2-hydroxy-benzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone | 1184256-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-benzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
• 英文别名: N-({(2e)-2-[(2-Hydroxyphenyl)methylidene]hydrazino}carbonothioyl)-Beta-D-Glucopyranosylamine；1-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 1184256-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: YXAUMHVOUHQJAX-IVSPNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-benzaldehyde 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到2-hydroxy-benzaldehyde 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型芳香醛/酮4-（β-d-吡喃吡喃糖基）硫代半咔唑的合成与表征

  摘要：

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.010

文献信息

• Synthesis and characterization of new aromatic aldehyde/ketone 4-(β-d-glucopyranosyl)thiosemicarbazones
  作者：Alia-Cristina Tenchiu (Deleanu)、Ioannis D. Kostas、Dimitra Kovala-Demertzi、Aris Terzis

  DOI：10.1016/j.carres.2009.05.010

  日期：2009.7

  A series of 22 aromatic aldehyde/ketone 4-(beta-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazones have been synthesized by condensation of 4-(per-O-acetylated-beta-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide with an aldehyde or a ketone, and then, deacetylation of the resulting product. The compounds were fully characterized by spectroscopic techniques, elemental analysis, and for two derivatives by X-ray analysis. The data

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。