N-benzyl-N-hexadecylamine | 114084-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-hexadecylamine
• 英文别名: Benzenemethanamine, N-hexadecyl-；N-benzylhexadecan-1-amine
• CAS: 114084-54-7
• 化学式: C₂₃H₄₁N
• 分子量: 331.585
• InChiKey: SZBUYNOTXPNWFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.5-35.1 °C
• 沸点：
  182 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-hexadecylamine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3,9-diaza-3,9-dihexadecylbicyclo[4.4.0]decane-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  方便的合成6,6-双环丙二酰胺：f嵌段离子结合的一类新的构象预组织的配体

  摘要：

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo0617262
• 作为产物：
  描述：

  十六胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-N-hexadecylamine
  参考文献：
  名称：

  方便的合成6,6-双环丙二酰胺：f嵌段离子结合的一类新的构象预组织的配体

  摘要：

  已开发出用于制备一系列6,6-双环丙二酰胺的通用合成方法，该类配体为f-嵌段离子（特别是三价镧系元素）提供了预先组织好的结合位点。所描述的方法方便地在酰胺氮处引入各种官能团以调节配体的性质，而不改变预组织的结合。本文报道的十种衍生物（代表一系列功能，包括R =烷基，羟基，苯基，酯，全氟化碳）中的每一种均衍生自单一的，易于制备的二醛中间体。该中间体通过用适当官能化的苄胺进行还原胺化而转化为最终产物，然后进行氢解和内酰胺的形成。由于衍生化发生在合成后期，该方法是通用的，只需要修改每种新衍生物的纯化程序即可。为了帮助双环丙二酰胺的纯化，我们报道了一种新颖的基于络合的纯化方法，该方法利用了配体对f嵌段金属的高亲和力。

  DOI：

  10.1021/jo0617262

文献信息

• Novel cationic amphiphiles
  申请人：——

  公开号：US20030229037A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A cationic amphiphile for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell has the structure A-F-D, in which A is a lipid anchor, D is a head group, and F is a spacer group having the structure described herein. A method for facilitating transport of a biologically active molecule into a cell comprises preparing a lipid mixture comprising a cationic amphiphile having structure A-F-D, preparing a lipoplex by contacting the lipid mixture with a biologically active molecule; and contacting the lipoplex with a cell, thereby facilitating transport of the biologically active molecule into the cell.

  一种用于促进生物活性分子进入细胞的阳离子两性分子具有结构A-F-D，其中A是脂质锚，D是头基，F是具有所述结构的间隔基团。一种促进生物活性分子进入细胞的方法包括制备包含具有结构A-F-D的阳离子两性分子的脂质混合物，通过将脂质混合物与生物活性分子接触来制备脂质复合物；并将脂质复合物与细胞接触，从而促进生物活性分子进入细胞。
• Synthesis, characterization, and reverse-micellar studies of some N-substituted derivatives of 6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-d-glucose
  作者：Lalit Sharma、Serjinder Singh

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00007-3

  日期：1995.4

  Abstract Dry heating of N-substituted hexadecylamines with 5,6- anhydro-1,2 -O- isopropylidene -α- d -glucofuranose afforded glucose-based nonionic surfactants having a tertiary amino group linked to C-6 of the glucose moiety. These surfactants were tested for the solubilization of the l -amino acids tryptophan, tyrosine, phenylalanine, and cysteine in n-hexane. Reverse-micellar measurements revealed

  摘要将N-取代的十六烷基胺与5,6-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖干加热，得到具有叔氨基的葡萄糖基非离子表面活性剂，该叔氨基连接至葡萄糖部分的C-6。测试了这些表面活性剂在正己烷中对1-氨基酸色氨酸，酪氨酸，苯丙氨酸和半胱氨酸的增溶作用。反向胶束测量显示，（6，6'-十六烷基limino）双（6-脱氧-1，2-O-异亚丙基）-α-d-葡糖呋喃糖是最有效的表面活性剂。
• A new strategy for the preparation of secondary amines via o-(tetrahydropyranyloxymethyl)-benzamides
  作者：Thomas Fichert、Ulrich Massing

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00990-3

  日期：1998.7

  The new synthesis strategy for the preparation of secondary amines starts from N-alkyl-phthalimides which are reduced to the corresponding o-hydroxymethyl-N-alkyl-benzamides. After protection of the hydroxy group as tetrahydropyranyl ether the N-alkyl-benzamides are alkylated to o-(tetrahydropyranyloxymethyl)-N,N-dialkyl-benzamides. The deprotection of the hydroxy group and the release of the secondary

  制备仲胺的新的合成策略从还原为相应的邻羟甲基-N-烷基苯甲酰胺的N-烷基邻苯二甲酰亚胺开始。在将羟基保护为四氢吡喃基醚之后，将N-烷基-苯甲酰胺烷基化为邻-（四氢吡喃基氧基甲基）-N，N-二烷基-苯甲酰胺。可以在一个使用乙酸水溶液的反应步骤中以优异的产率实现羟基的脱保护和仲胺的释放。
• A Base and Solvent-Free Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Amines
  作者：Jeff Joseph A. Celaje、Xingyue Zhang、Forrest Zhang、Lisa Kam、Jessica R. Herron、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acscatal.6b03088

  日期：2017.2.3

  A (pyridyl)phosphine-ligated ruthenium(II) catalyst is reported for the chemoselective benzylic N-alkylation of amines, via a hydrogen-borrowing mechanism. The catalyst operates under mild conditions, neat, and without a base or other additive. These conditions offer remarkable functional group compatibility for applications in organic synthesis, including reactions involving phenols and anilines,

  据报道，通过氢借位机理，（吡啶基）膦连接的钌（II）催化剂用于胺的化学选择性苄基N-烷基化。该催化剂在温和的条件下，纯净且没有碱或其他添加剂的条件下运行。这些条件为有机合成中的应用（包括涉及酚和苯胺的反应）提供了显着的官能团相容性，很难实现。机理研究表明，与其他用于该反应的催化剂不同，氧化还原步骤快速且可逆，而亚胺形成缓慢。我们认为这是通过这些反应条件实现的选择性的起源。
• N-烷基-N-芳香基（甲基）丙烯酰胺双尾疏水单体的合成方法
  申请人：西南石油大学

  公开号：CN110183346A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了N‑烷基‑N‑芳香基（甲基）丙烯酰胺双尾疏水单体的合成方法，包括：（1）将烷基胺加入到含有芳香醛的甲醇溶液中，升高温度至回流，反应过夜；将混合液温度降至5℃以下，少量多次加入硼氢化钠，移除冰水浴继续反应30‑120min，然后回流反应3~6h；加入一定量的水淬灭反应，将有机相干燥、旋转蒸发除去溶剂，得到N‑芳香基‑N‑烷基胺；（2）将N‑芳香基‑N‑烷基胺用二氯甲烷溶解，加入NaOH溶液，在冰水浴中搅拌条件下，缓慢滴加（甲基）丙烯酰氯的二氯甲烷溶液，升温至室温，继续反应2‑12h；将有机层用蒸馏水洗至中性，再经干燥、旋转蒸发，得到N‑烷基‑N‑芳香基（甲基）丙烯酰胺。本发明反应条件温和，反应时间短，产率高，适于大规模工业化应用。