(Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione | 1346173-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 1346173-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 347.397
• InChiKey: JQYPSRHCWYXONR-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-((1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型(Z)-5-((1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)-3-((1-取代苯基-1H-1,2,3-三唑-4)的设计与合成-yl)methyl)thiazolidine-2,4-diones：一种潜在的细胞毒性支架及其分子模型研究。

  摘要：

  为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新的 (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-3-((1-取代的 phenyl-1H-1 ,2,3-triazol-4-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione 衍生物 (8a-n) 在不同的步骤中设计和合成，具有可接受的反应程序和定量产率，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 进行表征、HRMS 和 ESI-MS 光谱。这些新合成的新型衍生物分别在 0.625 µM、1.25 µM、2.5 µM、5 µM 和 10 µM 的不同浓度下进行了针对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的体外细胞活力/细胞毒性研究的筛选。生物学解释测定结果以细胞活力百分比降低和与标准参考药物顺铂相比的 IC50 值来证明。基于这些结果，大多数衍生物表现出有希望的细胞毒活性。其中，特别是化合物 8j (R1

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10093-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethylidene)phenylhydrazine 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型(Z)-5-((1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)亚甲基)-3-((1-取代苯基-1H-1,2,3-三唑-4)的设计与合成-yl)methyl)thiazolidine-2,4-diones：一种潜在的细胞毒性支架及其分子模型研究。

  摘要：

  为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新的 (Z)-5-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-3-((1-取代的 phenyl-1H-1 ,2,3-triazol-4-yl)methyl)thiazolidine-2,4-dione 衍生物 (8a-n) 在不同的步骤中设计和合成，具有可接受的反应程序和定量产率，并通过 1H NMR、13C NMR、IR 进行表征、HRMS 和 ESI-MS 光谱。这些新合成的新型衍生物分别在 0.625 µM、1.25 µM、2.5 µM、5 µM 和 10 µM 的不同浓度下进行了针对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的体外细胞活力/细胞毒性研究的筛选。生物学解释测定结果以细胞活力百分比降低和与标准参考药物顺铂相比的 IC50 值来证明。基于这些结果，大多数衍生物表现出有希望的细胞毒活性。其中，特别是化合物 8j (R1

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10093-3

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel diaryl substituted pyrazolyl thiazolidinediones as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Sridhar S.N.C.、Deendyal Bhurta、Dharmvir Kantiwal、Ginson George、Vikramdeep Monga、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.069

  日期：2017.8

  exhibited a potential MolDock score of −153.349 kcal/mol. Further, the diaryl pyrazolyl wing exhibited hydrophobic interactions with the amino acids of the hydrophobic lid domain. Moreover, the carbonyl group at 2nd position of the TZD ring existed adjacent to Ser 152 (≈3 Å) similar to that of orlistat. A 10 ns molecular dynamics simulation of 11e–PL complex revealed a stable binding conformation of 11e

  通过合适的吡唑甲醛与2,4-噻唑烷二酮（TZD）和硝基苄基取代的2,4-噻唑烷二酮的反应合成了一系列新颖的二芳基取代的吡唑基2,4-噻唑烷二酮。体外筛选所得化合物的胰腺脂肪酶（PL）抑制活性。分别使用对硝基苯基丁酸酯和三丁酸甘油酯作为底物，进行了两种测定方案，即方法A和B。 与标准药物奥利司他具有可比的标准药物奥利司他（IC 50  = 0.99 µM和X i50），化合物11e表现出有效的PL抑制活性（方法A和B中的IC 50  = 4.81 µM和X i50 = 10.01）。 = 3.72）。在TZD的N-3位上硝基苄基的存在和在吡唑环的C-3位上苯环对位的取代基的性质显着影响了所测试化合物的PL抑制活性。酶抑制动力学的11e揭示了其可逆的竞争抑制作用，类似于奥利司他。分子对接研究证实了药效学设计的原理，并且与体外结果一致。化合物11e表现出-153.349kcal / mol的潜在
• 5-(1,3-Diaryl-1H-Pyrazol-4-1 Methylene)-Thiazolidine-2,4-Dione Derivatives Useful as Anticancer Agent
  申请人：Kim Hyoung Rae

  公开号：US20080275094A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to a 5-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-ylmethylene)-thiazolidine-2,4-dione derivative or its pharmaceutically acceptable salts thereof, a method for preparing the same and an anticancer agent composition comprising the same as an active ingredient.

  本发明涉及一种5-(1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基亚甲基)-噻唑烷-2,4-二酮衍生物或其药学上可接受的盐，以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的抗癌剂组合物。
• Prostaglandin E synthase inhibitors and methods for utilizing the same
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US11325901B2

  公开（公告）日：2022-05-10

  Compounds and compositions are provided that can inhibit microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1). The compounds and compositions can reduce inflammation in a subject, such as inflammation caused by an inflammation disorder or symptoms thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compound are also provided. Furthermore, methods are provided for reducing inflammation and/or inhibiting mPGES-1. The methods can comprise administering an effective amount of the composition to a subject.

  本研究提供了可抑制微粒体前列腺素 E 合酶-1（mPGES-1）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可以减轻受试者的炎症，如炎症性疾病引起的炎症或其症状。还提供了包含该化合物的药物组合物。此外，还提供了减轻炎症和/或抑制 mPGES-1 的方法。这些方法可包括向受试者施用有效量的组合物。
• Synthesis and antimicrobial activity of 5-((3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-diones
  作者：Om Prakash、Deepak K. Aneja、Poonam Lohan、Khalid Hussain、Sanjiv Arora、Chetan Sharma、Kamal R. Aneja

  DOI：10.1007/s00044-011-9829-4

  日期：2012.10

  A series of 5-((3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)thiazolidine-2,4-diones was synthesized by Knoevenagel condensation of various 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (1a-h) with thiazolidine-2,4-dione (2) in ethanol in the presence of piperidine. All compounds were screened for their in vitro antibacterial (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli) activity and compared with the commercially available antibiotic, ciprofloxacin. All compounds showed good activity against gram-positive bacteria, however, none of the compounds were found to be effective against gram-negative bacteria. Compound 3g was found to be most potent member among all the compounds showing MIC of 16 mu g/ml against S. aureus and 32 mu g/ml against B. subtilis. All the synthesized compounds were also tested for their in vitro antifungal (Aspergillus niger and A. flavus) activity and compared with commercially available fluconazole. They showed excellent antifungal activity. Compounds 3b, 3e, 3f and 3g were active against both fungi showing more than 60% inhibition. Compound 3e was found to be superior to the reference drug.
• Prostaglandin E Synthase Inhibitors and Methods for Utilizing the Same
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20200231583A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Compounds and compositions are provided that can inhibit microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1). The compounds and compositions can reduce inflammation in a subject, such as inflammation caused by an inflammation disorder or symptoms thereof. Pharmaceutical compositions comprising the compound are also provided. Furthermore, methods are provided for reducing inflammation and/or inhibiting mPGES-1. The methods can comprise administering an effective amount of the composition to a subject.