2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester | 163215-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(tributyl-lambda~5~-phosphanylidene)propanoate；methyl 2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 163215-01-8
• 化学式: C₁₆H₃₃O₂P
• 分子量: 288.411
• InChiKey: CYBHRGUTZMYQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到Methyl (E)-2-methyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-phosphonium; bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487

文献信息

• Diastereoselective hydrogenations of α-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxymethylene) carboxylic esters: A route to stereopure aldol derivatives
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88489-7

  日期：1994.12

  New methodology for the stereoselective α-oxymethylation of esters/lactones is described.

  描述了用于酯/内酯的立体选择性α-氧甲基化的新方法。
• [EN] BIS-ACETAL-BASED SUBSTRATES FOR IMAGING EXO-GLYCOSIDASE ACTIVITY<br/>[FR] SUBSTRATS À BASE DE BIS-ACÉTAL POUR IMAGERIE DE L'ACTIVITÉ EXO-GLYCOSIDASE
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018229663A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention provides fluorescence-quenched substrates of exo-glycosidase enzymes. The invention also provides methods for imaging exo-glycosidase enzymes activity within cells.

  这项发明提供了外切葡糖苷酶酶的荧光猝灭底物。该发明还提供了在细胞内成像外切葡糖苷酶酶活性的方法。
• Synthesis of the naringinase inhibitors l-swainsonine and related 6-C-methyl-l-swainsonine analogues: (6R)-C-methyl-l-swainsonine is a more potent inhibitor of l-rhamnosidase by an order of magnitude than l-swainsonine
  作者：Anders E. Håkansson、Jeroen van Ameijde、Graeme Horne、Robert J. Nash、Mark R. Wormald、Atsushi Kato、Gurdyal S. Besra、Sudagar Gurcha、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.142

  日期：2008.1

  Efficient syntheses are reported of the alpha-L-rhamnosidase inhibitors L-swainsonine [(1R,2S,8S,8aS)-octahydroindolizine1,2,8-triol], (6R)-C-methyl-L-swainsonine (IR,2S,6R,8S,8aS)-6-methyloctahydro-indolizine-1,2,8-triol, (6S)-C-methyl-L-swainsonine (IR,2S,6S,8S,8aS)-6-methyloctahydro-indolizine-1,2,8-triol and related 6-C-methyl hydroxycastanospermines [(IR,2S, 6R,7R,8R,8aR)-6-methyl-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentaol and (IR,2S,6S,8S,8aS)-6-methyloctahydro-indolizine-1,2,8-triol]. (6R)-C-Methyl- L-swainsonine [K-i=0.032 mu M] is a significantly more potent naringinase inhibitor than L-swainsonine [K-i = 0.45 mu M]. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.