效力的新化合物。利用 linrodostat 结构 ( 2 )的混合结构设计导致草酰胺衍生的、取代 IDO-1 抑制剂的 IDO-1 抑制剂具有高基于细胞的 IDO1 效力和有利的 ADME/PK 特征。