isopropyl-10 acridanone | 60536-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: isopropyl-10 acridanone
• 英文别名: 10-isopropyl-9(10H)-acridone；10-isopropylacridin-9(10H)-one；10-isopropyl-10H-acridin-9-one；10-Isopropyl-10H-acridin-9-on；10-Propan-2-ylacridin-9-one
• CAS: 60536-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZLPVLRPFLQZZLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-[2-(丙烷-2-基氨基)苯基]甲酮 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以59%的产率得到isopropyl-10 acridanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内氧化C ？H功能化和C ？N 2-氨基二苯甲酮的形成：芳环上取代基的不寻常的伪1,2-位移

  摘要：

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203859

文献信息

• Synthesis of Acridones by Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Julia Janke、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0037-1612256

  日期：2019.4

  The Buchwald–Hartwig amination allows an efficient and convenient synthesis of biologically and pharmaceutically important acridones by formation of a six-membered ring. With the described method, a number of derivatives have been synthesized in up to 95% yield by using a variety of anilines as well as benzylic and aliphatic amines.

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。
• Galy, J. P.; Vincent, E. J.; Galy, A. M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 9, p. 947 - 954
  作者：Galy, J. P.、Vincent, E. J.、Galy, A. M.、Barbe, J.、Elguero, J.

  DOI：——

  日期：——
• Koermendy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 83,86 vgl.E I 312
  作者：Koermendy

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative CH Functionalization and CN Formation of 2-Aminobenzophenones: Unusual Pseudo-1,2-Shift of the Substituent on the Aryl Ring
  作者：Pang-Chi Huang、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203859

  日期：2013.1.7

  A good move: A copper‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization of 2‐aminobenzophenone affords two regioisomeric acridones (see scheme). The reaction involves an unusual pseudo‐1,2‐migration of R2 group(s) on the arene ring (bpy=2,2′‐bipyridine, DMAc=dimethylacetimide).

  一个好方法：铜催化的2-氨基二苯甲酮的分子内氧化CH功能化可提供两个区域异构的cri啶（参见方案）。该反应涉及芳烃环上的R 2基团异常的假1,2-迁移（bpy = 2,2'-联吡啶，DMAc =二甲基乙酰亚胺）。