3-(naphth-2-oxyacetyl)thiazolidine-2-thione | 135363-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphth-2-oxyacetyl)thiazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-(2-napthoxyacetyl)-thiazolidine-2-thione；2-Naphthalen-2-yloxy-1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)ethanone
• CAS: 135363-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 303.406
• InChiKey: VCQXUTGULAJSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphth-2-oxyacetyl)thiazolidine-2-thione 、 蔗糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-O-(naphth-2-oxyacetyl)sucrose
  参考文献：
  名称：

  New highly regioselective reactions of unprotected sucrose. Synthesis of 2-O-acylsucroses and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses

  摘要：

  New methodologies which lead selectively to chosen regioisomeric mono-O-acylsucroses are described. The results indicate that a selective ionization of the free sugar makes the secondary 2-OH group of the glucose moiety more nucleophilic than the primary hydroxyls. New 2-O-acylsucroses 2 and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses 3 were thus obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00060a053
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 萘氧基-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到3-(naphth-2-oxyacetyl)thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• New highly regioselective reactions of unprotected sucrose. Synthesis of 2-O-acylsucroses and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses
  作者：Caroline Chauvin、Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo00060a053

  日期：1993.4

  New methodologies which lead selectively to chosen regioisomeric mono-O-acylsucroses are described. The results indicate that a selective ionization of the free sugar makes the secondary 2-OH group of the glucose moiety more nucleophilic than the primary hydroxyls. New 2-O-acylsucroses 2 and 2-O-(N-alkylcarbamoyl)sucroses 3 were thus obtained in high yields.