methyl N-mesylanthranilate | 716-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-mesylanthranilate
• 英文别名: methyl 2-(methylsulfonamido)benzoate；Methyl 2-[(methylsulfonyl)amino]benzoate；methyl 2-(methanesulfonamido)benzoate
• CAS: 716-41-6
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD00034026
• 分子量: 229.257
• InChiKey: QZFHUYKVZFZBSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  361.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-mesylanthranilate 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-ethyl-1H-2,1-benzothiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  An efficient, three-component synthesis and molecular structure of derivatives of 2-amino-3-R-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-5,5-dioxide spirocombined with a 2-oxindole nucleus

  摘要：

  Spiro[(2-amino-3-R-6-ethyl-4,6-dihydropyrano[3,2-c][2,1]benzothiazine-5,5-dioxide)-4,3'-(1'-R'-5'-R ''-indolin-2'-one)] compounds were synthesized based on the three-component interaction of benzo[c][2,1]thiazin-4-on 2,2-dioxide with corresponding isatins and appropriate methylene active nitriles in the presence of a base as a catalyst. The molecular structures of the target compounds were proved uniquely by the X-ray diffraction analysis method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.005
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl N-mesylanthranilate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化对映选择性合成C3功能化2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物

  摘要：

  我们在此提出了一种使用 N-杂环卡宾 (NHC) 催化对 2,1-苯并噻嗪 2,2-二氧化物进行对映选择性 C3 官能化的方法。我们的方法涉及与不同的N - 和O -亲核试剂进行一系列 [3+3] 环加成和开环反应，然后进行硅烷化。该方案克服了针对 C3 位置的选择性挑战，展示了广泛的底物范围和高对映选择性。这标志着 NHC 催化转化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1039/d4cc01754d

文献信息

• Mild hypervalent iodine mediated oxidative nitration of N-aryl sulfonamides
  作者：Ulrich Kloeckner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1039/c4cc04738a

  日期：——

  An oxidative and acid-free method for the nitration of N-aryl sulfonamides has been developed using a combination of sodium nitrite as cheap and easy to handle NO2-source and the hypervalent iodine reagent PIFA as stoichiometric oxidant. Under very mild reaction conditions, the desired mononitrated aryl sulfonamides were isolated in up to 87% yield. This is the first example of an iodane-mediated oxidative nitration.

  已开发出一种无氧化剂和酸的N-芳基磺酰胺硝化方法，该方法采用廉价的亚硝酸钠作为易处理的NO2来源，以及高价碘试剂PIFA作为定量氧化剂。在非常温和的反应条件下，所期望的单硝基芳基磺酰胺以高达87%的产率被分离出来。这是首次报道碘烷介导的氧化硝化反应。
• Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060094707A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mercer Stephen E.

  公开号：US20070259850A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包括它们的药物组合物，以及在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• The Regiospecific Substitution of Halogenated Quinones by Sulfonamides
  作者：Colette Mongrain、Linda Lee、Paul Brassard

  DOI：10.1055/s-1993-25919

  日期：——

  Sulfonamides of anthranilic esters react regiospecifically with halogenated benzo- and naphthoquinones in the presence of fluoride ions in dimethylformamide. Highly substituted products are thus made available for conversion to a wide variety of highly substituted acridones some of which are difficult to obtain by other means.

  邻氨基苯甲酸酯磺酰胺在二甲基甲酰胺中，在氟离子存在下，特定位置上与卤代苯醌和萘醌反应。由此获得的高度取代产物可转化为多种高度取代的吖啶酮，其中一些难以通过其他方法获得。
• Exploiting oxadiazole-sulfonamide hybrids as new structural leads to combat diabetic complications via aldose reductase inhibition
  作者：Noman Javid、Rubina Munir、Faryal Chaudhry、Aqeel Imran、Sumera Zaib、Ayesha Muzaffar、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103852

  日期：2020.6

  novel thioethers 6(a-l) were later screened against aldehyde reductase (ALR1) and aldose reductase (ALR2). Beside the enzyme inhibition studies, the compounds were also tested against cervical cancer cell lines (HeLa). The results suggested the significant inhibition pattern towards ALR2, while few compounds were active against ALR1. The synthesized derivatives have shown weak to moderate cytotoxicity

  通过多步反应合成了一系列恶二唑-磺酰胺杂化物，为了形成目标硫醚6（al），采用了一种非常容易的途径，通过该途径可以在室温下成功进行S-烷基化。这些新的硫醚6（al）随后针对醛还原酶（ALR1）和醛糖还原酶（ALR2）进行筛选。除了酶抑制研究外，还测试了这些化合物的抗宫颈癌细胞系（HeLa）。结果表明，对ALR1有明显的抑制作用，而对ALR1有活性的化合物很少。合成的衍生物显示出弱至中等的细胞毒性。选择了最有效的抑制剂（6b，6e，6f和6l）进行分子对接研究，并报道了结合相互作用。