2-(2-chloroethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane | 1456628-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-Chloroethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 1456628-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₇ClOS₂
• 分子量: 288.862
• InChiKey: SKYNUVRFHMSBEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-50 °C
• 沸点：
  423.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 18-冠醚-6 、 L-(-)-glucose 、 YOL₁₅₁w 、 水 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-酮腈的合成策略及其对不对称γ-内酯的生物催化转化

  摘要：

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339282
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(2-chloroethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  γ-酮腈的合成策略及其对不对称γ-内酯的生物催化转化

  摘要：

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339282

文献信息

• Synthetic Strategy toward γ-Keto Nitriles and Their Biocatalytic Conversion to Asymmetric γ-Lactones
  作者：Brent Feske、Sarah Franz、Richard Watkins、Laura Wright、Blair Weaver、Ramon Hartage、Ion Ghiviriga、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1055/s-0033-1339282

  日期：——

  result in an intramolecular cyclization to chiral γ-lactones, which have a variety of biological uses. Starting with an assortment of different aldehydes (alkyl and aryl) a 4-step synthesis of γ-keto nitriles was developed. These prochiral substrates were then screened against a library of ketoreductases for their ability to stereoselectively reduce the carbonyl. Enzymes from the short chain dehydrogenase

  摘要 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。 不对称的γ-羟基腈是有价值的中间体，因为腈的水解可导致分子内环化为手性γ-内酯，具有多种生物学用途。从各种不同的醛（烷基和芳基）开始，开发了一种4步合成γ-酮腈的方法。然后针对酮还原酶文库筛选这些前手性底物的立体选择性还原羰基的能力。短链脱氢酶家族的酶表现出活性，并且这些酶促反应被放大以产生多种手性γ-内酯。