3-ethoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 76192-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-2,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76192-88-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GFYXSEAWRIPKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  267.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5β,8α,11α-trimethyl-7-hydroxytricyclo<6.3.0.0^1,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-isocomene and related studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a016
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 3-ethoxy-2,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二萜Waihoensene的全合成

  摘要：

  完成了 (+)-waihoensene 的外消旋且可扩展的对映选择性全合成。(+)-Waihoensene 属于二萜天然产物家族，其特征是有角的三奎烷亚结构图案。其四环[6.5.5.5]主链是全顺式稠合的，包含六个连续的立体中心，其中四个是四元的。这些结构特征是通过非对映选择性自由基环化、随后的分子内 Pauson-Khand 反应、非对映选择性 α-烷基化和非对映选择性 1,4-加成反应有效安装的。对映选择性是在早期通过不对称钯催化的克级脱羧烯丙基化反应引入的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011298

文献信息

• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclic Vinylogous Esters for the Synthesis of γ-Arylcyclohexenones and Total Synthesis of Aromatic Podocarpane Diterpenoids
  作者：Wen-Yi Hou、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00268

  日期：2017.3.3

  method for the formal γ-arylation of cyclohexenones allowing synthesis of a remote all-carbon quaternary center. The process involves the palladium-catalyzed α-arylation of a α-substituted cyclic vinylogous ester followed by the Stork–Danheiser transposition. The synthetic utility of this protocol is featured in the total syntheses of (±)-12-hydroxy-13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-3-one, (±)-3β,12-di

  描述了一种用于环己烯酮的形式γ-芳基化的方法，其允许合成远程全碳四元中心。该过程涉及钯催化的α-取代的环状乙烯基酯的α-芳基化，然后进行斯托克-丹海塞尔（Stork-Danheiser）换位。该协议的合成实用程序的特征是（±）-12-羟基-13-甲基罗汉松的总合成为8,11,13-trien-3-one，（±）-3β，12-二羟基-13-甲基罗汉松-8，11，13-三烯和（±）-O-甲基二氢萘醌。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CYCLOHEXENONE LONG-CHAIN ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PRODUIRE DES ALCOOLS DE CYCLOHEXENONE A LONGUE CHAINE
  申请人：MEIJI DAIRIES CORP

  公开号：WO2004087630A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  A process for producing cyclohexenone long-chain alcohol represented by the following formula (1): (wherein A represents a C10-C18 alkylene or alkenylene group, and each of R1, R2, and R3 individually represents hydrogen or methyl), comprising reacting a 3-alkoxy-2-cyclohexen-1-one derivative represented by the following formula (2): (wherein R1, R2, and R3 have the same meanings as above, and R4 represents a C1-C5 alkyl group) with a Grignard's reagent prepared by protecting the hydroxyl groups of C10-C18 ω-halogenoalcohol through silylation, and hydrolyzing the resultant reaction product. The process of the present invention for producing cyclohexenone long-chain alcohol requires a reduced number of reaction steps, can be performed with ease and with reduced production cost, and thus finds utility in the industry.

  通过保护C10-C18 ω-卤代醇的羟基，通过硅化反应制备格氏试剂，然后与以下公式（2）所代表的3-烷氧基-2-环己烯-1-酮衍生物发生反应（其中R1、R2和R3具有与上述相同的含义，R4代表C1-C5烷基），从而制备由以下公式（1）表示的环己烯酮长链醇的方法：（其中A表示C10-C18烷基或烯基，R1、R2和R3中的每一个单独表示氢或甲基），并水解生成的反应产物。本发明的制备环己烯酮长链醇的方法需要较少的反应步骤，易于操作，生产成本较低，因此在工业中具有实用性。
• A new approach for the formation of fused cyclooctane or cyclohexane rings
  作者：George Majetich、Ken Hull、Richard Desmond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94902-5

  日期：1985.1

  The intramolecular regioselective addition of unsymmetrical allylsilanes to conjugated dienones is shown to permit facile entry into 5-6, 6-6, 5-8, and 6-8 bicyclic ring systems.

  已显示不对称烯丙基硅烷在共轭二烯酮上的分子内区域选择性加成使得可以容易地进入5-6、6-6、5-8和6-8双环系统。
• Stereospecific Synthesis of the Fungal Prohormone (±)-Trisporol B via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Alkenylborane with 1-Haloalkene
  作者：Norio Miyaura、Yoshitaka Satoh、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.59.2029

  日期：1986.6

  The synthesis of the titled C18 apocarotenoid prohormone by means of palladium-catalyzed cross-coupling reaction between (E)-1-alkenylbis(1,2-dimethylpropyl)-borane (10) and (Z)-6-iodo-5-hepten-2-one ethylene acetal (9) is described. The reaction is highly stereoselective and the demanded (7E) and (9Z) double bonds are readily introduced.

  本研究描述了通过钯催化(E)-1-烯基双(1,2-二甲基丙基)-硼烷(10)和(Z)-6-碘-5-庚烯-2-酮乙烯缩醛(9)之间的交叉偶联反应合成标题为 C18 的类胡萝卜素原激素的过程。该反应具有高度的立体选择性，并且很容易引入所需的 (7E) 和 (9Z) 双键。
• Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Kenneth Hull

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87742-5

  日期：1987.1

  Two stereospecific total syntheses of -widdrol () are reported. The first synthesis features the cyclization of dienone to construct bicyclic adduct which is converted to -widdrol using conventional procedures. A second synthesis exploits the cyclization of dienone 17 to prepare functionalized bicyclo[5.4.0]undecene , which is converted to a known -widdrol precursor.

  报告了-widdrol（）的两种立体有择的合成方法。第一次合成的特征是将二烯酮环化以构建双环加合物，然后使用常规方法将其转化为-widdrol。第二种合成方法是利用二烯酮17的环化反应制备官能化的双环[5.4.0]十一碳烯，然后将其转化为已知的-widdrol前体。