1-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one | 58876-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
• 英文别名: methyl-1 phenyl-4 benzodiazepine-1,5 one-2；1-methyl-4-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one；2,3-dihydro-1-methyl-4-phenyl-1H-1,5-benzo-diazepin-2-one；1,3-dihydro-1-methyl-4-phenyl-(2H)-1,5-benzodiazepin-2-one；1-Methyl-4-phenyl,-2,3-dihydro-2-oxo-1,5-benzodiazepine；1-Methyl-4-phenyl,2,3-dihydro-2-oxo-1,5-benzodiazepine；1-methyl-4-phenyl-3H-1,5-benzodiazepin-2-one
• CAS: 58876-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: RACGEFNPHJYVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到3-benzoyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂酮的无金属氧化环收缩：喹喔啉酮的入口†

  摘要：

  从市售的起始原料中分两步从苯二氮杂-2-酮合成了一种新颖实用的3-苯甲酰基喹喔啉-2（1 H）-酮。该反应是在DMSO中N-溴琥珀酰亚胺的存在下完成的，该DMSO既用作溶剂又用作氧化剂。值得注意的是，通过制备荧光标记的胆固醇偶联物，揭示了苯甲酰基喹喔啉酮的酮向醇荧光开通的未知的酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00205j
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-3 N-methyl N-(amino-2 phenyl)amino-5 isoxazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到1-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Essassi, El Mokhtar; Salem, Moussa; Viallefont, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 890 - 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds
  申请人：Audia James E.

  公开号：US06958330B1

  公开（公告）日：2005-10-25

  Disclosed are polycyclic α-amino-ε-caprolactams and related compounds which are useful as synthetic intermediates in the preparation of inhibitors of β-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  披露了多环α-氨基-ε-己内酯和相关化合物，这些化合物在制备β-淀粉样肽释放抑制剂和/或其合成中起到合成中间体的作用。
• Synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure, and in vivo neurotropic activity of new 1,5-benzodiazepin-2-ones
  作者：Alexandr A. Gaponov、Elena T. Zlenko、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Oleksii M. Antypenko、Serhii V. Tretiakov、Vitaliy A. Palchikov

  DOI：10.1007/s00044-016-1605-z

  日期：2016.9

  The paper reports the synthesis and in vivo pharmacological studies of a series of N-alkyl-1,5-benzodiazepine-2-ones. In this work, 19 novel benzodiazepine derivatives have been prepared and characterized by spectroscopic methods including 2D nuclear magnetic resonance techniques. Crystal structure of 1-benzyl-8-methyl-4-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-one has also been determined by X-ray diffraction

  该论文报道了一系列N-烷基-1,5-苯并二氮杂-2-酮的合成和体内药理研究。在这项工作中，已经制备了19种新颖的苯二氮卓衍生物，并通过包括2D核磁共振技术在内的光谱方法进行了表征。还通过X射线衍射测定了1-苄基-8-甲基-4-苯基-1 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂-2-2（3 H）-one 1的晶体结构。进行了用于物质预测和与人类血清白蛋白对接研究的活性谱的预测。这些研究中的两种化合物在体内显示出高的抗缺氧，镇静和抗惊厥活性。
• Substituted-2,3-dihydro-2-oxo-1,5-benzodiazepines and their use as fungicides
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0487155A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  A method of controlling fungi comprising contacting the fungi with a fungicidally effective amount of a benzodiazepine of the structure: wherein    R¹ is substituted or unsubstituted, straight or branched alkyl having from 3 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms,    R² is substituted or unsubstituted, straight or branched alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms,    R³ is hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted alkyl having from 1 to 10 carbon atoms, alkenyl having from 2 to 10 carbon atoms, or substituted or unsubstituted aryl having from 6 to 20 carbon atoms, and    R⁴ is hydrogen or halogen, provided that when R4 is halogen, R³ is the same halogen.

  一种控制真菌的方法，包括将真菌与具有以下结构的苯二氮䓬类药物的有效量接触：其中R¹是取代或未取代的、直链或支链的碳原子数为3到10的烷基，或取代或未取代的碳原子数为6到20的芳基，R²是取代或未取代的、直链或支链的碳原子数为1到10的烷基，或取代或未取代的碳原子数为6到20的芳基，R³是氢、卤素、取代或未取代的碳原子数为1到10的烷基、碳原子数为2到10的烯基，或取代或未取代的碳原子数为6到20的芳基，R⁴是氢或卤素，但当R⁴为卤素时，R³为相同的卤素。
• Design and synthesis of new N-substituted benzimidazolidinone as predicted human BRD4 and human chymase inhibitors via molecular docking studies
  作者：Ameni Ghabi、Hasan Mtiraoui、Amel Haouas、Hanan Al-Ghulikah、Morgane Sanselme、Moncef Msaddek

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136325

  日期：2023.12

  In this study, a novel series of N-substituted benzimidazolidinone derivatives were synthesized efficiently using a one-pot addition of DMSO/MsCl with 1,5-benzodiazepin-2-one derivatives, via the intermediary of the 1,3-sigmatropic rearrangement of the starting material. The structures of the resulting compounds were identified through 1H NMR and 13C NMR analysis, while the solid-state structure of

  在本研究中，通过 DMSO/MsCl 与 1,5-苯二氮卓-2-酮衍生物的一锅加成，通过 1,3-σ 重排的中介，有效合成了一系列新型 N-取代苯并咪唑啉酮衍生物。起始材料。通过1 H NMR和13 C NMR分析鉴定了所得化合物的结构，同时通过单晶X射线衍射证实了一种衍生物的固态结构。此外，通过分子对接研究评估了新合成化合物的结合相互作用，以研究其预测的人 BRD4 和人食糜酶抑制作用。
• Essassi, E. M.; Salem, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 5, p. 387 - 394
  作者：Essassi, E. M.、Salem, M.

  DOI：——

  日期：——