1-(phenylsulfonyl)-3-benzoylpyrrole | 81453-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-benzoylpyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 3-benzoyl-1-(phenylsulfonyl)-；[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 81453-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: OBDINRKZIIQNMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-benzoylpyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-苯甲酰吡咯
  参考文献：
  名称：

  天然和合成 Prodiginines 的抗疟活性

  摘要：

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少

  DOI：

  10.1021/jm200543y
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonyl)-3-benzoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯化学XXV：一些3取代的吡咯的简化合成

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该合成方法允许利用1-苯磺酰基作为封闭基团从吡咯中快速制备3-芳酰基-，3-乙酰基和3-硝基-吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92376-7

文献信息

• 一种酮咯酸杂质C及其制备方法与应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN112898307A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种酮咯酸杂质C及其制备方法与应用，该方法以吡咯为起始原料，经过取代、氧化、碱解等一系列反应制备酮咯酸杂质C，酮咯酸杂质C是酮咯酸药物或其制剂的重要杂质之一，可用于酮咯酸在体内吸收、代谢等毒理药理研究，也应用到酮咯酸制剂稳定性及质量控制的研究。本发明所公开的酮咯酸杂质C的方制备法具有操作简单、反应安全、纯度和收率高的优点，可广泛应用到酮咯酸原料药及其制剂的杂质分析、毒理研究、安全检测、稳定性判定等领域。
• Synthesis of Three Asymmetric N-Confused Tetraarylporphyrins
  作者：Rajendra Acharya、Liladhar Paudel、Jojo Joseph、Claire E. McCarthy、Venkat R. Dudipala、Jody M. Modarelli、David A. Modarelli

  DOI：10.1021/jo300810n

  日期：2012.7.20

  Two monosubstituted and one tetrasubstituted N-confused porphyrins (1–3) were prepared in ca. 3–5% yields using a [2 + 2] synthesis. The monosubstituted porphyrins have carbomethoxy (1) or nitro (2) substituents on one of the meso-phenyl groups, while the meso-phenyl groups of the third NCP (3) are substituted with nitro, bromo, and methyl groups in an AB2C pattern. The specific regiochemistry of the

  两个单取代的和四取代的一个的N-混淆卟啉（1 - 3）在约制备 使用[2 + 2]合成，产率为3-5％。单取代的卟啉在一个内消旋苯基上具有一个碳甲氧基（1）或一个硝基（2）取代基，而第三个NCP（3）的内消旋苯基在一个AB 2中被硝基，溴和甲基取代C模式。使用1D（1 H和13 D的组合）确定每个卟啉中大环周围芳环的具体区域化学。C）和2D（gHMBC，gHSQC和ROESY）NMR光谱。CH 2 Cl 2中1 – 3的吸收光谱与N混淆的四苯基卟啉（NCTPP）相似，但具有Soret和Q谱带，与NCTPP相比，它们的消光系数向低能量转移。
• Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902
  作者：Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Xu, Ru Xun、Le, Nghia、Gogan, Niall J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Regioselective Photoinduced Aroylation at the 3-Position of Pyrrole Derivatives
  作者：Kazuaki Oda、Rin Hiratsuka、Minoru Machida

  DOI：10.3987/com-95-7317

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamide with pyrrole or indole derivatives gave regioselectively 3-aroylpyrrole or -indole derivatives, respectively.
• Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo; Dughera, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 273 - 284
  作者：Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita、Gatti, Antonella、Piscopo, Laura

  DOI：——

  日期：——