trans-1-chloro-2-(p-tolylsulfenyl)cyclohexane | 29903-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-1-chloro-2-(p-tolylsulfenyl)cyclohexane
• 英文别名: (+/-)-trans-1-chloro-2-p-tolylsulfanyl-cyclohexane；(+/-)-trans-1-Chlor-2-p-tolylmercapto-cyclohexan；(trans-2-Chlorcyclohexyl)-p-tolylsulfid；trans-1-Chlor-2-p-tolylthiocyclohexan；1-[(1S,2S)-2-chlorocyclohexyl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 29903-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClS
• 分子量: 240.797
• InChiKey: BPJQOADUFJCVBB-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  353.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-chloro-2-(p-tolylsulfenyl)cyclohexane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 -p-tolyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  The Carbanion Mechanism for cis-Elimination Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00865a019
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲苯-4-亚磺酰基)哌啶 、 环己烯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到trans-1-chloro-2-(p-tolylsulfenyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  p-Tolylsulfinyl Amides:  Reagents for Facile Electrophilic Functionalization of Olefins

  摘要：

  A variety of olefins were found to react with sulfinyl amides in the presence of POCl3 to give beta-chlorosulfides and beta-hydroxysulfides in good yields. In the absence of nucleophiles, p-tolylsulfinyl amides were found to react with olefins with the formation of allylsulfoxides.

  DOI：

  10.1021/jo035518a

文献信息

• Difunctionalization of unactivated olefins <i>via</i> selective electrochemical chlorosulfuration or chlorosulfoxidation
  作者：Pan Zhou、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2gc02134j

  日期：——

  difunctionalization of olefins—which are the most commonly used compounds in organic synthesis—is a powerful tool for rapid formation of structurally complex building blocks from readily available starting materials. However, difunctionalization of unactivated olefins remains a formidable challenge. Herein, we describe a green, cost-effective, and eco-friendly electrochemical protocol for selective chlorosulfuration

  烯烃（有机合成中最常用的化合物）的直接双官能化是从容易获得的起始材料快速形成结构复杂结构单元的有力工具。然而，未活化烯烃的双官能化仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了一种绿色、经济、环保的电化学方案，用于对未活化的烯烃进行选择性氯硫化或氯磺氧化。这种电化学方法为以更可持续和更环保的方式制备高附加值产品创造了潜在可能性。
• The Base-promoted Dehydrohalogenation of cis- and trans-2-Chlorocycloalkyl Aryl Sulfones¹
  作者：Harlan L. Goering、Douglas I. Relyea、King L. Howe

  DOI：10.1021/ja01567a040

  日期：1957.5
• Bairamov,A.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 903 - 906
  作者：Bairamov,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——