3-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-pyridin-2-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00723210
• 分子量: 232.669
• InChiKey: AKAYBXSRQYUJHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide 在 二苯基膦酰羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.5%的产率得到2-(3-chlorophenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,4-三氮唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：在洁净干燥的反应瓶中加入吡啶苯甲酰胺类化合物和二苯基膦酰羟胺，氮气置换空气后加入溶剂水，在加热条件下进行反应，反应结束后经过柱层析得到目标产物1,2,4‑三氮唑类化合物。本发明首次提供了一种1,2,4‑三氮唑类化合物的合成方法，不需要使用传统的强氧化剂和有机溶剂，溶剂为水，是一种绿色溶剂，并且合成目标产物的收率相对较高。

  公开号：

  CN113735850A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-N-cyclohexylimidazolo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chloro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B

文献信息

• Singlet oxygen mediated one pot synthesis of N-pyridinylamides via oxidative amidation of aryl alkyl ketones
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、S.N. Kavyasree、Sumi Aisha Salim、Pravin J. Wanjari、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130536

  日期：2019.10

  An environmental friendly, efficient protocol has been realized for the synthesis of N-pyridinylamides via copper catalyzed oxidative amidation of aryl alkyl ketones with 2-aminopyridines. This one pot protocol involves chemo selective cleavage of C (O)–C bond in the presence of singlet oxygen. The reaction conditions are simple, tolerates wide range of substrates and the products were formed in good

  通过芳基烷基酮与2-氨基吡啶的铜催化氧化酰胺化合成N-吡啶基酰胺已经实现了环境友好的有效方案。这个一锅法涉及在单线态氧存在下化学选择性裂解C（O）–C键。反应条件简单，可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率形成产物。该方法相对于较早的成功生成N-吡啶基酰胺的尝试提供了适度的改进。
• <i>N</i> ‐pyridinylbenzamides: an isosteric approach towards new antimycobacterial compounds
  作者：Daria Nawrot、Eliška Suchánková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavel Bárta、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.1111/cbdd.13804

  日期：2021.3

  compounds showed broad‐spectrum antimycobacterial activity against M. tuberculosis H37Ra, M. smegmatis and M. aurum. N‐(pyridin‐2‐yl)benzamides were generally more active than N‐(pyridin‐3‐yl)benzamides, indicating that N‐1 in the parental structure of N‐pyrazinylbenzamides might be more important for antimycobacterial activity than N‐4. Marginal antibacterial and antifungal activity was observed for title

  设计并制备了一系列N-吡啶基苯甲酰胺，以研究等排和位置异构对抗分枝杆菌活性的影响。与先前发表的等排N-吡嗪基苯甲酰胺进行比较，试图绘制此类化合物的结构-活性关系。我们总共制备了 44 种不同的化合物，其中 14 种对结核分枝杆菌H37Ra 的最低抑菌浓度 (MIC) 值低于 31.25 µg/ml，最有希望的是N- (5-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 23 ) 和N- (6-氯吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)苯甲酰胺 ( 24 )，MIC = 7.81 µg/ml (26 µg)米）。五种化合物对结核分枝杆菌H37Ra、耻垢分枝杆菌和金黄色分枝杆菌具有广谱抗分枝杆菌活性。N- (吡啶-2-基)苯甲酰胺通常比N- (吡啶-3-基)苯甲酰胺更具活性，表明N-吡嗪基苯甲酰胺亲本结构中的N -1可能比N-4对抗分枝杆菌活性更重要. 观察到标题化合物的边际抗菌和抗真菌活性。标题化合
• CuI incorporated cobalt ferrite nanoparticles as a magnetically separable catalyst for oxidative amidation reaction
  作者：Mintu Maan Dutta、Hrishikesh Talukdar、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c9dt03440d

  日期：——

  of the catalyst has been demonstrated for the synthesis of N-(pyridin-2-yl) benzamide via oxidative amidation of aryl aldehydes with 2-amino pyridine in the presence of an oxidant. The reaction was carried out in DMSO at 80 °C using TBHP (70% aqueous) in the presence of 20 wt% of the catalyst. Notably, the catalyst could be separated from the reaction mixture in the presence of an external magnetic

  通过将CuI固定在CoFe 2 O 4磁性纳米粒子的改性表面上，已开发了掺Cu的磁性纳米催化剂（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SH-CuI）。首先用3-巯基丙基三乙氧基硅烷处理涂覆有二氧化硅的钴铁氧体磁芯的表面，以产生硫醇官能化的纳米粒子CoFe 2 O 4 @SiO 2 -SH。用CuI进一步处理纳米颗粒产生了所需的磁性纳米催化剂。该催化剂的通用性已被证实用于合成ñ - （吡啶-2-基）苯甲酰胺通过在氧化剂存在下，芳基醛与2-氨基吡啶的氧化酰胺化反应 反应在80％的DMSO中使用TBHP（70％水溶液）在20wt％催化剂的存在下进行。值得注意的是，可以在存在外部磁场的情况下将催化剂从反应混合物中分离出来。在研究过程中，合成了一种新的化合物N-（吡啶-2-基）蒽-2-羧酰胺，并研究了其对各种金属离子的荧光传感特性。荧光实验和理论研究表明，新合成的羧酰胺分子可用于水溶液中Hg 2+离子的荧光传感。
• Towards a sustainable synthesis of amides: chemoselective palladium-catalysed aminocarbonylation of aryl iodides in deep eutectic solvents
  作者：Francesco Messa、Serena Perrone、Martina Capua、Francesco Tolomeo、Luigino Troisi、Vito Capriati、Antonio Salomone

  DOI：10.1039/c8cc03858a

  日期：——

  A palladium-catalysed aminocarbonylation of (hetero)aryl iodides has, for the first time, been accomplished in deep eutectic solvents as environmentally benign and recyclable media, under mild conditions. The reactions proceeded with a good substrate scope, and a variety of amides have been synthesized in yields up to 98%.

  钯催化的（杂）芳基碘化物的氨基羰基化反应首次在温和的条件下，在作为环境友好和可回收介质的深共熔溶剂中完成。反应在良好的底物范围内进行，并且已经合成了多种酰胺，产率高达98％。
• Transformation of aldehydes or alcohols to amides at room temperature under aqueous conditions
  作者：Dao-Qing Dong、Shuang-Hong Hao、Hui Zhang、Zu-Li Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.03.008

  日期：2017.7

  Abstract A novel and efficient method for the synthesis of amide has been developed. The reactions proceeded smoothly under aqueous conditions at room temperature and generated the corresponding products in good to excellent yields. It is worth noting that alkyl amines which did not react in known approaches are well tolerated in our system.

  摘要开发了一种新颖，高效的酰胺合成方法。反应在室温下在水性条件下平稳进行，并以良好至优异的产率产生相应的产物。值得注意的是，在我们的系统中可以很好地容忍在已知方法中未反应的烷基胺。