3-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole | 251925-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-indol-3-yl]-ethanone；1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]indol-3-yl]ethanone
• CAS: 251925-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₄FNO
• 分子量: 267.303
• InChiKey: NNFLDMKXJVUQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(1-(4-fluorobenzyl)-3-(1-(methoxyimino)ethyl)-1H-indol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-acetyl-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed C4-amidation of indole-oximes with dioxazolones via C–H activation

  摘要：

  已开发一种新颖的方法，用于Rh(iii)催化的氧肟导向远程C-H吗啉化反应，该方法可用于将二氧杂唑酮与吲哚进行反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob01655a

文献信息

• 双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物及其 合成方法、药物组合物和用途
  申请人：北京大学

  公开号：CN103508930B

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明涉及双(氨基二硫代甲酸)-1,3-丙二酯类化合物、其合成方法、含有该化合物的药物组合物以及用途，特别是在制备用于治疗或预防癌症的药物方面的用途。所述化合物具有式（I）：其中：A选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂环基；R1、R2相同或不同，且各自独立地选自氢、烷基、芳基烷基或杂芳基烷基，或者与它们所连接的N原子共同形成取代或未取代的杂环。
• New 4-[(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)carbonyl]-3-hydroxyfuran-2(5H)-ones, β-Diketo Acid Analogs as HIV-1 Integrase Inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Maria Letizia Barreca、Laura De Luca、Angela Rao、Anna Maria Monforte、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200700066

  日期：2007.6

  designed benzylindolyldiketo acids acting as potent HIV‐1 integrase strand transfer inhibitors, we disclose the results obtained with novel compounds chemically modified on the diketo acid moiety in order to investigate its influence on the biological activity and cytotoxicity. The activity of designed and synthesized 4‐[(1‐benzyl‐1H‐indol‐3‐yl)carbonyl]‐3‐hydroxyfuran‐2(5H)‐one derivatives lies in the

  除了我们最近关于一系列合理设计的苄基吲哚基二酮酸作为有效的 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的报告之外，我们还公开了对二酮酸部分进行化学修饰的新型化合物获得的结果，以研究其对生物活性的影响和细胞毒性。设计和合成的 4 - [(1 - 苄基 - 1H - 吲哚 - 3 - 基) 羰基] -3 - 羟基呋喃 - 2 (5H) -one 衍生物的活性在 HIV IN 酶活性方面处于微摩尔范围内。在化学程序的某些步骤中采用了微波辅助合成。
• Cascade Access to Carboline Carboxylates from Indolyl Ketoximes and Acrylates via Palladium-Catalyzed C–H Bond Alkenylation/Annulation
  作者：Cheng-Cai Xia、Ya-Fei Ji、Xiao-Pan Fu、Lu Chen、Gao-Rong Wu、Hong-Wei Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707192

  日期：2021.1

  An efficient palladium-catalyzed C–H bond alkenylation/annulation strategy to access carboline carboxylates from indolyl ketoximes and acrylates through C–C/C–N bond formation is reported. Indolyl ketoximes not only direct ortho-olefination with acrylates, but also undergo an intramolecular N–O bond cleavage/traceless annulation to construct carboline carboxylates straightforwardly in this concise

  报道了一种有效的钯催化 C-H 键烯基化/环化策略，通过 C-C/C-N 键形成从吲哚基酮肟和丙烯酸酯中获取咔啉羧酸盐。吲哚基酮肟不仅直接与丙烯酸酯进行邻烯化，而且还经历分子内 N-O 键断裂/无痕环化，以这种简洁的方法直接构建咔啉羧酸盐。
• A refined pharmacophore model for HIV-1 integrase inhibitors: Optimization of potency in the 1H-benzylindole series
  作者：Laura De Luca、Maria Letizia Barreca、Stefania Ferro、Nunzio Iraci、Martine Michiels、Frauke Christ、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.089

  日期：2008.5

  We report herein the development of a new three-dimensional pharmacophore model for HIV-1 integrase inhibitors which led to the discovery of some 4-[1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl]-2-hydroxy-4-oxobut-2-enoic acids that are able to specifically inhibit the strand transfer step of integration at nanomolar concentration. The synthesis of the new designed molecules is also described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pharmacophore-Based Design of HIV-1 Integrase Strand-Transfer Inhibitors
  作者：Maria Letizia Barreca、Stefania Ferro、Angela Rao、Laura De Luca、Maria Zappalà、Anna-Maria Monforte、Zeger Debyser、Myriam Witvrouw、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm050549e

  日期：2005.11.1

  Using a training set of diketo-like acid HIV-1 integrase (IN) strand-transfer inhibitors, a 3D pharmacophore model was derived having quantitative predictive ability in terms of activity. The best statistical hypothesis consisted of four features (one hydrophobic aromatic region, two hydrogen-bond acceptors, and one hydrogen-bond donor) with r of 0.96. The resulting pharmacophore model guided the rational design of benzylindoles as new potent IN inhibitors, whose microwave-assisted synthesis and biological evaluation are reported.