1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone | 26708-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone
• 英文别名: 1-bromo-3-(adamantyl-1)propanone；1-adamantan-1-yl-3-bromo-propan-2-one；1-(1-Adamantyl)-3-bromaceton；3-(1-Adamantyl)-1-bromo-2-propanone；1-(1-adamantyl)-3-bromopropan-2-one
• CAS: 26708-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: COCCHKNBEDRSJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以59%的产率得到1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)-3-azidopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾苯生成1,2,3-三嗪和形成[3 + 2]阴离子偶极环加成反应生成四唑的CH插入：立体电子和立体效应的关键作用。

  摘要：

  描述了由α-叠氮基酮合成1,2,3-三嗪和双环四唑。由锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷和α-叠氮基酮生成的常见中间体根据取代基的空间体积而不同。密度泛函理论计算支持通过亚烷基卡宾的CH插入形成3-叠氮环丙烯，然后进行重排而形成1,2,3-三嗪。通过锂化螯合促进的锂化重氮基团和叠氮基之间的阴离子[3 + 2]偶极环加成反应，可形成四唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04548

文献信息

• ——
  作者：A. A. Danilin、P. P. Purygin、N. V. Makarova、M. N. Zemtsova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1023/a:1012321316491

  日期：——

  Reactions of 1-adamantyl bromomethyl ketone and 1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone with acetylacetone and ethyl acetoacetate in a mixture of dry diethyl ether with anhydrous methanol in the presence of sodium methoxide afforded 3-(1-adamantylcarbonylmethyl)-2,4-pentanedione, ethyl 2-(1-adamantylcarbonylmethyl)-3-oxobutanoate, 4-acetyl-1-(1-adamantyl)-2,5-hexanedione and ethyl 2-acetyl-5-(1-adamantyl)-4-oxopentanoate. The Knoevenagel-Cope reactions of 1-adamantyl bromomethyl ketone and 1-(1-adamantyl)-3-bromo-2-propanone with diethyl malonate yielded, respectively, diethyl 1-(1-adamantyl)-2-bromoethylidenemalonate and diethyl 1-(1-adamantylmethyl)-2-bromoethylidenem O-Alkylation of ethyl acetoacetate with 1-adamantyl bromomethyl ketone gave ethyl 3-(1-adamantylcarbonylmethoxy)-2-butenoate. Carboxylic acids reacted with 1-adamantyl bromomethyl ketone to form the corresponding 2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl carboxylates.
• Moiseev, I. K.; Kalinina, M. I.; Strelenko, Yu. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 1, p. 181 - 184
  作者：Moiseev, I. K.、Kalinina, M. I.、Strelenko, Yu. A.、Khmel'nitskii, L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Stepanov,F.N.; Isaev,S.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1196 - 1200
  作者：Stepanov,F.N.、Isaev,S.D.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of heterocycles starting from 1-bromo-3-(adamantyl-1)propanone
  作者：N. V. Makarova、M. N. Zemtsova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1007/bf01171304

  日期：1995.1
• ISAEV, S. D.;ROMANOV, N. N.;SAXNO, V. A., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1985, N 22, 6-1+
  作者：ISAEV, S. D.、ROMANOV, N. N.、SAXNO, V. A.

  DOI：——

  日期：——