4-acetylphenyldiazonium chloride | 3283-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyldiazonium chloride
• 英文别名: Benzenediazonium, 4-acetyl-, chloride；4-acetylbenzenediazonium;chloride
• CAS: 3283-79-2
• 化学式: C₈H₇N₂O*Cl
• 分子量: 182.609
• InChiKey: DZDHIFDNHFBCLG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyldiazonium chloride 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-碘代苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-4-nitrobenzenediazonium Salt as a Practical Diazonium-Transfer Agent for Primary Arylamines via Tautomerism of 1,3-Diaryltriazenes: Deaminative Iodination and Arylation of Arylamines without Direct Diazotization

  摘要：

  1,3-二芳基三氮烯是由2-甲氧基-4-硝基苯胺盐和一元芳香胺制备的，以“偶氮转移”互变异构体的形式存在，其中2-甲氧基-4-硝基苯基基团位于饱和氮原子上，并在2-甲氧基基团和N–H部分之间形成氢键。通过1,3-二芳基三氮烯的互变异构反应，已证明该重氮盐作为一元芳香胺的实用重氮转移试剂的合成实用性，能够在不直接进行重氮化的情况下，完成一元芳香胺的去氨碘化和芳基化。反应后起始的2-甲氧基-4-硝基苯胺可以很容易地回收。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1654
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-acetylphenyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基和对羟基氰基苯并咪唑实体的合成及药理研究

  摘要：

  使用新的路线合成方法，合成了与带有芳基和杂芳基基团（8a - e至10a - e）的吡唑基和酰氰化物底物连接的各种新型苯并咪唑实体，并将其重点放在作为其最重要因素之一的药理学评估上，它们的药理学评价为重点。这些合成化合物的活性。所获得的苯并咪唑系列经过充分表征，在体外筛选对选定的病原性革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌）的菌株时显示出显着的药理活性。）与氨苄西林和卡那霉素作为标准抗菌剂进行比较，并与人肝癌细胞系（HepG2）作为抗肿瘤剂进行比较。

  DOI：

  10.1002/jhet.3522

文献信息

• Effects of Medium and Substituents on Dissociationof 4,4'-Disubstituted Bis(benzenesulfon)imides
  作者：Miroslav Ludwig、Pavel Štverka

  DOI：10.1135/cccc19961205

  日期：——

  Ten 4,4'-disubstituted bis(arenesulfon)imides of the general formula XC₆H₄SO₂NHSO₂C₆H₄X have been synthesized and their structures confirmed by their ¹H NMR spectra. Elemental analyses are presented for the compounds not yet described. The dissociation constants of these model substances have been measured potentiometrically in pyridine, dimethylformamide, methanol, ethanol, propylene carbonate, acetone, acetonitrile, 1,2-dichloroethane and tetramethylene sulfone. The pK_HA values obtained have been correlated with three sets of the Hammett substituent constants and the results have been used to discuss the solvent and substituent effects on the dissociation of the compounds studied. Sulfonimides with electron-acceptor substituents behave as rather strong acids in some solvents (pyridine, dimethylformamide, methanol and ethanol), whereas normal substituent dependences are found in other solvents. The experimental data have also been interpreted with the help of the statistical methods based on latent variables. From the calculations it follows that only the first principal component, which correlates well with the substituent constant sets adopted, is statistically significant in describing the substituent effect on the acid-base process studied.

  已合成了十种一般公式为XC₆H₄SO₂NHSO₂C₆H₄X的4,4'-二取代双(芳烃磺酰)亚胺，并通过它们的1H核磁共振谱确认了它们的结构。对尚未描述的化合物进行了元素分析。这些模型物质的解离常数已在吡啶、二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、丙烯碳酸酯、丙酮、乙腈、1,2-二氯乙烷和四亚甲基砜中电位测定。获得的pK_HA 值已与三组Hammett取代基常数相关联，并利用结果讨论了溶剂和取代基对所研究化合物解离的影响。在某些溶剂中（如吡啶、二甲基甲酰胺、甲醇和乙醇），具有电子受体取代基的磺酰亚胺表现为相当强的酸，而在其他溶剂中发现了正常的取代基依赖性。实验数据还通过基于潜在变量的统计方法进行了解释。计算结果表明，仅第一个主成分与所采用的取代基常数集相关，对所研究的酸碱过程的取代基效应具有统计学意义。
• Synthesis and characterization for new Zn(II) complexes and their optimizing fertilization performance in planting corn hybrid
  作者：Ismail Althagafi、Moataz Morad、Aisha Y. Al-dawood、Naema Yarkandy、Hanadi A. Katouah、Aisha S. Hossan、Abdalla M. Khedr、Nashwa M. El-Metwaly、Farag Ibraheem

  DOI：10.1007/s11696-020-01440-7

  日期：2021.5

  which point to negligible effect of p -substituents on donor site environment. This mode was verified basically by IR and 1 H, 13 C NMR spectra. According to XRD patterns, crystallite particles of complexes were appeared in nanosized range. Such feature is preferable in variable application fields. Molecular modeling and molecular docking were interested in this study to strengthen experimental studies

