3-methylidene-1,8-nonadiene | 68695-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylidene-1,8-nonadiene
• 英文别名: 3-Methylidenenona-1,8-diene
• CAS: 68695-14-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: URHMUCPBNRKQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylidene-1,8-nonadiene 反应 0.01h， 以80%的产率得到双环[4.3.1]癸-6-烯
  参考文献：
  名称：

  应变对化学反应性的影响。MCPBA环氧化中扭转扭曲双键的相对反应性

  摘要：

  测量了MCPBA在CH 2 Cl 2 中环氧化一系列环烯烃（包括桥头烯烃和反式环烯烃）的二级反应速率。正如预期的那样，应变桥头烯烃和反式环烯烃比未应变的顺式环烯烃表现出更快的反应速率。计算烯烃、烷烃及其相应环氧化物的 MM-2 空间能以评估每个反应中释放的应变能 (ΔSE)。log k rel 与烯烃菌株的图没有显示出良好的相关性

  DOI：

  10.1021/ja00034a042
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-methylidene-1,8-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  由脂肪酸制备类新植二烯化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种由脂肪酸制备类新植二烯化合物的方法，包括以下步骤：首先由脂肪酸制备含脂基烯酮，有两种途径：（途径a）脂肪酸被去质子化试剂脱氢后与乙烯基格氏试剂或乙烯基锂反应生成烯酮类化合物；（途径b）脂肪酸被碳二亚胺类试剂活化后与二烷基羟胺或其盐酸盐反应生成N‑烷氧基酰胺类化合物（Weinreb 酰胺），然后与乙烯基格氏试剂或乙烯基锂反应生成烯酮类化合物；最后烯酮类化合物与烯化反应试剂反应生成类新植二烯化合物。

  公开号：

  CN106673949A

文献信息

• Applications of the intramolecular Diels-Alder reaction to the formation of strained molecules. Synthesis of bridgehead alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise、Lonnie D. Burke、Peter D. Davis、Jeffrey W. Gilman、Arthur C. Greeley

  DOI：10.1021/ja00385a027

  日期：1982.10
• Intramolecular diels-alder cycloadditions. Synthesis of substituted derivatives of bicyclo[3.n.1]bridgehead alkenes.
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87176-8

  日期：1979.1
• Intramolecular Diels-Alder reactions. A new entry into bridgehead bicyclo[3.n.1]alkenes
  作者：Kenneth J. Shea、Sean Wise

  DOI：10.1021/ja00488a052

  日期：1978.9
• SHEA K. J.; WISE S., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 12, 1011-1014
  作者：SHEA K. J.、 WISE S.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;WISE, S.;BURKE, L. D.;DAVIS, P. D.;GILMAN, J. W.;GREELEY, A. +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5708-5715
  作者：SHEA, K. J.、WISE, S.、BURKE, L. D.、DAVIS, P. D.、GILMAN, J. W.、GREELEY, A. +

  DOI：——

  日期：——