2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 2-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside | 85278-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 2-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethylsulfanyl]propanoate
• CAS: 85278-87-1
• 化学式: C₁₈H₃₂O₁₂S
• 分子量: 472.511
• InChiKey: YMTILODDDXUXSP-PUHMRJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methoxycarbonylethylthio)ethyl 2-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9

文献信息

• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252B1

  公开（公告）日：1989-06-07
• US4675392A
  申请人：——

  公开号：US4675392A

  公开（公告）日：1987-06-23
• 2-bromoethyl glycosides in glycoside synthesis: Preparation of glycoproteins containing α-l-Fuc-(1→2)-d-Gal and β-d-Gal-(1→4)-d-GlcNAc
  作者：Jan Dahmén、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson、Ghazi Noori、Anne-Sofie Carlström

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85159-9

  日期：1984.2

  The applicability of 2-bromoethyl glycosides in carbohydrate synthesis is demonstrated by the synthesis of glycosides of alpha-L-Fuc-(1----2)-D-Gal and beta-D-Gal-(1----4)-D-GlcNAc. The bromoethyl aglycon was transformed into the methoxycarbonylethylthioethyl spacer, which allowed coupling of the sugars to proteins (BSA and KLH).

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。