2-hydroxyethyl nonafluorobutyl sulfide | 113304-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxyethyl nonafluorobutyl sulfide
• 英文别名: 2-((perfluorobutyl)thio)ethan-1-ol；2-((4,4,4,4,4,4,4,4,4-Nonafluoro-4λ12-buta-1,3-diyn-1-yl)thio)ethan-1-ol；S-(perfluorobutyl)mercaptoethanol；Ethanol, 2-[(nonafluorobutyl)thio]-；2-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfanyl)ethanol
• CAS: 113304-06-6
• 化学式: C₆H₅F₉OS
• 分子量: 296.157
• InChiKey: RYANFFKXWVUDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl nonafluorobutyl sulfide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟过氧乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chloroethyl nonafluorobutyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  2-巯基乙醇的全氟烷基化是新合成全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜的关键步骤

  摘要：

  我们已经开发了一种新的硫醇全氟烷基化方法，使用甲酸钠/亚硫酸钠的混合物生成亚硫酸根自由基阴离子。该方法与酒精功能兼容，并已应用于巯基乙醇。将获得的化合物转化为全氟烷基乙烯基硫化物，亚砜和砜。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(03)00170-2
• 作为产物：
  描述：

  sodium perfluorobutylsulfinate 、 2-巯基乙醇 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-hydroxyethyl nonafluorobutyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed fluoroalkylation of thiols using fluoroalkanesulfinates

  摘要：

  A practical sliver-catalyzed fluoroalkylation of aryl-, heteroaryl- and allcylthiols has been developed. The reaction has a good functional-group tolerance and excellent selectivity. A variety of stable and solid fluoroalkanesulfinates including di- and perfluoroalkanesulfinates can be employed. This methodology provides a straightforward and streamlined access to perfluoroallcylthiolated organic molecules.[GRAPHICS](C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.010
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 全氟碘代丁烷 在 caesium carbonate 、 孟加拉红内酯 、 2-hydroxyethyl nonafluorobutyl sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(perfluorobutoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基对硫醇盐的光催化自由基亲核取代中的传播链

  摘要：

  在以还原和猝灭方式操作的三种不同的光催化体系下，在2-巯基硫氰酸根阴离子的光催化自由基亲核全氟丁基取代反应中，研究了量子产率和自由基链长。在还原和氧化两种情况下，光催化剂都发现了重要的传播链长度。观察到的不同的整体量子产率和链长证明了光引发事件，传播和终止步骤的效率之间的平衡。理论计算提供了更好的理解，并为封闭的或开放的催化循环在光引发的全氟烷基-硫醇盐偶联反应中进行研究提供了线索。

  DOI：

  10.1016/j.cplett.2020.137790

文献信息

• Photocatalyzed reductive fluoroalkylation of 2-acetoxyglycals towards the stereoselective synthesis of α-1-fluoroalkyl-<i>C</i>-glycosyl derivatives
  作者：Erwin W. Mora Flores、María Laura Uhrig、Al Postigo

  DOI：10.1039/d0ob01914c

  日期：——

  anomeric carbon has been developed by a new methodology starting from 2-acetoxyglycals for the first time. Remarkably, the reactions proceeded in only one step, through the visible light-photocatalyzed reductive fluoroalkylation of 2-acetoxyglycals by means of an Ir photocatalyst and employed commercially available fluoroalkyl iodides n-CnF2n+1-I (n = 1, 4, 6) as a source of fluoroalkyl radicals.

  通过一种新方法开发了一种良性、高效、区域选择性和立体选择性方案，用于合成在异头碳上具有CF 3、C 4 F 9和 C 6 F 13取代基的 α-1-氟烷基-C-糖基化合物首次从 2-乙酰氧基甘氨酸开始。值得注意的是，反应仅在一个步骤中进行，通过可见光光催化的 2-乙酰氧基乙二醇的还原性氟烷基化反应，借助 Ir 光催化剂并使用市售的氟代烷基碘化物n -C n F 2 n +1 -I ( n= 1, 4, 6) 作为氟烷基自由基的来源。
• Electron-catalyzed radical perfluoroalkylation of organic sulfides: the serendipitous use of the TMEDA/I₂ complex as a radical initiator
  作者：D. E. Yerien、S. Barata-Vallejo、B. Camps、A. E. Cristófalo、M. E. Cano、M. L. Uhrig、A. Postigo

  DOI：10.1039/c7cy00236j

  日期：——

  The (TMEDA)I·I₃ complex as a new radical initiator for the perfluoroalkylation of RSH.

