6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 71083-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1,4-dihydro-3-ethoxycarbonyl-6,8-difluoro-4-oxo-quinoline；Ethyl 6,8-difluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 6,8-difluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 71083-11-9
• 化学式: C₁₂H₉F₂NO₃
• mdl: MFCD00173349
• 分子量: 253.205
• InChiKey: NUHKASXLPYOGHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 ethyl 6,8-difluoro-1-(2-hydroxy-3-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑和喹诺酮类的新型杂种：合成，生物活性评估，细胞毒性，初步抗菌机制以及金属离子对人血清白蛋白转运的影响

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的甲硝唑和喹诺酮类抗微生物剂。与参考药物相比，大多数制备的化合物表现出良好或什至更强的抗菌活性。此外，这些高活性甲硝唑-喹诺酮杂种对药代动力学表现出适当的pKa，log P和水溶解度范围，对A549和人肝细胞LO2细胞无明显毒性。它们与金属离子对HSA的竞争性相互作用表明，Mg 2+离子参与化合物7d -HSA缔合可能导致游离化合物7d的浓度增加。化合物7d的分子建模和实验研究 DNA提示可能的抗菌机制可能与生物活性分子和topo IV-DNA复合物之间的多个结合位点有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.063
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯胺 在 二苯醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑和喹诺酮类的新型杂种：合成，生物活性评估，细胞毒性，初步抗菌机制以及金属离子对人血清白蛋白转运的影响

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的甲硝唑和喹诺酮类抗微生物剂。与参考药物相比，大多数制备的化合物表现出良好或什至更强的抗菌活性。此外，这些高活性甲硝唑-喹诺酮杂种对药代动力学表现出适当的pKa，log P和水溶解度范围，对A549和人肝细胞LO2细胞无明显毒性。它们与金属离子对HSA的竞争性相互作用表明，Mg 2+离子参与化合物7d -HSA缔合可能导致游离化合物7d的浓度增加。化合物7d的分子建模和实验研究 DNA提示可能的抗菌机制可能与生物活性分子和topo IV-DNA复合物之间的多个结合位点有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.063

文献信息

• [EN] NOVEL 14 AND 15 MEMBERED-RING COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES A 14 OU 15 CHAINONS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2004101589A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to 14- or 15-membered macrolides substituted at the 4' position of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, to processes for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical microbial infections in a human or animal body.

  本发明涉及在式（I）的4'位置被取代的14-或15-元大环内酯及其药用可接受的衍生物，以及它们的制备方法和在人体或动物体内治疗或预防系统性或局部微生物感染中的用途。
• [EN] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES ET HYDRAZIDES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1999032450A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) The present invention provides 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide and hydrazide compounds of formula (I). These compounds are useful to treat or prevent the herpesviral infections, particularly, human cytomegaloviral infection.(FR) La présente invention concerne des composés de 4-hydroxyquinoline-3-carboxamide et d'hydrazide représentés par la formule (I). Ces composés servent dans le traitement ou la prévention d'infections à virus herpétique, en particulier, de l'infection à cytomégalovirus humain.

  本发明提供了公式（I）的4-羟基喹啉-3-羧酰胺和肼类化合物。这些化合物可用于治疗或预防疱疹病毒感染，特别是人类巨细胞病毒感染。
• 4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AND HYDRAZIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1042295B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates
  作者：B. Podányi、G. Keresztúri、L. Vasvári-Debreczy、I. Hermecz、G. Tóth

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9

  日期：1996.11

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.
• Synthesis and biological evaluation of a class of quinolone triazoles as potential antimicrobial agents and their interactions with calf thymus DNA
  作者：Sheng-Feng Cui、Yu Ren、Shao-Lin Zhang、Xin-Mei Peng、Guri L.V. Damu、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.118

  日期：2013.6

  A novel series of quinolone triazoles were synthesized and characterized by IR, NMR, MS and HRMS spectra. All the newly prepared compounds were screened for their antimicrobial activities against seven bacteria and four fungi. Bioactive assay manifested that most of new compounds exhibited good or even stronger antibacterial and antifungal activities against the tested strains including multi-drug resistant MRSA in comparison with reference drugs Norfloxacin, Chloromycin and Fluconazole. The preliminary interactive investigations of compound 6b with calf thymus DNA by fluorescence and UV-vis spectroscopic methods revealed that compound 6b could effectively intercalate DNA to form compound 6b-DNA complex which might block DNA replication and thus exert its antimicrobial activities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.