cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione | 10125-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: cyclo-(L-Tyr-L-Tyr)；cyclo(Tyr-Tyr)；cYY；cyclo(L-tyrosyl-L-tyrosine)；(3S,6S)-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione；(3S,6S)-3,6-bis[(4-hydroxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 10125-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: NGPCLOGFGKJCBP-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione 在 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含环肽结构的二胺、聚酰亚胺及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了含环肽结构的二胺，其结构通式为：H2N‑R2‑RR1‑NH2或本发明还公开了含环肽结构的二胺的制备方法，含环肽结构的聚酰亚胺及其制备方法。该聚酰亚胺由于含环肽结构，因而具有较高的热稳定性，优良的机械性能和耐溶剂性，以及可再生、绿色环保特性。

  公开号：

  CN113754598B
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-3,6-bis(4-hydroxybenzyl)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Interaction of Porphyrin Moieties in 2,5-Piperazinedione-Bridged Porphyrin Dimers

  摘要：

  通过简便的步骤合成了二立体异构纯的2,5-哌嗪二酮桥连间四芳基卟啉二聚体。1H NMR、UV-vis和CD光谱显示，在1,1-分子中的卟啉部分之间的相互作用比d,l-异构体中的更强，并且在间位苯基取代基上引入3,5-二叔丁基取代会减弱这种相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2633

文献信息

• Synthesis of a small library of diketopiperazines as potential inhibitors of calpain
  作者：Yibin Zeng、Qingshan Li、Robert P. Hanzlik、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.031

  日期：2005.6

  based on previously reported calpain inhibitors was synthesized. In addition, a concise total synthesis of the structurally related natural product phevalin (2) was accomplished. Despite literature reports that some of the compounds prepared were calpain inhibitors, none of the library members were found to have significant activity against recombinant human calpain I.

  合成了一个基于先前报道的钙蛋白酶抑制剂的2,5-二酮哌嗪小文库。此外，完成了与结构相关的天然产物phevalin（2）的简明全合成。尽管有文献报道所制备的某些化合物是钙蛋白酶抑制剂，但未发现任何文库成员对重组人钙蛋白酶I具有显着活性。
• Total Synthesis of Herquline B and C
  作者：Joshua B. Cox、Aoi Kimishima、John L. Wood

  DOI：10.1021/jacs.8b10212

  日期：2019.1.9

  The total syntheses of (-)-herquline B (2) and a heretofore-unrecognized congener, (+)-herquline C (3), are described. The syntheses require 14 and 13 steps, respectively, and feature a key oxazoline reduction that sets the stage for piperazine construction.

  描述了 (-)-herquline B (2) 和迄今为止未识别的同源物 (+)-herquline C (3) 的全合成。合成分别需要 14 和 13 个步骤，并具有关键的恶唑啉还原，为哌嗪构建奠定了基础。
• Peptide bond formation by aminolysin-A catalysis: A simple approach to enzymatic synthesis of diverse short oligopeptides and biologically active puromycins
  作者：Hirokazu Usuki、Yukihiro Yamamoto、Jiro Arima、Masaki Iwabuchi、Shozo Miyoshi、Teruhiko Nitoda、Tadashi Hatanaka

  DOI：10.1039/c0ob00403k

  日期：——

  peptide bonds to give linear homo-oligopeptides, hetero-dipeptides, and cyclic dipeptides using cost-effective substrates in a one-pot reaction. Aminolysin-A can recognize several C-terminal-modified amino acids, including the L- and D-forms, as acyl donors as well as free amines, including amino acids and puromycin aminonucleoside, as acyl acceptors. The absence of amino acid esters prevents the formation

  新S9系列的氨肽酶从嗜热放线菌衍生Acidothermus了解纤维素被催化丝氨酸的定点突变克隆和工程化到transaminopeptidase 491到半胱氨酸。经过工程改造的生物催化剂，称为氨基溶素A，可以在一锅反应中使用经济高效的底物来催化肽键的形成，从而生成线性同型寡肽，杂二肽和环状二肽。氨基溶素A可以识别多个C末端修饰的氨基酸（包括L-和D-形式）作为酰基供体，以及游离胺（包括氨基酸和嘌呤霉素氨基核苷）作为酰基受体。氨基酸酯的缺乏阻止了肽的形成。因此，反应机理涉及氨解而不是水解的逆反应。氨基溶素系统将是通过简单方法制备结构多样的肽模拟物的有益工具。
• 一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN109384775A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体，还公开了所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体的制备方法和应用，包括：将天然氨基酸单体经过简单的缩合反应得到生物基多官能团单体，再将得到的生物基多官能团单体进行环氧化反应，制得所述含环状酰胺结构的生物基环氧树脂前驱体并将其固化后应用于制备生物基热固性环氧树脂。本发明制备流程简单，操作方法简便，可控制性好，易于实施，适用于大规模工业化生产；得到热固性环氧树脂具备优异的热学性能和力学性能，具有替代现有石油基环氧树脂的可能性。
• Radical-Scavenging Antioxidant Cyclic Dipeptides and Silk Fibroin Biomaterials
  作者：Shivaprasad Manchineella、Chandrashekhar Voshavar、Thimmaiah Govindaraju

  DOI：10.1002/ejoc.201700597

  日期：2017.8.17

  Cyclic dipeptide (CDP) based radical-scavenging antioxidant molecules have been developed through structure–activity screening of rationally designed symmetric and asymmetric aromatic molecules. The antioxidant efficiencies of the designed CDPs were evaluated against the standard antioxidants ascorbic acid (natural) and butylated hydroxyanisole (a synthetic ingredient used in food, cosmetics, and medicine)

  通过对合理设计的对称和不对称芳香分子的结构-活性筛选，开发了基于环二肽 (CDP) 的自由基清除抗氧化分子。针对标准抗氧化剂抗坏血酸（天然）和丁基羟基茴香醚（一种用于食品、化妆品和药物的合成成分），对设计的 CDP 的抗氧化效率进行了评估。将非蛋白质生成的芳香族氨基酸 l-3,4-二羟基苯丙氨酸 (DOPA) 纳入结构赋予 CDP 优异的抗氧化性能。详细的比色抗氧化研究证明了含 DOPA 的 CDP 具有潜在的自由基清除特性。在鼠肾上腺 PC12 细胞中建立了抗氧化剂 CDP 的非细胞毒性性质。抗氧化 CDP 掺入丝素蛋白 (CDP/SF) 电纺生物材料支架是从它们各自的溶液中制备的。CDP/SF 生物材料支架表现出优异的自由基清除特性，突出了它们在治疗和组织工程应用中的潜力。总体而言，本研究强调了抗氧化剂 CDP 在其分子形式和电纺生物材料支架中的自由基清除特性。