2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester | 163215-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(tributyl-lambda~5~-phosphanylidene)propanoate；methyl 2-(tributyl-λ5-phosphanylidene)propanoate
• CAS: 163215-01-8
• 化学式: C₁₆H₃₃O₂P
• 分子量: 288.411
• InChiKey: CYBHRGUTZMYQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以79%的产率得到Methyl (E)-2-methyl-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-phosphonium; bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(Tributyl-λ⁵-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烷基α-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）亚甲基羰基化合物的非对映选择性氢化。立体纯α-烷基α-氧甲基羰基化合物的新途径

  摘要：

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。

  DOI：

  10.1039/p19960002487

文献信息

• Diastereoselective hydrogenations of α-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-β-d-glucopyranosyloxymethylene) carboxylic esters: A route to stereopure aldol derivatives
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88489-7

  日期：1994.12

  New methodology for the stereoselective α-oxymethylation of esters/lactones is described.

  描述了用于酯/内酯的立体选择性α-氧甲基化的新方法。
• [EN] BIS-ACETAL-BASED SUBSTRATES FOR IMAGING EXO-GLYCOSIDASE ACTIVITY<br/>[FR] SUBSTRATS À BASE DE BIS-ACÉTAL POUR IMAGERIE DE L'ACTIVITÉ EXO-GLYCOSIDASE
  申请人：ALECTOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018229663A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The invention provides fluorescence-quenched substrates of exo-glycosidase enzymes. The invention also provides methods for imaging exo-glycosidase enzymes activity within cells.

  这项发明提供了外切葡糖苷酶酶的荧光猝灭底物。该发明还提供了在细胞内成像外切葡糖苷酶酶活性的方法。
• Synthesis of the naringinase inhibitors l-swainsonine and related 6-C-methyl-l-swainsonine analogues: (6R)-C-methyl-l-swainsonine is a more potent inhibitor of l-rhamnosidase by an order of magnitude than l-swainsonine
  作者：Anders E. Håkansson、Jeroen van Ameijde、Graeme Horne、Robert J. Nash、Mark R. Wormald、Atsushi Kato、Gurdyal S. Besra、Sudagar Gurcha、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.142

  日期：2008.1

  Efficient syntheses are reported of the alpha-L-rhamnosidase inhibitors L-swainsonine [(1R,2S,8S,8aS)-octahydroindolizine1,2,8-triol], (6R)-C-methyl-L-swainsonine (IR,2S,6R,8S,8aS)-6-methyloctahydro-indolizine-1,2,8-triol, (6S)-C-methyl-L-swainsonine (IR,2S,6S,8S,8aS)-6-methyloctahydro-indolizine-1,2,8-triol and related 6-C-methyl hydroxycastanospermines [(IR,2S, 6R,7R,8R,8aR)-6-methyl-octahydroindolizine-1,2,6,7,8-pentaol and (IR,2S,6S,8S,8aS)-6-methyloctahydro-indolizine-1,2,8-triol]. (6R)-C-Methyl- L-swainsonine [K-i=0.032 mu M] is a significantly more potent naringinase inhibitor than L-swainsonine [K-i = 0.45 mu M]. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective hydrogenations of α-alkyl α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosyloxy)methylene carbonyl compounds. New route to stereopure α-alkyl α-oxymethyl carbonyl compounds
  作者：David S. Larsen、Anthony Schofield、Richard J. Stoodley、Peter D. Tiffin

  DOI：10.1039/p19960002487

  日期：——

  Wittig condensation of the stabilised phosphoranes 9, 10 and 26 with 1-formyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose 11 leads to the vinylogous carbonates 12, 13 and 22. The salts 27–30 and 44, prepared from the corresponding carbonyl compounds, ethyl formate and sodium methoxide, react with acetobromoglucose 21 to give compounds 22–25 and 43.

  稳定的膦烷9、10和26与1-甲酰基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖11的维蒂希缩合产生碳酸乙烯基酯12、13和22。盐27由相应的羰基化合物，甲酸乙酯和甲醇钠制备的–30和44，与乙酰溴葡萄糖21反应，得到化合物22–25和43。