2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)phenyl]methylsulfanyl]ethanol | 122769-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)phenyl]methylsulfanyl]ethanol
• CAS: 122769-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 258.406
• InChiKey: ICPFUOZYHZKQIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)phenyl]methylsulfanyl]ethanol 在 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,6,14,17-Tetrathia-23-azatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  内/外协调异核大环网络的合理方法：NS 4大环的超分子Hg（II），Cu（II）和Hg（II）/ Cu（II）配合物

  摘要：

  合成并合理地设计了合理设计的富硫大环L，其结合了一个吡啶和一个苯并亚基。由L与硝酸铜（II）和碘化汞（II）的组装反应，分别制备了环内单铜（II）配合物和环外二聚汞（II）配合物。基于这些结果，通过L与碘化汞（II）的一锅组装反应，实现了具有内/外环配位模式的Hg（II）/ Cu（II）杂核一维网络络合物的构建。硝酸铜（II）。

  DOI：

  10.1021/ic200684x
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 间二溴苄 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-[[3-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)phenyl]methylsulfanyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  2,8,14-三硫代[15] m- /对-亚苯基环氧丙烷：Ag +选择性受体

  摘要：

  苯硫基冠金烷中与Pb 2+形成夹心型络合物的m-和p-亚苯基环的立体化学限制导致它们的高Ag +选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00561-8

文献信息

• Synthetic ionophores. Part 18: Ag+ selective trithiabenzena- and dithiabenzenapyridinacyclophanes 1
  作者：Subodh Kumar、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal、Palwinder Singh、Vandana Bhalla、Harjit Singh

  DOI：10.1039/a706861a

  日期：——

  The phase transfer catalysed nucleophilic displacement of 1,3-bis(bromomethyl)benzene, 2-methoxy-5-methyl-1,3-bis(bromomethyl)benzene (2) and 1,4-bis(bromomethyl)benzene with 2-mercaptoethanol gives the respective diols 3, 4 and 12 (80–85%), which undergo intermolecular cyclodehydrochlorination with thiodiglycolyl dichloride and pyridine-2,6-dicarbonyl dichloride·HCl to provide m-phenylene (7–10) and p-phenylene (13–14) based crownophanes. The single crystal X-ray structures of crownophanes 8 and 13 and their NMR studies show that the m-phenylene and p-phenylene rings remain in plane and perpendicular to the macrocyclic ring both in solution and solid phases. These crownophanes offer three soft coordinating sites (3 × S or 2 × S and 1 N) conducive to complexation with Ag+ and the steric restrictions imposed by m- and p-phenylene rings restrict 2∶1 (L∶M) sandwich complexation required for complexation with the borderline soft Pb2+ cation. The crownophanes 7 and 9 extract Ag+ 172 and 602 times, respectively, more than Pb2+.

  在相转移催化下，1,3-双（溴甲基）苯、2-甲氧基-5-甲基-1,3-双（溴甲基）苯（2）和 1,4-双（溴甲基）苯与 2-巯基乙醇发生亲核置换反应，生成相应的二元醇 3、4 和 12（80-85%）、4 和 12（80-85%），它们与硫代二甘氨酰二氯和吡啶-2,6-二羰基二氯-HCl 发生分子间环脱氢氯化反应，生成间苯（7-10）和对苯（13-14）基冠烷。冠烷 8 和冠烷 13 的单晶 X 射线结构及其核磁共振研究表明，间苯二酚环和对苯二酚环在溶液和固相中都保持在平面上，并垂直于大环。这些冠烷提供了三个有利于与 Ag+ 复配的软配位位点（3 × S 或 2 × S 和 1 N），而间苯环和对苯环施加的立体限制则限制了与边缘软性 Pb2+ 阳离子复配所需的 2∶1 （L∶M）夹层复配。冠烷 7 和 9 对 Ag+ 的萃取率分别是 Pb2+ 的 172 倍和 602 倍。
• Bis-oxethylsulfonylmethyl-aniline und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0310944A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel worin die Seitenketten -CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-OH in ortho-, meta- oder para-Stellung zueinander stehen, und die Aminogruppe in 4-Stellung im Falle der 1,2- oder 1,3-Stellung der beiden Seitenketten steht, indem man 1 Mol Xylylendichlorid mit mindestens 2 Mol Mercaptoethanol bei 40-150 °C in wäßrigem Medium in Gegenwart eines Säurebindemittels zur entsprechenden Verbindung der Formel umsetzt, diese mit mindestens 4 Mol Wasserstoffperoxid bei 50-120 °C bei pH <7 in Gegenwart von Wolfram(VI)-­Verbindungen zur Verbindung der Formel oxidiert, dieses mit wasserfreier Schwefelsäure bei 30-45 °C in den entsprechenden Bis-Schwefelsäureester überführt, letzteren mit hochprozentiger Salpetersäure bei 0-60 °C nitriert zum Bis-sulfatoethylsulfonylmethyl-nitrobenzol, dieses nach Zugabe von Wasser durch Erhitzen verseift und anschließend reduziert.

