rac-1-(4-bromothiazol-2-yl)ethanol | 1370356-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: rac-1-(4-bromothiazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-Bromo-thiazol-2-yl)-ethanol；1-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 1370356-21-0
• 化学式: C₅H₆BrNOS
• 分子量: 208.079
• InChiKey: IGNLIXUAGLRDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(4-bromothiazol-2-yl)ethanol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of highly enantiomerically enriched secondary alcohols with a thiazolic core

  摘要：

  Stereoselective preparative enzymatic acylation and hydrolysis/methanolysis of various C-substituted rac-thiazol-2-yl-methanols were achieved for the preparation of enantiopure or enantiomerically enriched, naturally occurring 2-hydroxymethylthiazoles. The absolute configurations of the resulting secondary alcohols were determined by a detailed H-1 NMR study of Mosher's derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.014
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 2,4-二溴噻唑 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 以65%的产率得到rac-1-(4-bromothiazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of highly enantiomerically enriched secondary alcohols with a thiazolic core

  摘要：

  Stereoselective preparative enzymatic acylation and hydrolysis/methanolysis of various C-substituted rac-thiazol-2-yl-methanols were achieved for the preparation of enantiopure or enantiomerically enriched, naturally occurring 2-hydroxymethylthiazoles. The absolute configurations of the resulting secondary alcohols were determined by a detailed H-1 NMR study of Mosher's derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.014