2,3,4-trimethoxy-6-carbaldehyde-biphenyl | 809231-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6-carbaldehyde-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxybiphenyl-6-carbaldehyde；4,5,6-trimethoxybiphenyl-2-carbaldehyde；4,5,6-trimethoxy-biphenyl-2-carbaldehyde；4,5,6-Trimethoxy-biphenyl-2-carbaldehyd；3,4,5-trimethoxy-2-phenylbenzaldehyde
• CAS: 809231-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: YXUYQUHWKUTTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.2-92.4 °C
• 沸点：
  396.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6-carbaldehyde-biphenyl 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,3,4-trimethoxy-9-(methoxymethoxy)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 、 乙二醇 作用下， 生成 2,3,4-trimethoxy-6-carbaldehyde-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 139,146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnetically Recoverable Pd/Fe₃O₄-Catalyzed Stille Cross-Coupling Reaction of Organostannanes with Aryl Bromides
  作者：Aviraboina Siva Prasad、Bollikonda Satyanarayana

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2789

  日期：2012.8.20

  April 27, 2012, Accepted May 17, 2012Key Words : Magnetically recoverable, Organostannane, Aryl bromides, Stille cross-coupling, PalladiumnanoparticlesThe efficient formation of carbon-carbon bonds is amongthe most crucial transformations in synthetic chemistry. Thepalladium-catalyzed aryl-aryl cross-coupling (e.g., Suzuki,Negishi, Kumada, Hiyama,and Stillecoupling)

  E-mail: [e-mail] 2012 年 4 月 27 日接收，2012 年 5 月 17 日接受 关键词：磁可回收，有机锡烷，芳基溴化物，Stille 交叉偶联，钯纳米粒子碳-碳键的有效形成是合成化学中最关键的转化之一. 钯催化的芳基-芳基交叉偶联（例如，Suzuki、Negishi、Kumada、Hiyama 和 Stillecoupling）
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Copper catalyzed room temperature lactonization of aromatic C–H bond: a novel and efficient approach for the synthesis of dibenzopyranones
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Munmun Ghosh、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c4ra13665a

  日期：——

  A novel and efficient methodology has been developed for the intramolecular aryl C–H oxidative lactonization of 2-arylbenzaldehyde using a low-cost CuCl catalyst and TBHP as the oxidant at room temperature.

  已开发出一种新颖高效的方法，用于在室温下使用低成本的CuCl催化剂和TBHP氧化剂对2-芳基苯甲醛进行分子内芳基C-H氧化内酯化。
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。