sodium perfluorobutylsulfinate | 102061-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium perfluorobutylsulfinate
• 英文别名: sodium perfluorobutanesulfinate；sodium 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinate；sodium nonafluorobutylsulfinate；Sodium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfinate
• CAS: 102061-82-5
• 化学式: C₄F₉O₂S*Na
• 分子量: 306.084
• InChiKey: KSGPZCLVYJGMFY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium perfluorobutylsulfinate 在 硫酸 作用下， 生成 nonafluorobutanesulfinic acid
  参考文献：
  名称：

  溶液稳定的亚磺酸的合成与鉴定：全氟烷烃亚磺酸

  摘要：

  利用全氟烷基的强吸电子作用，通过Cope型消去相应的亚胺，首次合成了溶液稳定的全氟烷烃亚磺酸；这些酸通过 1H NMR、19F NMR、IR 光谱和质谱进行鉴定。捕获试剂用于捕获原位生成的次磺酸，这为这些氟化次磺酸的形成提供了进一步的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301563
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 sodium perfluorobutylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  一种含氟烷烃化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种含氟烷烃化合物的制备方法，在单电子氧化剂的作用下，将全氟烷基亚磺酸盐和1‑烯烃在第一溶剂中进行反应，得到含氟烷烃化合物。本发明提供的制备方法反应条件温和，合成路线简单，易于实现规模化生产，而且具有较高的产率，得到的含氟烷烃化合物也具有较高的纯度。

  公开号：

  CN105693464B

文献信息

• Cu-Mediated Trifluoromethylation of Aromatic α-Diazo Esters with the Yagupolskii-Umemoto Reagent
  作者：Xiao-Qian Hu、Jia-Bin Han、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201601196

  日期：2017.1.10

  Reductive trifluoromethylation of aromatic α-diazo esters at room temperature with the Yagupolskii–Umemoto reagent [Ph2SCF3][OTf]; (2a)} in DMF in the presence of excess CuCl gave a variety of α-trifluoromethyl arylacetates in up to 93 % yield. The prior reaction of 2a with CuCl before the addition of the α-diazo esters was imperative for the conversion. This initial reaction might pregenerate the

  在室温下使用 Yagupolskii-Umemoto 试剂 [Ph2SCF3][OTf] 对芳香族 α-重氮酯进行三氟甲基化还原；(2a)} 在 DMF 中，在过量 CuCl 存在下得到多种 α-三氟甲基芳基乙酸酯，产率高达 93%。在加入 α-重氮酯之前，2a 与 CuCl 的预先反应对于转化来说是必不可少的。根据我们的对照实验结果，这种初始反应可能会预生成关键的 [CuICF3] 中间体。当使用长链全氟烷基二苯基锍三氟甲磺酸盐 2b-2e 代替 2a 时，芳族 α-重氮酯在相同条件下反应，然后用 NaHCO3 处理，以良好的收率得到一系列氟化 α,β-不饱和酯。该协议提供了一个简单、方便、
• Regioselective Vinylation of Remote Unactivated C(sp³)−H Bonds: Access to Complex Fluoroalkylated Alkenes
  作者：Shuo Wu、Xinxin Wu、Dongping Wang、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201812927

  日期：2019.1.28

  particular functional group into aliphatic sites by direct activation of unreactive C−H bonds is of great synthetic value. Despite advances in radical‐mediated functionalization of C(sp3)−H bonds by a hydrogen‐atom transfer process, the site‐selective vinylation of remote C(sp3)−H bonds still remains underexplored. Reported herein is a new protocol for the regioselective vinylation of unactivated C(sp3)−H

  通过直接活化未反应的CH键将特定的官能团区域选择性地引入脂族位置具有很大的合成价值。尽管通过氢原子转移过程在自由基介导的C（sp 3）-H键的官能化方面取得了进展，但远端C（sp 3）-H键的位点选择性乙烯基化仍处于探索中。本文报道的是一种新的协议，用于未激活的C（sp 3）-H键的区域选择性乙烯基化。远程C（sp 3）-H活化是由以C为中心的自由基而不是常用的N和O自由基促进的。该反应具有很高的产物多样性和合成效率，提供了大量合成有价值的E 带有三/二/单氟甲基和全氟烷基的烯烃
• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of [Ph 2 SR][OTf] with arylboronic acids
  作者：Xiao-Yan Wang、Hai-Xia Song、Shi-Meng Wang、Jing Yang、Hua-Li Qin、Xin Jiang、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.018

  日期：2016.11

  The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkyl- and fluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates with arylboronic acids was compared. The fluorine substitution on the alkyl groups of [Ph2SR][OTf] had a big influence on the reaction. Perfluoroalkyl(diphenyl)sulfonium triflates (2b–d) were unsuccessful participants in the Pd-catalyzed phenylation of arylboronic acid under the standard conditions because

  比较了Pd催化的三氟甲基磺酸烷基酯和氟代烷基（二苯基）ulf与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联。[Ph 2 SR] [OTf]烷基上的氟取代对反应有很大影响。在标准条件下，全氟烷基（二苯基）ulf三氟甲磺酸酯（2b–d）未能成功地参与Pd催化的芳基硼酸的苯基化反应，因为长链全氟烷基具有很强的负电性，而是经S R fn键断裂。多氟烷基三苯二氟es（2f–h）与芳基硼酸反应，由于de盐的去质子化和β-F消除的趋势，以非常低的收率得到苯基化产物。最终，发现（2,2,2-三氟乙基）三氟甲磺酸二苯基s（2e），三氟甲磺酸甲基或乙基（二苯基）i（2i或2j）和三氟甲磺酸三苯基s（2m）是比其他测试过的苯基硫salts盐更有效的试剂钯催化的苯基化反应，在温和条件下可提供更高的所需产物收率。
• One-pot synthesis of trifluoromethyl amines and perfluoroalkyl amines with CF₃SO₂Na and R_fSO₂Na
  作者：Shuaishuai Liang、Jingjing Wei、Lvqi Jiang、Jie Liu、Yasir Mumtaz、Wenbin Yi

  DOI：10.1039/c9cc03282g

  日期：——

  A newly developed CF3SO2Na-based trifluoromethylation of secondary amines has been disclosed, and the method has been successfully extended to the configuration of perfluoroalkyl amines using RfSO2Na, complementing the established synthesis strategy of trifluoromethyl amines. Advantages of the method include good functional group tolerance, mild conditions, and inexpensive or easy-to-handle materials

  已经公开了新开发的基于仲胺的基于CF 3 SO 2 Na的三氟甲基化，并且该方法已经成功地扩展到使用R f SO 2 Na的全氟烷基胺的构型，补充了已建立的三氟甲基胺的合成策略。该方法的优点包括良好的官能团耐受性，温和的条件以及廉价或易于处理的材料。机理探针表明，原位形成的硫代羰基氟化物是反应中的关键中间体。