2-nonyl-1,3-oxathiolane | 69895-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 2-nonyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 69895-04-1
• 化学式: C₁₂H₂₄OS
• 分子量: 216.388
• InChiKey: CGJQFBOROKYWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyl-1,3-oxathiolane 在 Amberlyst 15 乙醛酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection Of 1,3-Oxathiolanes Using Amberlyst 15 and Glyoxylic Acid under Solvent Free Conditions

  摘要：

  羰基化合物在无溶剂条件下，通过草酸和Amberlyst 15作为非均相催化剂进行平衡交换，从相应的1,3-氧硫杂环烷中再生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16045
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 2-巯基乙醇 在 PPA 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-nonyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832812

文献信息

• A Useful and Catalytic Method for Protection of Carbonyl Compounds into the Corresponding 1,3-Oxathiolanes and Deprotection to the Parent Carbonyl Compounds
  作者：Ejabul Mondal、Priti Rani Sahu、Abu T. Khan

  DOI：10.1055/s-2002-20466

  日期：——

  A wide variety of carbonyl compounds 1 can be easily protected to the corresponding 1,3-oxathiolanes 2 in good yields in the presence of catalytic amount of perchloric acid in dry CH2Cl2 at 0-5 °C. On the other hand, various 1,3-oxathiolanes 2 can be selectively deprotected to the parent carbonyl compounds 1 in very good yields by H2MoO4·H2O-H2O2 catalyzed oxidation of ammonium bromide in the presence of perchloric acid in CH2Cl2-H2O solvent system. Mild reaction condition, high selectivity, efficient and relatively good yields are some of the major advantages of the procedure.

  多种羰基化合物1可以容易地在催化量的高氯酸存在下，于干燥的CH2Cl2中在0-5°C条件下，以良好的产率被保护为相应的1,3-氧硫杂环戊烷2。另一方面，各种1,3-氧硫杂环戊烷2可以在CH2Cl2-H2O溶剂体系中，在高氯酸存在下，通过钼酸铵-过氧化氢催化的溴化铵氧化反应，以非常好的产率选择性地去保护为母体羰基化合物1。温和的反应条件、高选择性、高效以及相对良好的产率是该方法的一些主要优点。
• Mild and Efficient Method for Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Adinath Majee、Shrishnu Kumar Kundu、Samimul Islam

  DOI：10.1080/00397910600947783

  日期：2006.12

  Abstract An efficient procedure for the protection of carbonyl compounds into the corresponding 1,3‐oxathioacetal has been achieved using PAS as catalyst.

  摘要 使用 PAS 作为催化剂，实现了将羰基化合物保护为相应的 1,3-氧硫缩醛的有效方法。
• Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) : Formation of carbon-centered radicals from oxathiolane and thiazolidine derivatives
  作者：Prabhat Arya、Maurice Lesage、Danial D.M. Wayner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80630-o

  日期：1991.6

  Tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) is an efficient reagent for the formation of carbon-centered radicals from 1,3-oxathiolane, 5-oxo-1,3-oxathiolane, N(methylcarbonyl)-1,3-thiazolidine and N(ethoxycarbonyl)-1,3- thiazolidine derivatives by the selective cleavage of the carbon-sulphur bond.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）是一种有效的试剂，可用于由1,3-氧杂硫杂环戊烷，5-氧杂-1,3-氧杂硫杂环戊烷，N（甲基羰基）-1,3-噻唑烷和N（乙氧基羰基）-1,3-噻唑烷衍生物通过碳硫键的选择性裂解而形成。
• Chemoselective Deprotection Of 1,3-Oxathiolanes Using Amberlyst 15 and Glyoxylic Acid under Solvent Free Conditions
  作者：Subhash P. Chavan、Priti Soni、Subhash K. Kamat

  DOI：10.1055/s-2001-16045

  日期：——

  Carbonyl compounds were regenerated from corresponding 1,3-oxathiolanes via equilibrium exchange with glyoxylic acid and Amberlyst 15 as the heterogeneous catalyst, under solvent free conditions.

  羰基化合物在无溶剂条件下，通过草酸和Amberlyst 15作为非均相催化剂进行平衡交换，从相应的1,3-氧硫杂环烷中再生。
• Silica Gel-Supported Polyphosphoric Acid (PPA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Carbonyl Compounds into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-2004-832812

  日期：——

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals by using polyphosphoric acid supported on silica gel (PPA/SiO2) as an acid catalyst have been developed. PPA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and reused without a decrease in catalytic ­activity.

  开发了一种简单高效的方法，通过使用负载在硅胶上的多磷酸（PPA/SiO2）作为酸催化剂，将羰基化合物转化为氧硫酯和二硫酯。PPA/SiO2可以轻松从反应混合物中回收，并且在重复使用时没有催化活性下降。