6-dodecyn-5-one | 66552-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-dodecyn-5-one
• 英文别名: dodec-6-yn-5-one；Dodec-6-in-5-on
• CAS: 66552-60-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LKEKMTSMXVAWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dodecyn-5-one 在 二氯二茂钛 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6Z)-dodec-6-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (Z)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents

  摘要：

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).

  DOI：

  10.1021/ol034525i
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 生成 6-dodecyn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Selective hydroboration of conjugated diynes with dialkylboranes. A convenient route to conjugated cis-enynes, .alpha.,.beta.-acetylenic ketones, and cis,cis-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00716a040

文献信息

• Oxygenation of alkynes to α,β-acetylenic ketones with dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with a transition metal
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomoyuki Takase、Takahiro Iwahama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/a804956d

  日期：——

  Alkynes were successfully converted into α,β-acetylenic carbonyl compounds through radical-catalyzed aerobic oxidation using N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a transion metal under mild conditions.

  通过温和条件下的自由基催化有氧氧化反应，利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与过渡金属的组合，成功将炔烃转化为α,β-炔基羰基化合物。
• MANGANESE-COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF ORGANOMAGNESIUM REAGENTS TO a,b-ETHYLENIC KETONES: 2-(1,1-DIMETHYLPENTYL)-5-METHYL-CYCLOHEXANONE FROM PULEGONE
  作者：Marquais、Alami、Cahiez

  DOI：10.15227/orgsyn.072.0135

  日期：——
• Atmospheric Oxidation of 6-Dodecyne^*
  作者：M. J. Murray、Forrest F. Cleveland

  DOI：10.1021/ja01850a064

  日期：1941.5
• Highly Stereoselective Anti S_N2‘ Substitutions of (<i>Z</i>)-Allylic Pentafluorobenzoates with Polyfunctionalized Zinc−Copper Reagents
  作者：Nicole Harrington-Frost、Helena Leuser、M. Isabel Calaza、Florian F. Kneisel、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol034525i

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]Allylic substitution reactions of zinc-copper organometallics on (Z)-allylic pentafluorobenzoates proceed with very high regioselectivity and excellent anti selectivity. The high fidelity in transfer of stereochemical information allowed a short synthesis of (+)-ibuprofen (97% ee).
• Selective hydroboration of conjugated diynes with dialkylboranes. A convenient route to conjugated cis-enynes, .alpha.,.beta.-acetylenic ketones, and cis,cis-dienes
  作者：George Zweifel、Norman L. Polston

  DOI：10.1021/ja00716a040

  日期：1970.7