1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carbonitrile | 625115-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-6-nitroindole-3-carbonitrile
• CAS: 625115-89-1
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: QVYGIWDAFQMSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71.64 %的产率得到6-amino-1-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚丙烯酰胺衍生物IMPDH抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH; EC1.1.1.205) 是 GMP 生物合成的限速酶。抑制 IMPDH 会限制肿瘤的生长和存活。在对临床IMPDH抑制剂进行系统总结的基础上，设计合成了38种以3位不同取代吲哚为核心支架的丙烯酰胺衍生物。此外，还评估了这些化合物在酶和细胞水平上的作用。使用不同种类细胞的 MTT 测定来评估化合物14e和14n的细胞毒活性，它们显示出有效的h IMPDH2 抑制活性（IC 50  = 4.207 和 2.948 μM，分别）。生物学评价表明目标化合物14e和14n对 SW480 人结肠癌细胞表现出最显着的作用（IC 50 分别 = 15.34 ± 0.06 和 15.31 ± 0.09 μM），并且确定这些化合物是有效且有价值的 IMPDH 抑制剂，可用于癌症干预。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106213
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚 在 氯磺酰异氰酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-methyl-6-nitro-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚丙烯酰胺衍生物IMPDH抑制剂的设计、合成及抗肿瘤活性评价

  摘要：

  肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH; EC1.1.1.205) 是 GMP 生物合成的限速酶。抑制 IMPDH 会限制肿瘤的生长和存活。在对临床IMPDH抑制剂进行系统总结的基础上，设计合成了38种以3位不同取代吲哚为核心支架的丙烯酰胺衍生物。此外，还评估了这些化合物在酶和细胞水平上的作用。使用不同种类细胞的 MTT 测定来评估化合物14e和14n的细胞毒活性，它们显示出有效的h IMPDH2 抑制活性（IC 50  = 4.207 和 2.948 μM，分别）。生物学评价表明目标化合物14e和14n对 SW480 人结肠癌细胞表现出最显着的作用（IC 50 分别 = 15.34 ± 0.06 和 15.31 ± 0.09 μM），并且确定这些化合物是有效且有价值的 IMPDH 抑制剂，可用于癌症干预。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106213

文献信息

• 一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用
  申请人：明慧医药（上海）有限公司

  公开号：CN112300051A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。
• SUBSTITUTED ARYLSULPHONYLGLYCINES, THE PREPARATION THEREOF AND THE USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Wagner Holger

  公开号：US20100130557A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1 , the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）的取代芳基磺酰甘氨酸，其中R、X、Y和Z如权利要求1中所定义，其互变异构体、对映异构体、二对映异构体、混合物及其盐具有有价值的药理学性质，尤其是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚单位的相互作用，并可用作制药组合物。
• Substituted arylsulphonylglycines, the preparation thereof and the use thereof as pharmaceutical compositions
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08232312B2

  公开（公告）日：2012-07-31

  The present invention relates to substituted arylsulphonylglycines of general formula (I) wherein R, X, Y and Z are defined as in claim 1, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures thereof and salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly the suppression of the interaction of glycogen phosphorylase a with the GL subunit of glycogen-associated protein phosphatase 1 (PP1), and their use as pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一般式（I）中定义为声明1中的R，X，Y和Z的取代芳基磺酰基甘氨酸，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，其混合物和盐，具有有价值的药理学特性，特别是抑制糖原磷酸化酶a与糖原相关蛋白磷酸酶1（PP1）的GL亚基的相互作用，并将其用作药物组成物。
• WO2008/113760
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] 1,2,4-TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 1,2,4-TRIAZINE-6-CARBOXAMIDE KINASE
  申请人：PORTOLA PHARM INC

  公开号：WO2013192049A3

  公开（公告）日：2014-02-13