2-(6-bromo-2-naphthyloxymethyl)oxirane | 325158-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-bromo-2-naphthyloxymethyl)oxirane
• 英文别名: [(6-bromo-2-naphthalenyloxy)methyl]oxirane；2-((6-bromonaphth-2-yloxy)methyl)oxirane；12-(((6-bromonaphthalen-2-yl)oxy)methyl)oxirane；2-[(6-Bromonaphthalen-2-yl)oxymethyl]oxirane
• CAS: 325158-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: DKSTXGJXBCORFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromo-2-naphthyloxymethyl)oxirane 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2,3-dihydro-8-bromo-1H-naphtho[2,1-b]pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  富电子芳烃与环氧化物的金催化环烷基化制备 3-色醇

  摘要：

  金催化的富电子芳烃与环氧化物的环烷基化反应得到立体特异性的 3-苯并二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja031953a
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromo-2-naphthyloxy)-1,2-propanediol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-(6-bromo-2-naphthyloxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过与三苯基膦，咪唑和碘反应将环状和无环糖的末端二元醇转化为环氧化物和烯烃

  摘要：

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。

  DOI：

  10.1080/07328300008544145

文献信息

• NBS/DMSO-mediated synthesis of (2,3-dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]oxathiin-3-yl)methanols from aryloxymethylthiiranes
  作者：Jun Dong、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8nj01117f

  日期：——

  4]oxathiin-3-yl)methanols were synthesized via reactions of aryloxymethylthiiranes and N-bromosuccinimide (NBS) in DMSO under microwave irradiation. The reaction mechanism was proposed as an intramolecular aromatic electrophilic substitution of 1-bromo-2-(aryloxymethyl)thiiran-1-iums, generated from aryloxymethylthiiranes and NBS, and the subsequent DMSO nucleophilic ring opening reaction of thiiran-1-iums followed by

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。
• Nonpeptidic Propargylamines as Inhibitors of Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) with Cellular Activity
  作者：Martin L. Schmitt、Alexander-Thomas Hauser、Luca Carlino、Martin Pippel、Johannes Schulz-Fincke、Eric Metzger、Dominica Willmann、Teresa Yiu、Michelle Barton、Roland Schüle、Wolfgang Sippl、Manfred Jung

  DOI：10.1021/jm400792m

  日期：2013.9.26

  Lysine demethylases play an important role in epigenetic regulation and thus in the development of diseases like cancer or neurodegenerative disorders. As the lysine specific demethylase 1 (LSD1/KDM1) has been strongly connected to androgen and estrogen dependent gene expression, it serves as a promising target for the therapy of hormone dependent cancer. Here, we report on the discovery of new small

  赖氨酸脱甲基酶在表观遗传调控中发挥重要作用，因此在癌症或神经退行性疾病等疾病的发展中起着重要作用。由于赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1/KDM1) 与雄激素和雌激素依赖性基因表达密切相关，因此它是治疗激素依赖性癌症的有希望的靶点。在这里，我们报告了新的 LSD1 小分子抑制剂的发现，该抑制剂含有炔丙胺弹头，从含有赖氨酸的底物类似物开始。在这些底物模拟抑制剂的基础上，我们能够通过基于相似性的虚拟筛选和随后的合成优化相结合来提高效力，从而产生更多类似药物的 LSD1 抑制剂，从而导致乳腺癌细胞中的组蛋白高甲基化。
• Synthesis and evaluation of 4-(2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl) derivatives as Hsp90 inhibitors
  作者：Bahidja Cherfaoui、Tian-kun Guo、Hao-Peng Sun、Wei-Lin Cheng、Fang Liu、Fen Jiang、Xiao-Li Xu、Qi-Dong You

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.049

  日期：2016.6

  We previously reported 4-(3-((6-bromonaphthalen-2-yl)oxy)-2-hydroxypropyl)-N,N-dimethylpiperazine- 1-sulfonamide (1) as a novel heat shock protein 90 inhibitor with moderate activity. In our ongoing efforts for the discovery of Hsp90 modulators we undertake structural investigations on 1. Series of the titled compound were designed, synthesized and evaluated. We have found that compounds with a hydroxyl group at C-4 of the aryl ring on the piperazine moiety possess Hsp90 inhibition properties. Compound 6f with improved activity could be further developed and optimized as Hsp90 inhibitor. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benzoxazol- and benzothiazolamine derivatives
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0184257B1

  公开（公告）日：1990-07-25
• US4861785A
  申请人：——

  公开号：US4861785A

  公开（公告）日：1989-08-29