2-isopropenyl-2-phenylquinoline | 838828-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropenyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-isopropenyl-2-phenyl-quinoline；2-Phenyl-4-prop-1-en-2-ylquinoline
• CAS: 838828-68-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: YITIVXZSVVTJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-2-phenylquinoline 在 platinum(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以59%的产率得到cis-2-isopropenyl-1,2,3,4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过热和微波辅助条件下钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内偶联

  摘要：

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。

  DOI：

  10.1021/ja043898r
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-喹啉羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-isopropenyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过热和微波辅助条件下钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内偶联

  摘要：

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。

  DOI：

  10.1021/ja043898r

文献信息

• Metal-free synthesis of quinolines by direct condensation of amides with alkynes: revelation of N-aryl nitrilium intermediates by 2D NMR techniques
  作者：Jian-Liang Ye、Ya-Nan Zhu、Hui Geng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-017-9160-1

  日期：2018.6

  anhydride/2-fluoropyridine as an activation system, the coupling reactions of secondary N-aryl amides with terminal alkynes yielded substituted quinolines in moderate to excellent yields. The reaction tolerated both electron-donating and electron-withdrawing groups at the benzamide moiety. Electron-rich aryl acetylenes served as excellent coupling partners, and aliphatic terminal alkynes such as cyclopropyl

  利用三氟甲酸酐/ 2-氟吡啶作为活化体系，仲N-芳基酰胺与末端炔烃的偶合反应以中等至优异的产率产生了取代的喹啉。该反应耐受苯甲酰胺部分的给电子基团和吸电子基团。富电子的芳基乙炔可作为出色的偶联伙伴，脂族末端炔烃（如环丙基和共轭乙烯基乙炔）也可用作反应伙伴。通过2D NMR技术（异核多键相关（HMBC），异核单量子相关（HSQC）），将腈离子作为反应性中间体进行了探测，这与Movassaghi在原位基础上提出的相反红外监测实验。基于这些结果，提出了一种合理的喹啉形成机理。
• Potential antimalarials. IV. Quinoline-.alpha.,.alpha.-dialkylmethanols
  作者：Joel B. Wommack、Donald E. Pearson

  DOI：10.1021/jm00297a011

  日期：1970.5
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP1836201B2

  公开（公告）日：2013-09-04