2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(chloromethyl)-thiazole | 349654-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(chloromethyl)-thiazole
• 英文别名: 2-(Tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(chloromethyl)thiazole；tert-butyl-[[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 349654-98-4
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNOSSi
• 分子量: 277.89
• InChiKey: JCZIOBWYFKDCEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(chloromethyl)-thiazole 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-(diphenyl-phosphinoylmethyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j
• 作为产物：
  描述：

  [2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,3-thiazol-4-yl]methanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以84%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-(chloromethyl)-thiazole
  参考文献：
  名称：

  深入了解羟醛缩合立体化学的长程结构效应：脱氧埃坡霉素 F 的实用全合成

  摘要：

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该

  DOI：

  10.1021/ja010039j

文献信息

• Trans-9,10-dehydroepothilone C and D, analogs thereof and methods of making the same
  申请人：——

  公开号：US20040152708A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention provides new trans-9,10-dehydroepothilone C and trans-9,10-dehydroepothilone D based derivative compounds, compositions and methods of inhibiting cellular hyperproliferation and/or stabilizing microtubules in vitro and of treatment of hyperproliferative diseases in vivo. Also disclosed are methods of making the compounds.

  本发明提供了基于trans-9,10-dehydroepothilone C和trans-9,10-dehydroepothilone D的新衍生物化合物、组合物和方法，用于体外抑制细胞过度增殖和/或稳定微管，并用于体内治疗过度增殖性疾病。本发明还揭示了制备这些化合物的方法。
• TRANS-9,10-DEHYDROEPOTHILONE C AND D, ANALOGS THEREOF AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Li Yong

  公开号：US20090186927A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention provides new trans-9,10-dehydroepothilone C and trans-9,10-dehydroepothilone D based derivative compounds, compositions and methods of inhibiting cellular hyperproliferation and/or stabilizing microtubules in vitro and of treatment of hyperproliferative diseases in vivo. Also disclosed are methods of making the compounds.

  本发明提供了基于新的trans-9,10-dehydroepothilone C和trans-9,10-dehydroepothilone D衍生物化合物、组合物和方法，在体外抑制细胞过度增殖和/或稳定微管，并在体内治疗过度增殖性疾病。还揭示了制备这些化合物的方法。
• [EN] TRANS-9,10-DEHYDROEPOTHILONE C AND D, ANALOGS THEREOF AND METHOS OF MAKING THE SAME<br/>[FR] TRANS-9,10-DEHYDROEPOTHILONES C ET D, LEURS ANALOGUES ET LEURS PROCEDES DE PRODUCTION
  申请人：KOSAN BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2004043954A3

  公开（公告）日：2004-11-18
• Insights into Long-Range Structural Effects on the Stereochemistry of Aldol Condensations:  A Practical Total Synthesis of Desoxyepothilone F
  作者：Chul Bom Lee、Zhicai Wu、Fei Zhang、Mark D. Chappell、Shawn J. Stachel、Ting-Chao Chou、Yongbiao Guan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja010039j

  日期：2001.6.1

  high-yielding synthesis of dEpoF. The reduction of the keto group at C3 via a Noyori protocol after Suzuki coupling had proved to be very difficult. In our current approach, two consecutive aldol reactions are used to fashion the acyl sector. In the first aldol condensation, C6 becomes attached to C7. Following protection at C7, a two-carbon acetate equivalent is used to join C2 and C3 with very high asymmetric

  一种有效的抗肿瘤剂脱氧埃坡霉素 F（dEpoF、21-羟基-12,13-脱氧埃坡霉素 B、21-羟基埃坡霉素 D）的可加工全合成已经完成。路线高度收敛。这项新技术也已应用于 12,13-脱氧埃坡霉素 (dEpoB) 的全合成。与以前的 dEpoB 和 dEpoF 合成不同的关键点涉及以简化形式呈现铃木与 C3 偶联的 C1-C11 扇区。迄今为止，C3 所需的 S 立体化学是通过铃木偶联后酮基功能的还原来实现的。虽然这种化学反应在 dEpoB 的合成中效果很好，但它不能转移到 dEpoF 的高产合成中。在 Suzuki 偶联后通过 Noyori 协议减少 C3 上的酮基已被证明是非常困难的。在我们目前的方法中，两个连续的羟醛反应用于形成酰基部分。在第一次羟醛缩合中，C6 连接到 C7。在 C7 保护之后，使用双碳乙酸盐等价物连接 C2 和 C3，在 C3 处具有非常高的不对称诱导。只有在该