methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-lyxofuranoside | 289711-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: Tos(-2)[Bn(-3)][Bn(-5)]a-Lyxf1Me；[(2S,3S,4S,5R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 289711-20-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₇S
• 分子量: 498.597
• InChiKey: NNIRLZDDMBSGJG-WKAQUBQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-lyxofuranoside 在 硫酸 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-O-acetyl-3-O-benzyl-2-O-tosyl-D-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（5'-O-乙酰基-3'-O-苄基-β-D-木呋喃糖基）胸腺嘧啶核苷的简便合成：可能是制备抗艾滋病药物AZT和D4T的潜在中间体。

  摘要：

  通过一系列温和有效的反应，从D-木糖中获得的1,2-脱水-5-O-乙酰基-3-O-苄基-α-D-木呋喃糖进行平滑缩合，合成了标题化合物胸腺嘧啶在没有催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00048-3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.5h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-O-tosyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  1-（5'-O-乙酰基-3'-O-苄基-β-D-木呋喃糖基）胸腺嘧啶核苷的简便合成：可能是制备抗艾滋病药物AZT和D4T的潜在中间体。

  摘要：

  通过一系列温和有效的反应，从D-木糖中获得的1,2-脱水-5-O-乙酰基-3-O-苄基-α-D-木呋喃糖进行平滑缩合，合成了标题化合物胸腺嘧啶在没有催化剂的情况下。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00048-3

文献信息

• A facile synthesis of 1-(5′-O-acetyl-3′-O-benzyl-β-d-xylofuranosyl)thymidine: a potentially viable intermediate for the preparation of the anti-AIDS drugs, AZT and D4T
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00048-3

  日期：2000.6

  The title compound has been synthesized by smooth condensation of 1,2-anhydro-5-O-acetyl-3-O-benzyl-alpha-D-xylofuranose, obtained from D-xylose through a series of mild and effective reactions, with activated thymine in the absence of catalyst.

  通过一系列温和有效的反应，从D-木糖中获得的1,2-脱水-5-O-乙酰基-3-O-苄基-α-D-木呋喃糖进行平滑缩合，合成了标题化合物胸腺嘧啶在没有催化剂的情况下。