1-morpholino-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione | 1115951-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1115951-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: CKQGMWPHDWSYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4-((S)-2-((S)-2-aminopropanamido)propanamido)phenyl)-2-morpholino-2-oxoethyl(1-(((1S,9S)-9-ethyl-5-fluoro-9-hydroxy-4-methyl-10,13-dioxo-2,3,9,10,13,15- hexahydro-1H,12H-benzo[de]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-1-yl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2024091437A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-morpholino-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes

  摘要：

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。

  DOI：

  10.1039/c5ra05671c

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative synthesis of 2-oxo-acetamidines from one-pot three-component reaction of aryl methyl ketones, secondary amines and anilines
  作者：Leema Dutta、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.021

  日期：2018.9

  Some novel 2-oxo-acetamidines were synthesized via one-pot three-component reaction of acetophenones, secondary amines and anilines in presence of CuI as catalyst. The reaction involved in a oxidation process of C (sp3)H bonds of acetophenones in presence of air followed by aminations, and products were obtained in good to excellent yields (70–82%) in simple work-up procedure.

  一些新颖的2-氧代acetamidines合成通过在作为的CuI催化剂存在苯乙酮，仲胺和苯胺的一锅三组分反应。在空气存在下，该反应涉及苯乙酮的C（sp 3）H键的氧化过程，然后发生胺化反应，并且通过简单的后处理程序即可获得高至优异产率（70-82％）的产物。
• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• UV Assisted High‐Efficient Synthesis of α‐Ketoamides using Air Promoted by A Non‐Metal Catalyst in Aqueous Solution
  作者：Jianhui Li、Shaopo He、Kuan Zhang、Ziyi Quan、Qiheng Shan、Zhongliang Sun、Bo Wang

  DOI：10.1002/cctc.201801365

  日期：2018.11.7

  (λ=210 nm) promoted procedure proceeding in aqueous media at room temperature using ambient air as the oxidant for efficient synthesis of an array of α‐ketoamides of all types using a non‐metal catalyst N‐iodosuccinimide with a loading of 20 mol%. With UV, oxygen in the air was efficiently utilized as the green oxidant, some control experiments were carried out and a plausible mechanism was proposed

  这里展示的是第一个紫外线（λ= 210 nm）促进程序在室温下在水性介质中使用环境空气作为氧化剂的程序，该程序可以使用非金属催化剂N-有效合成各种类型的α-酮酰胺。负载量为20摩尔％的碘代琥珀酰亚胺。利用紫外线，空气中的氧气被有效地用作绿色氧化剂，进行了一些控制实验，并提出了一个合理的机理，揭示了在水溶液中，氧化过程实际上是由双氧自由基（O 2 .-），而不是分子氧。各种仲胺和伯胺以及氨水被用作胺基团，所需的伯，仲和叔α-酮酰胺产品可提供高达96％的良好至极佳收率。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Visible‐Light Mediated Photooxidative Synthesis of α‐Keto Amides
  作者：Aparna Monga、Amar Prakash Pandey、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.201900279

  日期：2019.8.5

  Photocatalytic amidation of α‐keto aldehydes is herein investigated. This transformation was achieved using rose bengal as photocatalyst at room temperature under ambient air and under irradiation of a 20 W white LED bulb. The method is mild, efficient and environmentally benign. This photocatalytic method is compatible with different unsubstituted and substituted α‐keto aldehydes having electron‐withdrawing

  本文研究了α-酮醛的光催化酰胺化。在室温，环境空气和20 W白光LED灯泡的照射下，使用玫瑰红孟加拉国作为光催化剂可实现这种转化。该方法温和，高效且对环境无害。这种光催化方法可与具有吸电子或供电子基团的各种未取代和取代的α-酮醛，仲胺，环状或非环状以及脂肪族伯胺兼容。机理研究表明，该反应通过光催化剂的氧化猝灭进行。