  式化合物的制备工艺 将 1 摩尔二氯化二乙烯与至少 2 摩尔巯基乙醇在水性介质中，在酸性粘合剂存在下，于 40-150 ℃反应，得到相应的式化合物，其中侧链-CH₂-SO₂-CH₂-CH₂-OH 相对于彼此处于正位、偏位或对位，并且在两个侧链的 1,2- 位或 1,3- 位的情况下，氨基处于 4 位。 在 pH 值＜7、50-120°C 的条件下，在钨(VI)化合物的存在下，用至少 4 摩尔的过氧化氢将其氧化，得到式中的化合物 在 30-45 °C 下用无水硫酸氧化，得到相应的双硫酸酯，后者在 0-60 °C 下用高浓度硝酸硝化，得到双巯乙基磺酰基甲基硝基苯，加水后加热皂化，然后还原。
• Coordination Networks of a Ditopic Macrocycle Exhibiting Anion-Controlled Dimensional Changes and Crystal-to-Crystal Anion Exchange
  作者：Eunji Lee、Ki-Min Park、Mari Ikeda、Shunsuke Kuwahara、Yoichi Habata、Shim Sung Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00422

  日期：2015.6.1

  A rationally designed NO2S2-donor macrocycle L was synthesized, and anion variation (PF6-, CF3CO2-, NO3-, and CF3SO3-) of its silver(I) complexes was employed as a strategy for controlling their coordination modes and network dimensions. The assembly reactions of L with four silver(I) salts afforded the complexes [Ag2L2](PF6)(2) (1), [Ag4L2(CF3CO2)(4)](n) (2), [Ag4L2(NO3)(4)](n) (3), and [Ag3L2(CF3SO3)(2)]CF3SO3}(n) (4) that adopt cyclic dimer, 1D, 2D, and pseudo 3D network structures, respectively, with the structure adopted depending on the coordination ability and coordination modes of the anion used. Interestingly, quantitative anion exchange accompanying an irreversible structural conversion from 2, 3, or 4 to 1 was observed in the crystalline state by powder X-ray diffraction (PXRD) and IR spectroscopy. A stepwise mechanistic process from 2 (CF3CO2-, 1D) to 3 (NO3-, 2D) by anion exchange was also proposed.
• US4960940A
  申请人：——

  公开号：US4960940A

  公开（公告）日：1990-10-02
• 2,8,14-trithio[15] m- / p- phenylene crownophanes: Ag+ selective receptors
  作者：Subodh Kumar、Vandana Bhalla、Palwinder Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00561-8

  日期：1996.5

  Stereochemical restriction of m- and p- phenylene rings in phenylenethio crownophanes for sandwich type complexation with Pb2+ leads to their high Ag+ selectivity.

  苯硫基冠金烷中与Pb 2+形成夹心型络合物的m-和p-亚苯基环的立体化学限制导致它们的高Ag +选择性。