N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide | 156028-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 11,14,22,26-Tetrachloro-7,18-dicyclohexyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 156028-27-2
• 化学式: C₃₆H₂₆Cl₄N₂O₄
• 分子量: 692.425
• InChiKey: OQDQRWVODVWJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  360 °C
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱处理海湾取代的四氯-per二酰亚胺二价阴离子盐的合成，表征，光物理性质和稳定性

  摘要：

  以K 2 CO 3为还原剂，可以容易地合成出海湾取代的四氯-ylene二酰亚胺二价阴离子盐。通过对1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和UV-vis光谱数据进行非常彻底的分析，确认了结构。ylene二酰亚胺二价阴离子盐在空气中或某些特定溶液（例如在固体条件下溶于去离子水中的酸性溶液或氧化性金属离子）中显示出高度稳定的特性。但是，二价阴离子在碱溶液中缓慢转化为相应的自由基和中性per二酰亚胺。此外，与相应的中性per二酰亚胺衍生物相比，the二酰亚胺二价阴离子盐具有较高的HOMO和LUMO能级。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.013
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 在 氯磺酸 、 碘 、 丙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 N,N'-dicyclohexyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1,7-disubstituted and 1,6,7,12-tetrasubstituted perylenetetracarboxy-3,4:9,10-diimide derivatives

  摘要：

  合成了一系列的四苯并四羧酸-3,4:9,10-二亚胺衍生物。特别关注了在1、6、7或12位的取代基。采用光谱技术（紫外和荧光）测定了前沿轨道之间的能量差异。通过循环伏安法获得了最低未占轨道（LUMO）的能量。通过这两项研究，还计算了最高占据轨道（HOMO）的能量。观察到还原电位（Ered11/2）与σ−邻位参数之间存在Hammett型关系。前沿轨道的能量决定了这些化合物的应用领域，并且显著依赖于在1、6、7或12位的取代。

  DOI：

  10.1039/c0nj00240b

文献信息

• 一种聚集诱导发红光材料及其制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106518872B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4‑位上带有取代基的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、所使用的原料价格便宜等优点。
• Highly fluorescent free-standing films assembled from perylenediimide microcrystals for boosting aniline sensing
  作者：Baozhong Lü、Pengyu Li、Pengfei Li、Yantu Zhang、Klaus Müllen、Meizhen Yin

  DOI：10.1039/c9tc05587h

  日期：——

  protocol for designing functional materials, although building in task-specific applications remains challenging. Here, a simple solvent-diffusion fabrication of highly fluorescent free-standing films (FFSFs) obtained from perylenediimide (PDI) microcrystals is described. The high fluorescence intensity of the resulting FFSFs follows from the mode of solid-state packing of the PDI molecules. The porous

  分子组装已经成为设计功能材料的关键方案，尽管在特定任务的应用中构建仍然具有挑战性。在此，描述了由per二酰亚胺（PDI）微晶获得的高荧光自支撑膜（FFSF）的简单溶剂扩散制备。所得FFSF的高荧光强度源自PDI分子的固态堆积模式。多孔的结晶FFSF可增加表面积，并能使来宾分子不受阻碍地扩散，从而以低检测限，高选择性和可逆性增强苯胺感测。密度泛函理论（DFT）计算表明，荧光猝灭是由光致电子转移（PET）引起的。
• Modulating optical and electrochemical properties of perylene dyes by twisting aromatic π-system structures
  作者：Ying Wang、Qi Zhang、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109261

  日期：2021.5

  devices and materials. These dye solids display near infra-red emission at 600–850 nm. Owing to strong π-π stacking interaction, planar dye solid loses its outstanding optical properties compared to its solution. In contrast, π-twisted dye solids retain their excellent optical properties including narrow emission bands and relatively high fluorescence quantum yields due to the suppression of π-π stacking

  合成了三种高荧光的per双酰亚胺染料，其中芳香族π系统结构由于海湾位置的两个或四个取代基的空间位阻而不同程度地扭曲。这些染料溶液的发光颜色可以从绿色，黄色到红色进行调制，并且随着π系统扭曲的增加，它们的荧光量子产率提高到大约100％，这可以被认为是新型的波长可调染料激光器。π扭曲染料对微环境的变化更敏感。因此，它们是比平面染料更好的荧光探针和感觉材料。电化学循环伏安法测量表明，这些染料适用于n型光电器件和材料。这些染料固体在600–850 nm处显示近红外发射。由于强大的π-π堆叠相互作用，与溶液相比，平面染料固体失去了其出色的光学性能。相反，由于抑制了π-π堆积相互作用，π扭曲的染料固体保留了其优异的光学性能，包括窄的发射带和相对较高的荧光量子产率。对于这些π扭曲的染料固体，观察到了异常的荧光偏振现象。这些光学结果表明，π-扭转per双酰亚胺染料比平面染料是更优异的光学材料。对于这些π扭
• 聚集诱导发红光材料及其制备方法
  申请人：西安科技大学

  公开号：CN106543177B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种聚集诱导发红光材料及其制备方法，该聚集诱导发光红光材料具有如[Ⅰ]式所示结构通式。本发明所述的聚集诱导发红光材料，制备时首先用4,4’‑位上带有相同基团的二苯甲酮衍生物与4‑羟基二苯甲酮在锌粉和四氯化钛的催化下合成带有羟基的四苯基乙烯衍生物；然后用有机胺和1,6,7,12‑四氯‑3,4,9,10‑苝四甲酸二酐合成四氯苝酰亚胺衍生物；最后利用上述两种中间体通过Williamson反应制备最终产物。本发明提供的聚集诱导发红光材料的制备方法条件温和、工艺简单、纯化容易、原料价格便宜等优点。
• The Synthesis and Characterisation of a Free-Base Porphyrin-Perylene Dyad that Exhibits Electronic Coupling in Both the Ground and Excited States
  作者：Simon Mathew、Martin R. Johnston

  DOI：10.1002/chem.200801779

  日期：2009.1

  A covalent dyad composed of a free‐base porphyrin and a perylene diimide (1) was synthesised and characterised by NMR, HRMS, UV/Vis and fluorometric methods. UV/Vis spectrophotometric analysis indicated a moderate coupling between the components in the ground state. Fluorescence spectroscopy revealed that the emissive properties of the dyad showed that the quantum yield of emission from the porphyrin

  合成了由游离碱卟啉和per二酰亚胺（1）组成的共价二元组，并通过NMR，HRMS，UV / Vis和荧光法进行了表征。UV / Vis分光光度法分析表明，基态的组分之间存在适度的耦合。荧光光谱显示，二重体的发射性质表明，卟啉索雷特带的发射量子产率急剧增加，无法通过直接的光诱导能量（和/或电子）转移来合理化，而是通过激发态的耦合来合理化。