cyclohex-2-enyl acrylate | 16507-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohex-2-enyl acrylate
• 英文别名: cyclohex-2-en-1-yl acrylate；Cyclohex-2-en-1-yl prop-2-enoate
• CAS: 16507-10-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: UTCUMDBVRKSNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-enyl acrylate 在 di-μ-chloro-bis(1,5-cyclooctadiene)dirhodium 、 1,2-bis(dimethylphosphino)benzene dichloromethylsilane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-cyclohexenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化非对映选择性还原克莱森重排。

  摘要：

  [反应：见正文]催化量的[（cod）RhCl]（2）和MeDuPhos以良好的收率和非对映控制引发酯烯酸酯Claisen重排。反应条件温和且可耐受碱敏感的功能。

  DOI：

  10.1021/ol026273b
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-propionic acid cyclohex-2-enyl ester 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cyclohex-2-enyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Yamada,S.-I. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1975, vol. 23, p. 2539 - 2549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for the Intermediacy of (η ³ ‐Allyl)palladium Complexes in the Palladium‐Catalyzed Acryloxylation of Cycloalkenes: Unexpected Oxidation of 1,5‐Cyclooctadiene
  作者：Sylvaine Jabre‐Truffert、Anne‐Marie Delmas、Helena Grennberg、Björn Akermark、Bernard Waegell

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<219::aid-ejoc219>3.0.co;2-#

  日期：2000.1

  several cycloalkenes in the presence of the Pd(OAc)2/p-benzoquinone/MnO2 catalytic system is reported. This oxidation reaction yields allylic acrylates as the sole products through the intermediacy of an η3-allyl complex. However, with 1,5-cyclooctadiene (3), cyclooct-4-enone (4) is the major reaction product. Its formation results from oxidation, which is also observed in the palladium-catalyzed acetoxylation

  报道了在Pd（OAc）2 /对-苯醌/ MnO 2催化体系存在下钯催化的几种环烯烃的丙烯氧化反应。该氧化反应通过的η的中间性产生烯丙基丙烯酸酯作为唯一的产物3 -烯丙基配合物。然而，对于1，5-环辛二烯（3），环辛-4-烯酮（4）是主要的反应产物。它的形成是由氧化引起的，在钯催化的3的乙酰氧基化反应中也观察到了这一点。已经表明，这是1,2-反式的结果加入（丙烯酰氧基palpalation），然后除去β-氢化物，得到烯醇丙烯酸酯或乙酸酯。在后者上进行第二次马尔可夫尼科夫定向的1,2-反丙烯氧基-钯合成钯配合物，其重排得到4。
• Dual Photoredox/Nickel‐Catalyzed Three‐Component Carbofunctionalization of Alkenes
  作者：Andrés García‐Domínguez、Rahul Mondal、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201906692

  日期：2019.8.26

  The potential of merging photoredox and nickel catalysis to perform multicomponent alkene difunctionalizations under visible-light irradiation is demonstrated here. Secondary and tertiary alkyl groups, as well as sulfonyl moieties can be added to the terminal position of the double bond with simultaneous arylation of the internal carbon atom in a single step under mild reaction conditions. The process

  此处展示了光氧化还原和镍催化的合并在可见光照射下进行多组分烯烃双官能化的潜力。可以在温和的反应条件下一步将内部碳原子同时芳基化，将仲烷基和叔烷基以及磺酰基部分添加到双键的末端位置。该方法不含化学计量的添加剂，得益于使用台式稳定剂和易于处理的试剂，操作简单，可耐受多种官能团。
• Acryloxy and methacryloxy palladation of alkenes
  作者：Nicolas Ferret、Laurence Mussate-Mathieu、Jean-Pierre Zahra、Bernard Waegell

  DOI：10.1039/c39940002589

  日期：——

  Acrylic and methacrylic esters can be obtained in one step from alkenes using a Pd(OAc)2/benzoquinone/MnO2 catalyst; with acrylic acid and a suitable alkene, it is also possible to obtain α-methylene γ-lactones in one step.

  使用 Pd(OAc)2/ 苯醌/MnO2 催化剂，可一步从烯中获得丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯；使用丙烯酸和合适的烯，也可一步获得α-亚甲基γ-内酯。
• 用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物、螺环内酯及其制备方法
  申请人：黄淮学院

  公开号：CN113121347B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明涉及一种用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物、螺环内酯及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的用于制备螺环内酯的丙烯酸烯丙酯类化合物，所述丙烯酸烯丙酯类化合物的结构式如式Ⅱ所示。烯丙酯中的碳碳双键位于环内，且该碳碳双键与酯相隔一个碳原子，丙烯酸中的碳碳双键与酯基的羰基相邻，这种结构使得该化合物在光催化作用下即可活化，进而转变为螺环内酯。本发明还提供了一种螺环内酯的制备方法，丙烯酸烯丙酯类化合物经光催化反应得到螺环内酯。该方法不需要引入任何催化剂和添加剂，属于绿色、原子经济性高、低毒、廉价、反应条件温和、环境友好的绿色化学方法，对于发展绿色反应具有重要意义。
• Ink composition, ink jet recording method, method for producing planographic printing plate, and planographic printing plate
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2169020A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  The invention provides an ink composition comprising a polymerization initiator, a (meth)acrylate having a double bond with a carbon atom having an sp3 hybrid orbital at an α position, and a colorant; an ink jet recording method using the ink composition; a planographic printing plate obtained by using the ink composition; and a method for producing the planographic printing plate.

  本发明提供了一种油墨组合物，该组合物包含聚合引发剂、具有双键的（甲基）丙烯酸酯（其碳原子在 α 位置具有 sp3 杂化轨道）和着色剂；使用该油墨组合物的喷墨记录方法；使用该油墨组合物获得的平版印刷板；以及生产该平版印刷板的方法。