  TMEDA)I·I3复合物作为RSH的全氟烷基化的新自由基引发剂。
• Radical fluoroalkylation reactions of (hetero)arenes and sulfides under red light photocatalysis
  作者：Damian E. Yerien、M. Victoria Cooke、M. Cecilia García Vior、Sebastián Barata-Vallejo、Al Postigo

  DOI：10.1039/c9ob00486f

  日期：——

  Fluoroalkylation reactions of (hetero)aromatics have been accomplished through the low-power illumination from red LEDs (λmax = 635 nm) of commercially available perfluoroalkyl iodides RF-I and phthalocyanine zinc salt as photocatalyst in MeCN : DMF solvent mixture. This methodology has been extended to the perfluorobutylation of sulfides. As far as we are concerned, this is the first report on a perfluoroalkylation

  的（杂）芳族化合物的反应氟烷基已经通过从红色LED低功率照明（完成λ最大市售的全氟烷基的= 635 nm）的碘化物ř ˚F -I和酞菁锌盐作为在MeCN光催化剂：DMF溶剂混合物中。该方法已经扩展到硫化物的全氟丁基化。就我们而言，这是关于在红色光催化下（杂）芳族化合物和硫化物的全氟烷基化反应的第一份报告。
• The role of photocatalysts in radical chains in homolytic aromatic substitution, radical addition to olefins, and nucleophilic radical substitution mechanisms
  作者：Damian E. Yerien、Sebastián Barata-Vallejo、Erwin W. Mora Flores、Al Postigo

  DOI：10.1039/d0cy00921k

  日期：——

  consequence of the efficiency of the photoinitiation events, i.e., primary radical production, propagation and termination steps. This will have important implications in the understanding and representations of the mechanisms postulated, in terms of closed and open catalytic cycles. One strategy we apply to uncover radical propagating chains in our mechanisms is to explore photocatalysts that operate

  2-甲氧基苯胺的光引发perfluorobutylation反应1，propenyloxybenzene 2，和2-巯基乙醇3已经进行了使用可商购的Ñ -C 4 ˚F 9我为C的源4 ˚F 9组吸收在三个不同的光催化剂的基团（PC）的电磁区域的紫色（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）+（PC-1）），绿色（Rose Bengal（PC-2））和红色（锌酞菁PhZn（PC-3））区域光谱，以探索每种类型的转化和光引发体系的量子产率和自由基链长。对于基材在1-3和它们不同的反应类型之间，PC之间的比较研究试图确定每台PC的干预对区域产物，产量和机械提议的影响程度。在每种PC下，每种类型的反应获得的不同的总量子产率和链长是光引发事件效率的直接结果，即，主要自由基的产生，繁殖和终止步骤。对于封闭的和开放的催化循环，这将对理解和表示假定的机理具有重要的意义。我们用来揭示自由基传播链
• FLUORINE-CONTAINING MONOMER, FLUORINE-CONTAINING POLYMER AND SURFACE TREATING AGENT
  申请人：YAMAMOTO Ikuo

  公开号：US20090029099A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed is a fluorine-containing polymer having: (A) a repeating unit derived from a fluorine-containing monomer which is represented by the following formula: CH 2 ═C(—X)—C(═O)—Y—[—(CH 2 ) m -Z-] p —(CH 2 ) n —Rf  (I) (B) a repeating unit derived from a monomer containing no fluorine atom, and if necessary (C) a repeating unit derived from a crosslinkable monomer. This fluorine containing polymer has excellent water repellency, oil repellency and antifouling property.

  本发明涉及一种含氟聚合物，包括：(A)源自于含氟单体的重复单元，该含氟单体由以下式子表示：CH2═C(—X)—C(═O)—Y—[—( )m-Z-]p—( )n—Rf  (I)，(B)源自于不含氟原子的单体的重复单元，以及必要时(C)源自于可交联单体的重复单元。该含氟聚合物具有优异的抗水性、抗油性和防污性。