ethyloxycarbonyl methyl hexanoate | 92976-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyloxycarbonyl methyl hexanoate
• 英文别名: hexanoyloxy-acetic acid ethyl ester；Hexanoyloxy-essigsaeure-aethylester；(2-Ethoxy-2-oxoethyl) hexanoate
• CAS: 92976-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: YQYLGFSZGWRNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 60 Torr)
• 密度：
  1.0011 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyloxycarbonyl methyl hexanoate 在 citrate buffer 、 葡萄糖 、 磷酸 、 baker's yeast immob. in calcium alginate 、 硼酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl 2,3-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯1

  摘要：

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00411-5
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 己酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到ethyloxycarbonyl methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯1

  摘要：

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00411-5

文献信息

• Preparation of a Series of Carbethoxymethyl Alkanoates¹
  作者：Theodore M. Burton、Wynn B. Fife

  DOI：10.1021/ja01135a505

  日期：1952.8
• Rearrangement of α-acyloxyacetates into 2-hydroxy-3-ketoesters
  作者：S.D. Lee、T.H. Chan、K.S. Kwon

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91030-5

  日期：1984.1
• LEE, S. D.;CHAN, T. H.;KWON, K. S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 32, 3399-3402
  作者：LEE, S. D.、CHAN, T. H.、KWON, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic synthesis of (4S,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone
  作者：N.W Fadnavis、S.Kumara Vadivel、Mohd Sharfuddin

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00411-5

  日期：1999.9

  2-hydroxy-3-oxooctanoate with immobilised baker's yeast at pH 4.0 yields anti-2R,3R-dihydroxy ester with high diastereoselectivity and enantioselectivity (de 70%, ee 80%) which is conveniently converted to (4S,5R)-5-hydroxy-γ-decalactone.

  用固定化的贝克酵母在pH 4.0下还原2-羟基-3-氧辛酸乙酯可产生具有高非对映选择性和对映选择性（de 70％，ee 80％）的抗-2 R，3 R-二羟基酯，可方便地转化为（4 S，5 R）-5-羟基-γ-癸内酯。