3-(2-hydroxyethylthio)-p-nitropropiophenone | 828910-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethylthio)-p-nitropropiophenone
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyethyl)sulfanyl]-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one；3-(2-hydroxyethylsulfanyl)-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one
• CAS: 828910-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: NYAKMLSGRSCBMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethylthio)-p-nitropropiophenone 、 丙烯醛 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2Z)-2-(((2-hydroxyethyl)thio)methyl)-1-(p-nitrophenyl)-2,4-pentadiene-1-one 、 (2E)-2-(((2-hydroxyethyl)thio)methyl)-1-(p-nitrophenyl)-2,4-pentadiene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Conjugated biological molecules and their preparation

  摘要：

  公开号：

  EP2253330B1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-hydroxyethylthio)-p-nitropropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Conjugated biological molecules and their preparation

  摘要：

  公开号：

  EP2253330B1

文献信息

• Synthesis and bioactivity studies of 1-aryl-3-(2-hydroxyethylthio)-1-propanones
  作者：Elif Unluer、Halise Inci Gul、Alkan Demirtas、Hiroshi Sakagami、Naoki Umemura、Muhammet Tanc、Cavit Kazaz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2016.1209495

  日期：2016.11.3

  A series of Mannich bases having piperidine moiety were reacted with 2-mercaptoethanol, leading to 1-aryl-3-piperidine-4-yl-1-propanone hydrochlorides. The cytotoxicity and carbonic anhydrase inhibitory activities of these new compounds were evaluated. Among the compounds, only one derivative, nitro substituent bearing EU9, showed an effective cytotoxicity, although weak tumor specificity against human

  使具有哌啶部分的一系列曼尼希碱与2-巯基乙醇反应，得到1-芳基-3-哌啶-4-基-1-丙烷丙酮盐酸盐。评价了这些新化合物的细胞毒性和碳酸酐酶抑制活性。在这些化合物中，只有一种衍生物，即带有EU9的硝基取代基，显示出有效的细胞毒性，尽管针对人口腔恶性细胞和非恶性细胞的肿瘤特异性较弱。该化合物诱导HSC-2口腔鳞状细胞癌细胞凋亡，但不会诱导人牙龈成纤维细胞凋亡。因此，有必要对该铅进行化学修饰，以进一步研究其作为候选药物的作用，并获得具有更好活性曲线的化合物。
• Conjugated biological molecules and their preparation
  申请人：Polytherics Limited

  公开号：EP2253330B1

  公开（公告）日：2015-08-19