5-Methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-imidazo(4,5-b)pyridin-2-one | 152633-54-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-imidazo(4,5-b)pyridin-2-one
• 英文别名: 5-methyl-6-pyridin-4-yl-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 152633-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: MQMTXZJPAGLGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Win-62005 是一种环状AMP磷酸二酯酶III (PDE III) 抑制剂，其对于大鼠心脏和犬主动脉的Ki值分别为25 nM 和 26 nM。

靶点

• Ki: 25 nM (PDE III), 25 nM (PDE III)

体外研究

Win-62005 竞争性抑制来自大鼠心脏和犬主动脉的循环GMP可抑制低Km环磷酸腺苷磷酸二酯酶(PDE III)，其Ki值分别为25±3 nM 和 26±5 nM。相较于其他PDE同工酶，它对PDE III的选择性至少为160倍。

体内研究

口服给予Win-62005 1 mg/kg后，在30分钟后左室压力最大变化速率（LVdP/dtmax）显著增加，并持续升高至少6小时。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-imidazo(4,5-b)pyridin-2-one 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-methyl-6-(2-oxo-1H-pyridin-4-yl)-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh; Bacon; Robinson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 248 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-methyl<3,4'-bipyridine>-5-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到5-Methyl-6-(4-pyridinyl)-2H-imidazo(4,5-b)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Singh; Bacon; Robinson, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 2, p. 248 - 254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CASEIN KINASE 1DELTA (CK1DELTA) INHIBITORS
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：EP2651404B1

  公开（公告）日：2015-10-14
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Whalen Anne

  公开号：US20110224128A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The invention features methods, compositions, and kits useful for the treatment of muscular dystrophy, e.g., Duchenne muscular dystrophy, in a patient.
• CASEIN KINASE 1DELTA (CK 1DELTA) INHIBITORS
  申请人：Sheridan Joseph M.

  公开号：US20140018540A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising casein kinase 1 delta (CK1δ) and to the use of said inhibitors in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease.
• CASEIN KINASE 1delta (CK 1delta) INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES SUCH AS TAUOPATHIES
  申请人：Electrophoretics Limited

  公开号：US20160354375A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to pharmaceutical compositions comprising casein kinase 1 delta (CK1δ) and to the use of said inhibitors in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease.
• US4294837A
  申请人：——

  公开号：US4294837A

  公开（公告）日：1981-10-13