  使用Zn(NO 3 ) 2 ·6H 2 O盐合成了新型Zn(II)-苯并酰肼配合物。所有新的合成都通过可用的分析和光谱工具进行了研究，以证明它们的公式。提出了通过五齿键合模式与所有配体形成双核复合物。八面体几何是为配合物提出的唯一结构形式。苯甲酰肼衍生物以相同的模式配位，这表明 p 取代基对供体位点环境的影响可以忽略不计。该模式基本上通过 IR 和 1 H、 13 C NMR 光谱验证。根据XRD图谱，配合物的微晶颗粒出现在纳米尺寸范围内。这种特征在可变应用领域是优选的。分子建模和分子对接对这项研究感兴趣，以加强实验研究。其中一种配合物 [Zn(II)–H 2 L 2 ] 被检查为一种添加剂，可优化传统肥料 (NH 4 NO 3 ) 在种植玉米杂交种时的性能。这种复合物显着改善了光合碳同化的成分，如光合色素、蔗糖和可溶性糖。有趣的是，施用的复合物诱导的反应始终高于传统肥料（NH 4 NO 3
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 18. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Part I
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Agnes Horvath、Lelle Vasvari-Debreczy、Franz Dessy、Christine DeVos、Ludovic Rodriquez

  DOI：10.1021/jm00352a008

  日期：1982.10

  A new type of antiallergic agent, 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones, was synthesized and evaluated for inhibitory effects in the rat reagenic passive cutaneous anaphylaxis (PCA) screen. Several racemic 6-methyl derivatives were found to be more potent than disodium chromoglycate intravenously and some were also active orally. Structure-activity relationships are discussed

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。
• Synthesis, nature of electronic transitions, and absorption spectra of the dye based on 4-(methyl-1-{2-[4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phenyl]-2-oxoethyl}pyridinium bromide
  作者：O. V. Yelenich、R. Z. Lytvyn、O. V. Skrypska、Kh. Ye. Pitkovych、A. D. Kachkovskii、M. D. Obushak、P. I. Yagodinets

  DOI：10.1134/s1070363216080107

  日期：2016.8

  corresponding pyridinium salts. Condensation of 4-methyl-1-2-[4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)phenyl]-2-oxoethyl}pyridinium bromide with 4-dimethylaminobenzaldehyde has given a new biscyanine dye, 1-1-[4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinyl)benzoyl]-2-[4-(dimethylamino)-phenyl]ethynyl}-4-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyridinium bromide. Its electronic spectrum has been analyzed

  3-（4- bromoacetylphenyl）的反应-1-甲基喹啉-2（Н） -酮与吡啶和4-甲基吡啶已得到相应的吡啶鎓盐。4-甲基-1- 2- [4-（1-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-基）苯基] -2-氧乙基}溴化吡啶鎓溴化物与4-二甲基氨基苯甲醛的缩合反应双花青染料，1- 1- [4-（1,2-二氢-1-甲基-2-氧-3-喹啉基）苯甲酰基] -2- [4-（二甲基氨基）-苯基]乙炔基} -4- 2- [4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}溴化吡啶鎓。分析了它的电子光谱，并进行了可能的异构体的空间和电子结构的量子化学模拟。
• Synthesis and bioactivity evaluation of eugenol hybrids obtained by Mannich and 1,3 dipolar cycloaddition reactions
  作者：Komuraiah Buduma、Niranjana A、Satya KVN、Kotesh J、Srinivas Chinde、Anand Kumar Domatti、Yogesh Kumar、Paramjit Grover、Ashok Tiwari、Feroz Khan

  DOI：10.1002/jhet.4331

  日期：2021.11

  Design, synthesis, and bioactivity evaluation of novel mannich bases (2a-2j) and triazole-chalcone derivatives (7a-7k) of Eugenol 1 were reported. Among all the derivatives tested for antiproliferative activity, di-amine manich derivative 2b (32.92 μM), and 4-methoxy chalcone triazole derivative 7d (33.05 μM) significantly inhibited HepG2 cell lines when compared to the standard doxorubicin (37.29 μM)

  报道了丁香酚1的新型曼尼希碱 ( 2a-2j ) 和三唑-查尔酮衍生物 ( 7a-7k ) 的设计、合成和生物活性评估。在所有抗增殖活性测试的衍生物中，与标准阿霉素 (37.29 μM) 相比，二胺摩尼奇衍生物2b (32.92 μM) 和 4-甲氧基查耳酮三唑衍生物7d (33.05 μM) 显着抑制 HepG2 细胞系。而大多数化合物如二乙胺2a (17.75 μM)、(氨基甲基) 甲烷二胺2b (17.02 μM) 和双 (氯甲基) 胺2c(20.12 μM) 对 MCF-7 细胞系显示出中等至更好的抑制作用。还测试了合成的类似物的抗糖尿病和抗肥胖潜力。与标准阿卡波糖 (72.86%) 相比，化合物2f (55.50%)、2c (54.34%)、7g (55.5%) 和2a (55.5%) 显示出对肠道 α-葡萄糖苷酶的中等抑制潜力。同样，化合物7d (82.95%)、7f (76.19%)、7g