methyl 2-(N-benzyl-N-methanesulfonylamino)benzoate | 31846-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-benzyl-N-methanesulfonylamino)benzoate
• 英文别名: N-Benzyl-N-mesylanthranilsaeuremethylester；methyl 2-(N-benzyl-methan-2-ylsulfonamido)benzoate；Methyl 2-[benzyl(methylsulfonyl)amino]benzoate
• CAS: 31846-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: HOXKZRVVCITNAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzyl-N-methanesulfonylamino)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~700.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 64.0h， 生成 7H-苯并[c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  的气相多米诺骨环化导致Eustifoline D的全合成

  摘要：

  已经制备了六个带有邻苄基氨基苯基和肉桂酰基（或杂环类似物）基团的稳定化的磷化氢，并且在800°C进行快速真空热解后，发现其进行级联环化过程，主要得到3-苯乙烯基喹啉，但在某些情况下还发生环稠合咔唑和其他稠环杂环产品。通过以合适的环甲基化的前体开始，除了3-（2-呋喃基乙烯基）喹啉（46％）以外，在热解中以19％的产率获得了天然产物EustifolineD。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.073
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-(N-benzyl-N-methanesulfonylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型2,1-苯并噻嗪-2,2-二氧化物衍生物的合成，表征，单胺氧化酶抑制，分子对接和动力学模拟

  摘要：

  在这项研究工作中，我们报告了两个新系列的1-苄基-4-（苄叉基肼基）-3,4-二氢-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪2,2-的合成和生物学评价。二氧化碳和1-苄基-4-（（1-苯乙叉基）肼基）-3,4-二氢-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物。合成计划涉及邻氨基苯甲酸甲酯的甲磺酰化和随后产物的N-苄基化。将2-（N-苄基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯在氢化钠存在下进行环化反应，得到1-苄基-1 H-苯并[ c ] [1,2]噻嗪-4（3 H）-用水合肼处理的2，2-二氧化物，得到相应的precursor前体。最后，通过使with与各种取代的醛和酮反应获得标题化合物。对合成的衍生物进行对单胺氧化酶的抑制活性，并进行模型研究以评估其对接研究中的结合相互作用和动态稳定性。发现有效化合物的抑制谱对两种同工酶都具有竞争性。与MAO-B相比，所述化合物是MAO-A的更具选择性的抑制

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.012

文献信息

• Constrained compounds as CGRP-receptor antagonists
  申请人：Chaturvedula V. Prasad

  公开号：US20060094707A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• CONSTRAINED COMPOUNDS AS CGRP-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mercer Stephen E.

  公开号：US20070259850A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  这项发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，用于识别它们的方法，包括它们的药物组合物，以及在治疗偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经期相关的潮红、气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））以及其他可以通过CGRP受体拮抗来治疗的疾病的治疗方法。
• Synthesis, X-ray crystal and monoamine oxidase inhibitory activity of 4,6-dihydrobenzo[c]pyrano[2,3-e][1,2]thiazine 5,5-dioxides: In vitro studies and docking analysis
  作者：Shakeel Ahmad、Saquib Jalil、Sumera Zaib、Sana Aslam、Matloob Ahmad、Azhar Rasul、Muhammad Nadeem Arshad、Sadia Sultan、Abdul Hameed、Abdullah M. Asiri、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.02.007

  日期：2019.4

  malononitrile and substituted benzaldehydes for the synthesis of two new series of pyranobenzothiazines (6a-r and 7a-r). The synthesized compounds were screened as selective inhibitors of monoamine oxidase A and monoamine oxidase B. The in vitro results suggested that compound 6d and 7q are the selective inhibitors of monoamine oxidase A, however, the selective and potent inhibitors of monoamine oxidase B included

  我们报告了两个系列的2-氨基-6-苄基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈的合成和生物学评估5,5-二氧化物和2-氨基-6-甲基-4-苯基-4,6-二氢苯并[c]吡喃并[2,3-e] [1,2]噻嗪-3-腈5，5-二氧化物。合成方法涉及从邻氨基苯甲酸甲酯开始的多步反应，再与甲烷磺酰氯偶联。使反应产物进行N-苄基化和N-甲基化反应，然后用氢化钠闭环，从而形成各自的2，1-苯并噻嗪2，2-二氧化物。使这些2，1-苯并噻嗪前体与丙二腈和取代的苯甲醛进行多组分反应，以合成两个新系列的吡喃苯并噻嗪（6a-r和7a-r）。筛选合成的化合物作为单胺氧化酶A和单胺氧化酶B的选择性抑制剂。体外结果表明，化合物6d和7q是单胺氧化酶A的选择性抑制剂，然而，单胺氧化酶B的选择性和有效抑制剂包括化合物6h和7r。此外，注意到一些双重抑制剂，例如7l对两种同工酶都具有更高的
• Constrained Compounds as CGRP-Receptor Antagonists
  申请人：Chaturvedula Prasad V.

  公开号：US20080287422A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention encompasses constrained bicyclic and tricyclic CGRP-receptor antagonists, methods for identifying them, pharmaceutical compositions comprising them, and methods for their use in therapy for treatment of migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and other conditions the treatment of which can be effected by the antagonism of CGRP-receptors.

  该发明涵盖了受限的双环和三环CGRP受体拮抗剂，其识别方法，包含它们的药物组合物，以及将其用于治疗偏头痛和其他头痛，神经源性血管扩张，神经源性炎症，热伤害，循环性休克，与更年期有关的潮红，气道炎症性疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD））以及其他通过抗CGRP受体作用进行治疗的疾病的治疗方法。
• Casting light on synthetic, SC-XRD and quantum mechanical studies for 2,1-benzothiazine based bis-adducts
  作者：Shakeel Ahmad、Matloob Ahmad、Muhammad Khalid、Muhammad Shafiq、Muhammad Nadeem Arshad、Sadia Sultan、Abdullah M. Asiri、Ataualpa A.C. Braga、Khalid A. Alamry

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134193

  日期：2023.1

  studied by XRD analysis. The compound was crystalized with triclinic crystal system where the α, β and γ angles are 103.374(5)°, 100.646(5)° and 111.736(6)° respectively. The structure elucidation of the synthesized compounds was carried out by NMR and MS techniques. The compound 6a was selected as representative molecule among a series of bis-adducts to understand electronic properties and structural

  制备了一系列基于2,1-苯并噻嗪2,2-二氧化物杂环体系的新型双加合物。前体化合物 1-benzyl-2,1-benzothiazin-4(3 H )one 2,2-dioxide 由邻氨基苯甲酸甲酯通过多步反应合成。在三乙胺存在下与各种取代的苯甲醛反应得到标题系列的双加合物。该系列中，1-苄基-3-((1-苄基-4-羟基-2,2-二氧化-1H-苯并[c][1,2]噻嗪-3-基)(4-氯苯基)甲基)-1H-benzo[c][1,2]thiazin-4-olate 2,2-dioxide 6a以三乙基铵盐的结晶形式获得，并通过 XRD 分析进行研究。该化合物以三斜晶系结晶，其中α、β和γ角度分别为 103.374(5)°、100.646(5)° 和 111.736(6)°。合成化合物的结构解析通过NMR和MS技术进行。化合物6a被选为一系列双加合物中的代表分子，以了解电子特性和结构参数。为此，在6a采购了各种基于