2-(3-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine | 861683-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 861683-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₃
• 分子量: 325.841
• InChiKey: TVZFXZIFWYRWOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 3-氯苯甲醛 在 Fe₃O₄(at)mesoporous melamine-formaldehyde polymer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.83h， 以92%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  磁性介孔聚三聚氰胺-甲醛：一种高效，可回收的催化剂，可直接一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要磁性可分离的介孔聚三聚氰胺-甲醛纳米复合材料（Fe 3 O 4 @mPMF）已通过FTIR光谱，SEM，XRD光谱和EDS进行了表征。磁性可分离的Fe 3 O 4 @mPMF催化剂具有优异的效率，可通过2-氨基吡啶，醛和异氰酸酯的三组分反应以优异的优良性能合成各种咪唑并[1,2-a]吡啶。通过环境友好和简单的程序，可在较短的反应时间内获得产量。当反应完成数次而催化活性没有明显降低时，可以回收并再利用的纳米复合材料易于回收并且也可以重复使用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01705-3

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and Poly(<i>N</i>-bromo-<i>N</i>-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as Mild and Efficient Catalysts for Solvent-free Synthesis of<i>N</i>-Cyclohexyl-2-aryl(alkyl)-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-3-amine Derivatives
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Mostafa Amiri

  DOI：10.1002/jhet.1875

  日期：2014.8

  have been synthesized in good to high yields from o-aminopyridine, aromatic and aliphatic aldehydes, and cyclohexyl isocyanide in the presence of N,N,N′,N′-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide and poly(N-bromo-N-ethylbenzene-1,3-disulfonamide) as catalysts, at room temperature under solvent-free conditions.

  N-环己基-2-芳基（烷基）-咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物已从邻氨基吡啶，芳香族和脂肪族醛以及在室温，无溶剂下，在N，N，N '，N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺和聚（N-溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）的存在下环己基异氰化物情况。
• [EN] IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDINES ET IMIDAZOPYRIMIDINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1
  申请人：CSIR

  公开号：WO2010032195A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  这项发明提供了公式A或B的化合物，可用于治疗感染HIV的受试者。
• IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRIMIDINES AS HIV-I REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Bode Moira Leanne

  公开号：US20110312957A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of formula A or B which are useful in the treatment of a subject infected with HIV.

  本发明提供了公式A或B的化合物，其在治疗HIV感染的受试者中具有用处。
• Synthesized NaA Nanozeolite as a Catalyst for the Preparation of 3-amino imidazo[1,2-a]pyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Afshin Sarvary、Sara Azargashb、Seyed Karim Hassaninejad-Darzi

  DOI：10.2174/1570178619666211220103759

  日期：2022.9

  The present study explores a new method for the fabrication of NaA nanozeolite as a simple and efficient catalyst for producing 3-aminoimidazo [1,2-a] pyridines via the 3-component reaction of aldehydes, 2-aminoperidines and isocyanides under solvent-free conditions. The production of the organic template-free (OTF) NaA nanozeolite was performed at room temperature. The prepared nanozeolite was identified by X-ray diffraction (XRD), Fourier Transform infrared spectroscopy (FT-IR), Field Emission Scanning Electronic Microscopy (FESEM), N2 sorption isotherm and Particle Size Analysis (PSA). The particle sizes of synthesized spherical NaA nanozeolite were under 100 nm via the FESEM method. BET surface area, total pore volume, and mean pore diameter of the created sample were attained to be 362 m2g-1, 0.44 cm3 g-1 and 5.9 nm, respectively. The developed method has some advantages, such as OTF production of NaA nanozeolite, a simple synthesis method with short reaction time and easy separation using filtration, and the ability to recycle and reuse the catalyst several times without reducing its efficiency.

  摘要：本研究探索了一种制备NaA纳米沸石的新方法，作为在无溶剂条件下通过醛，2-氨基吡啶和异腈的三组分反应制备3-氨基咪唑[1,2-a]吡啶的简单高效催化剂。有机模板自由（OTF）的NaA纳米沸石在室温下制备。通过X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、N2吸附等温线和粒径分析（PSA）鉴定了制备的纳米沸石。通过FESEM方法合成的球形NaA纳米沸石的粒径小于100纳米。所创建样品的BET比表面积、总孔体积和平均孔径分别为362 m2g-1、0.44 cm3 g-1和5.9 nm。该方法具有一些优点，如OTF制备NaA纳米沸石、简单的合成方法、短的反应时间和易于通过过滤分离，以及能够多次回收和重复使用催化剂而不降低其效率。
• TMV-CP based rational design and discovery of α-Amide phosphate derivatives as anti plant viral agents
  作者：Shunhong Chen、Zhaokai Yang、Wei Sun、Kuan Tian、Ping Sun、Jian Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107415

  日期：2024.4

  self-assembly process of Tobacco Mosaic Virus (TMV). This research employed TMV-CP as a primary target for virtual screening, from which a library of 43,417 compounds was sourced and was chosen as the lead compound. Consequently, a series of α-amide phosphate derivatives were designed and synthesized, exhibiting remarkable anti-TMV efficacy. The synthesized compounds were found to be beneficial in treating

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明