5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanal | 155590-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanal
• 英文别名: 5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-[1,2,4]trioxolan-3-yl)pentanal；Methyl 3-methyl-5-(5-oxopentyl)-1,2,4-trioxolane-3-carboxylate
• CAS: 155590-50-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: VYRJIUJRDFOBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanal 在 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到6-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The ozonolytic cleavage of cycloalkenes in the presence of methyl pyruvate to yield the terminally differentiated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88113-w
• 作为产物：
  描述：

  5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到5-(5-methyl-5-methoxycarbonyl-<1,2,4>trioxolan-3-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  在羟基或醛基上结合三取代的臭氧化物进行化学选择性反应：一种从环己烯制备末端分化的化合物的通用方法

  摘要：

  制备了含有羟基或醛基与三取代的臭氧化物部分相连的分子。我们已经证明，臭氧化物基团在某些路易斯酸性，自由基和有机金属条件下是稳定的。因此，在这些条件下可以对羟基或醛基进行化学选择性修饰。这些官能团的转化以及随后的臭氧化物部分的分解为从对称环己烯制备最终分化的化合物提供了极为方便且通用的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00452-9

文献信息

• An Efficient Method for Preparing the α-Deuterated-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Reaction of Stable Phosphonium Ylides with Carbonyl Compounds in Deuterium Oxide
  作者：Yung-Son Hon、Tzyy-Rong Sheu、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1080/00397910008087298

  日期：2000.1

  Abstract Carbonyl compounds reacted with stable phosphonium ylides in D2O to give α-deuterated-α,β-unsaturated carbonyl compounds in the same flask. The chemical yield and deuterium incorporation are excellent under our procedure. The fragile group like ozonide was compatible with our reaction condition.

  摘要 羰基化合物与稳定的鏻叶立德在 D2O 中反应生成 α-氘代-α,β-不饱和羰基化合物。在我们的程序下，化学产率和氘掺入非常好。像臭氧化物这样的脆弱基团与我们的反应条件相容。
• Chemoselective reactions of a compound containing both aldehyde and ozonide groups
  作者：Yung-Son Hon、Jiann-Long Yan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88334-3

  日期：1994.3

  The aldehyde of compound 2 is more reactive than the ozonide in the carbon-carbon bond formation reactions. The ozonide is stable under the Lewis acid, radical and organometallic conditions where aldehyde reacts efficiently. The ozonide moiety can be considered as a synthon or protecting group for the aldehyde and carboxylic acid.
• Syntheses of bifunctional compounds from cycloalkenes via ozonide intermediates
  作者：Yung-Son Hon、Jiann-Long Yan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00207-x

  日期：1997.4

  The ozonolytic cleavage of cycloalkene in the presence of methyl pyruvate affords a tri-substituted ozonide. The resulted tri-substituted ozonide moiety contained three reactive centers (i.e. peroxide, ozonide ring proton and methoxycarbonyl group) which could be transformed to different functional groups under different conditions in good yields. It is a very efficient and versatile methodology to prepare the terminal differentiated compounds from symmetric cycloalkenes in two steps in high yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Hon Yung-Son, Yan Jiann-Long, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 11, S 1743-1746
  作者：Hon Yung-Son, Yan Jiann-Long

  DOI：——

  日期：——